ラクチド

ラクチド
名前
	推奨されるIUPAC名 3,6-ジメチル-1,4-ジオキサン-2,5-ジオン
	その他の名前ディラクチド
識別子
CAS番号	4511-42-6 [( S , S )-ラクチド] ; 25038-75-9 [( R , R )-ラクチド] ; 13076-19-2 [( R , S )-ラクチド =メソ-ラクチド] ; 26680-10-4 [3つの異性体の混合物] ; 95-96-5 [3つの異性体の混合物] ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	7002;
ECHA 情報カード	100.002.245
EC番号	202-468-3;
パブケム CID	7272;
ユニ	IJ13TO4NO1 [( S , S )-ラクチド] ; 9J7G894K2M [3つの異性体の混合物] ; 7EH08MWO6M [3つの異性体の混合物] ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7041253;
	InChI InChI=1S/C6H8O4/c1-3-5(7)10-4(2)6(8)9-3/h3-4H,1-2H3 キー: JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC1C(=O)OC(C(=O)O1)C;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ8Ｏ4
モル質量	144.126 グラムモル−1
融点	95～97℃（203～207°F; 368～370K）[（S , S）-ラクチドおよび（R , R）-ラクチド]
水への溶解度	加水分解されて乳酸になる
溶解度	クロロホルム、メタノールに溶ける。; ベンゼンにわずかに溶ける。
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H319
注意事項	P264、P280、P305+P351+P338、P337+P313
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ラクチドは、乳酸（2-ヒドロキシプロピオン酸）または他のヒドロキシカルボン酸の2つ（通常）以上の分子間の多重エステル化によって誘導されるラクトン環状エステルである。これらは、ヒドロキシ酸残基の数に応じて、ジラクチド、トリラクチドなどと呼ばれる。乳酸から誘導されるジラクチドの化学式は[CH（CH ₃）CO ₂ ] ₂である。すべてのラクチドは無色または白色の固体である。このラクチドは、豊富な再生可能資源から誘導され、生分解性プラスチックの前駆体であるため、注目を集めている。^[3]

立体異性体

乳酸から得られるジラクチドは、3 つの異なる立体異性体として存在することができます。この複雑さは、乳酸がキラルであるために生じます。これらのエナンチオマーは容易にラセミ化しません。

これら3つの立体異性体は、溶液中の有機塩基および無機塩基の存在下でエピマー化を起こす。 ^[4]

ラクチドはポリ乳酸（ポリラクチド）に重合することができる。触媒に応じて、シンジオタクチックポリマーまたはヘテロタクチックポリマーが得られる。得られた材料であるポリ乳酸は、多くの魅力的な特性を有する。^[5]^[6]

^ シグマアルドリッチのラクチド製品ページ 2015年7月8日閲覧
^ abc Römpp Online Chemielexikon バージョン 3.3 午前 25 日。März 2009
^ アンドレアス・キュンケル;ヨハネス・ベッカー;ラース・ベルガー;イェンス・ハンプレヒト;セバスティアン・コルツェンブルク;ロバート・ルース。マイケル・ベルンハルト・シック;カタリーナ・シュレーゲル。カールステン・シンケル;ガブリエル・スクピン。山本元典 (2016) 「ポリマー、生分解性」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。 1 ～ 29 ページ。土井: 10.1002/14356007.n21_n01.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2。
^ Shuklov, Ivan A.; Jiao, Haijun; Schulze, Joachim; Tietz, Wolfgang; Kühlein, Klaus; Börner, Armin (2011-03-02). 「ジアステレオマーラクチドのエピマー化に関する研究」. Tetrahedron Letters . 52 (9): 1027–1030. doi :10.1016/j.tetlet.2010.12.094. ISSN 0040-4039.
^ R. Auras; L.-T. Lim; SEM Selke; H. Tsuji (2010).ポリ(乳酸): 合成、構造、特性、加工および応用. Wiley. ISBN 978-0-470-29366-9。
^ Odile Dechy-Cabaret、Blanca Martin-Vaca、Didier Bourissou (2004)。「ラクチドとグリコリドの制御された開環重合」。Chem . Rev. 104 (12): 6147–76. doi :10.1021/cr040002s. PMID 15584698。