チオシアン酸

チオシアン酸^[1]
	; 炭素、C 硫黄、S 窒素、N 水素、H
名前
	IUPAC名チオシアン酸
	その他の名前チオシアン酸水素; スルホシアン酸;
識別子
CAS番号	463-56-9 ;
3Dモデル（JSmol）	チオシアン酸:インタラクティブ画像; イソチオシアン酸:インタラクティブ画像;
3DMet	B00344;
チェビ	チェビ:29200 ;
チェムBL	チェムBL84336 ;
ケムスパイダー	760 ;
ECHA 情報カード	100.006.672
EC番号	207-337-4;
グメリン参照	25178
ケッグ	C01755 ;
メッシュ	チオシアン酸
パブケム CID	781;
ユニ	言語 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7047221;
	InChI InChI=1S/CHNS/c2-1-3/h3H キー: ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔チオシアン酸: SC#N; イソチオシアン酸: N=C=S;
プロパティ
化学式	HSCN
モル質量	59.09 グラムモル−1
外観	無色の液体; 無色の気体、自己重合して白色固体になる;
臭い	刺激的な
密度	2.04グラム/ cm3
融点	5℃（オリゴマー？）; -110 °C（モノマー？）;
水への溶解度	混和性
溶解度	エタノール、ジエチルエーテルに可溶
ログP	0.429
蒸気圧	4.73 mmHg（631 Pa）
酸性度（p Ka）	0.926
塩基度(p K b )	13.071
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H312、H332、H412
注意事項	P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P312、P302+P352、P304+P312、P304+P340、P312、P322、P330、P363、P501
関連化合物
関連化合物	シアン酸; セレノシアン酸カリウム; シアン化水素; ヨウ化シアン; 臭化シアン; 塩化シアン; フッ化シアン; アセトニトリル; アミノアセトニトリル; グリコロニトリル; シアン;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

チオシアン酸は、化学式H S C N、構造H−S−C≡Nの化合物であり、イソチオシアン酸（H−N=C=S）との互変異性体として存在します。 ^{[8]イソチオシアン酸互変異性体が優勢になる傾向があり、}気相中の化合物の約95％はイソチオシアン酸です。^[9]

チオシアン酸（左）とイソチオシアン酸（右）の互変異性

これは中程度の強さの酸であり^[10]、20℃でのpKaは1.1_であり、イオン強度がゼロに外挿される^[11]。

チオシアン酸の互変異性体の一つであるHSCNは、炭素と窒素の間に三重結合を持つと予測されている。チオシアン酸は分光学的に観測されている。^[12]

チオシアン酸の塩とエステルはチオシアン酸塩として知られています。塩はチオシアン酸イオン ( [SCN] ⁻ ) と適切な陽イオン (例:チオシアン酸カリウム、 KSCN) で構成されています。チオシアン酸のエステルは一般構造R−S−C≡Nを持ち、R は有機基を表します。

イソチオシアン酸（HNCS）はルイス酸であり、25℃の四塩化炭素溶液中で様々なルイス塩基と1:1で会合した際の自由エネルギー、エンタルピー、エントロピーの変化が報告されている。^[13] < HNCSアクセプター特性はECWモデルで説明されている。塩はチオシアン酸イオン（[SCN] ⁻）と適切な陽イオン（例えば、チオシアン酸アンモニウム、[NH ₄ ] ⁺ [SCN] ⁻）で構成される。イソチオシアン酸はイソチオシアネートR−N=C=Sを形成し、Rは有機基を表す。

チオシアヌル酸はチオシアン酸の安定した三量体です。

参考文献

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^ フォン・リヒター、ビクター（1922年）。有機化学または炭素化合物の化学。第1巻。シュピールマン、パーシーE訳。フィラデルフィア：P.ブラキストンズサン＆カンパニー、p.466。
^ PubChem （データベース）の「チオシアン酸」のエントリ。
^ ab ILOおよびWHOスタッフ。「チオシアン酸」安全カード。欧州委員会
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^ Wierzejewska, M.; Mielke, Z. (2001). 「低温マトリックス中のイソチオシアン酸 HNCS の光分解。HSCN および HSNC 異性体の赤外線検出」。Chemical Physics Letters。349 ( 3–4 ) : 227–234。Bibcode :2001CPL...349..227W。doi :10.1016/S0009-2614(01)01180-0。
^ Barakat, TM; Nelson, Jane; Nelson, SM; Pullin, ADE (1969). 「チオシアン酸のスペクトルと水素結合特性。第4部 - 弱い陽子受容体との関連」。Trans . Faraday Soc . 65 : 41–51. doi :10.1039/tf9696500041. ISSN 0014-7672.

[1] Merck Index、第11版、9257。

[Merck-2] 「チオシアン酸」。メルクインデックス。王立化学協会。

[3] フォン・リヒター、ビクター（1922年）。有機化学または炭素化合物の化学。第1巻。シュピールマン、パーシーE訳。フィラデルフィア：P.ブラキストンズサン＆カンパニー、p.466。

[pubchem-4] PubChem （データベース）の「チオシアン酸」のエントリ。

[ICSC-5] ILOおよびWHOスタッフ。「チオシアン酸」安全カード。欧州委員会

[6] ビルケンバッハ、ローター (1942)。フォルシュンゲンとフォルシュリッテ。18 : 232–3 {{cite journal}}:欠落または空です|title=(ヘルプ)。CAS Common Chemistryに引用されています。

[7] Brown, Jay A. (編著、2024年)、「チオシアン酸」、Haz-Map (データベース)。Engineered IT。

[8] Holleman, AF; Wiberg, E. (2001).無機化学. サンディエゴ: アカデミックプレス. ISBN 0-12-352651-5。

[9] Beard, CI; Dailey, BP (1950). 「イソチオシアン酸の構造と双極子モーメント」(PDF) . The Journal of Chemical Physics . 18 (11): 1437. Bibcode :1950JChPh..18.1437B. doi :10.1063/1.1747507. hdl : 1721.1/4934 .

[10] ^宗久美虎胤（2013年1月23日）「強酸 と弱酸の境界線はどこにあるのか？」世界化学教育誌。1 （1）：12–16。

[11] Martell, AE; Smith, RM; Motelaitis, RJ (2001). NIST データベース 46 . メリーランド州ゲイサーズバーグ: 米国国立標準技術研究所。

[12] Wierzejewska, M.; Mielke, Z. (2001). 「低温マトリックス中のイソチオシアン酸 HNCS の光分解。HSCN および HSNC 異性体の赤外線検出」。Chemical Physics Letters。349 ( 3–4 ) : 227–234。Bibcode :2001CPL...349..227W。doi :10.1016/S0009-2614(01)01180-0。

[13] Barakat, TM; Nelson, Jane; Nelson, SM; Pullin, ADE (1969). 「チオシアン酸のスペクトルと水素結合特性。第4部 - 弱い陽子受容体との関連」。Trans . Faraday Soc . 65 : 41–51. doi :10.1039/tf9696500041. ISSN 0014-7672.