準備と構成 メタノールをナトリウムで処理することにより、ナトリウムメトキシドが調製される。
2Na + 2CH3OH → 2CH3ONa + H2 この反応は非常に発熱性が高いため、引火の危険性 がある。得られた無色の溶液は、しばしばナトリウムメトキシドの原料として用いられるが、純粋な物質は、蒸発させた後、加熱して残留メタノールを除去することで単離することができる。
固体状態のナトリウムメトキシドはポリマー状であり、 Na + [ 3 ]
溶液中のナトリウムメトキシドの構造、ひいてはその塩基性は溶媒に依存する。DMSO中では、より完全にイオン化され、水素結合がないため、著しく強い塩基 と なる。[ 4 ]
安定性 この固体は水中で加水分解してメタノールと水酸化ナトリウム を生成する。実際、ナトリウムメトキシドのサンプルには水酸化ナトリウムが混入していることが多く、これは検出が難しい。この化合物は空気中の二酸化炭素を吸収してメタノールと 炭酸ナトリウム を生成するため、塩基のアルカリ性が低下する。
CH 3 ONa + CO 2 + H 2 O → 2 CH 3 OH + Na 2 CO 3 市販のナトリウムメトキシドは分解の程度がばらつきがあり、鈴木反応 で使用した場合、再現性の問題の主な原因となっていた。[ 8 ]
安全性 ナトリウムメトキシドは非常に腐食性が 高く、水と反応してメタノールを 生成する。メタノールは有毒で揮発性がある。
NFPA 704 この物質の評価は大きくばらつきがある。
参考文献 ↑ Chandran, K.; Kamruddin, M.; Ajikumar, PK; et al. (2006). "ナトリウムメトキシドおよびエトキシドの熱分解速度論". Journal of Nuclear Materials . 358 ( 2– 3): 111– 128. Bibcode : 2006JNuM..358..111C . doi : 10.1016/j.jnucmat.2006.07.003 . ISSN 0022-3115 . 1 2 3 Sigma-Aldrich Co. 、ナトリウムメトキシド。2022年3月21日に取得。↑ ワイス、E. (1964)。 「Die Kristallstruktur des Natriummethylats」 [ ナトリウムメチレートの結晶構造 ] 。 Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie (ドイツ語)。 332 ( 3–4 ): 197–203 . 土井 : 10.1002/zaac.19643320311 。 1 2 El-Kattan, Y.; McAtee, J.; Bessieres, B. (2006). "ナトリウムメトキシド". 有機合成用試薬百科事典 . ニューヨーク: John Wiley & Sons. doi : 10.1002/047084289X.rs089m.pub2 . ISBN 0471936235 。↑ Curtis, OE Jr.; Sandri, JM; Crocker, RE; Hart, H. (1958). "ジシクロプロピルケトン" . Organic Syntheses . 38 : 19. doi : 10.15227/orgsyn.038.0019 『 全集』 第4巻、 278 ページ 。 ↑ Reverdin, F. (1927). "3,5-ジニトロアニソール" . Organic Syntheses . 7 : 28. doi : 10.15227/orgsyn.007.0028 ; 全集 、第 1 巻、 219 ページ 。 ↑ ベイリー、フレデリック E.、コレスケ、ジョセフ V. (2000). 「ポリオキシアルキレン」。 ウルマン 工業 化学 百科事典 。doi : 10.1002/14356007.a21_579。ISBN 3527306730 。↑ Wethman, Robert; Derosa, Joseph; Tran, Van; et al. (2020-08-19), An Under-Appreciated Source of Reproducibility Issues in Cross-Coupling: Solid-State Decomposition of Primary Sodium Alkoxides in Air , American Chemical Society , doi : 10.26434/chemrxiv.12818234.v1 , S2CID 242420220 ↑ 「バイオディーゼル：畑からエンドユーザーまで」 （PDF） 。ct.gov 。 コネチカット州教育データ管理局。2008年4月8日。2014年2月25日のオリジナルからアーカイブ。 2022年1月29日 取得 。 ↑ 「製品安全概要シート DuPont™ ナトリウムメトキシド（ナトリウムメチレート）」 。DuPont。2012年9月11日。 2022年1月29日 取得 – nanopdf.com経由。 ↑ 「Pharmco AAPR 安全データシート」 (PDF) . pharmcoaaper.com . 2014-02-23 の オリジナル (PDF)からアーカイブ済み。2022-01-29 に 取得 。 ↑ 「ScienceLab 材料安全データシート」 。 2015年9月9日に オリジナルからアーカイブ済み 。 2022年1月29日 に取得。 