ジメチルテレフタレート

ジメチルテレフタレート
名前
	推奨されるIUPAC名ジメチルベンゼン-1,4-ジカルボキシレート
	その他の名前ジメチルテレフタレート; 1,4-ベンゼンジカルボン酸ジメチル; エステル 4-フタル酸; ジメチルジメチルp-フタル酸ジメチルジ-テレフタル酸メチル 4-カルボメトキシ安息香酸メチル p-(メトキシカルボニル)安息香; 酸メチルジ-テレフタル酸メチルテレフタル酸ジメチルエステル (2:1); ; ; ;
識別子
CAS番号	120-61-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
略語	DMTA の
バイルシュタイン参考文献	1107185
チェビ	チェビ:156286;
ケムスパイダー	13863300 ;
ECHA 情報カード	100.004.011
EC番号	204-411-8;
メッシュ	ジメチル+4-フタル酸
パブケム CID	8441; 12241382 ( 2 H 4 );
RTECS番号	WZ1225000;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２０４９８;
	InChI InChI=1S/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3 キー: WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3 キー: WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 COC(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC; O=C(OC)c1ccc(cc1)C(=O)OC;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ10Ｏ4
モル質量	194.186 グラムモル−1
外観	白色固体
密度	1.2 g/cm 3、?
融点	142 °C (288 °F; 415 K)
沸点	288 °C (550 °F; 561 K)
酸性度（p Ka）	-7.21
塩基度(p K b )	-6.60
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジメチルテレフタレート（DMT）は、化学式C ₆ H ₄ (COOCH ₃ ) _2の有機化合物です。テレフタル酸とメタノールから形成されるジエステルです。白色の固体で、溶けると蒸留可能な無色の液体になります。^[1]

生産

ジメチルテレフタレート（DMT）は、さまざまな方法で製造されてきました。従来、そして現在でも商業的に価値のある方法は、テレフタル酸の直接エステル化です。あるいは、p-キシレンからメチル p-トルエート（PT）を経由して、酸化とメチルエステル化のステップを交互に行うことで製造することもできます。^[1]

ウィッテン法によるジメチルテレフタレート

p-キシレン (PX) とメタノールから DMT を製造する方法は、酸化とエステル化の両方を含む多段階プロセスで構成されています。p-キシレン (PX) とメチルp-トルエートの混合物は、コバルトとマンガン触媒の存在下で空気で酸化されます。酸化から生じた酸混合物はメタノールでエステル化され、エステルの混合物が生成されます。次に、粗エステル混合物を蒸留して、生成されたすべての重質ボイラーと残留物を除去します。モノメチルテレフタレートなどのより軽いエステルは、酸化セクションにリサイクルされます。次に、未精製 DMT は結晶化セクションに送られ、DMT 異性体、残留酸、芳香族アルデヒドが除去されます。^[2]

メチルp-トルエートの酸化とそれに続くエステル化によっても、以下の反応に示すようにジメチルテレフタレート（DMT）が得られる。^[1]

直接エステル化によるジメチルテレフタレート

DMT は、テレフタル酸とメタノールを直接エステル化するという別の方法でも製造できます。生成されたテレフタル酸ジメチルは、その後蒸留によって精製されます。この方法では、純度の低いテレフタル酸でも使用できます。

C ₈ H ₆ O ₄ + 2CH ₃ OH → C ₁₀ H ₁₀ O ₄ + 2 H ₂ O

o-キシレン存在下、250～300℃で。

用途

DMT は、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリトリメチレンテレフタレート(PTT)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)などのポリエステルの製造に使用されます。構造的には、DMT はベンゼン環の 1 位と 4 位がメチルカルボキシレート (-CO ₂ CH _{3 ) 基で置換されたものです。DMT は揮発性であるため、}ペットボトルなどの PET のリサイクルスキームでは中間体として使用されます。

DMT を水素化すると、有用なモノマーであるジオールシクロヘキサンジメタノールが得られます。

参考文献

^ abc Richard J. Sheehan 「テレフタル酸、ジメチルテレフタレート、イソフタル酸」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、Wiley-VCH、Weinheim、2005年。doi :10.1002/14356007.a26_193
^ 「ジメチルテレフタレート（DMT）」2013年5月2日。2017年10月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年3月5日閲覧。

外部リンク

サプライヤー:帝人株式会社 https://web.archive.org/web/20150503041344/http://www.teijin.com/products/chemicals/dmt/
http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0262.htm
国際化学物質安全性カード 0262
米国国立医学図書館: 有害物質データバンク – ジメチルテレフタレート

[Ullmann-1] Richard J. Sheehan 「テレフタル酸、ジメチルテレフタレート、イソフタル酸」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、Wiley-VCH、Weinheim、2005年。doi :10.1002/14356007.a26_193

[2] 「ジメチルテレフタレート（DMT）」2013年5月2日。2017年10月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年3月5日閲覧。