トリメチルホウ酸

トリメチルホウ酸
名前
	IUPAC名トリメチルホウ酸
	その他の名前トリメトキシボラン
識別子
CAS番号	121-43-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:38913 ;
ケムスパイダー	8157 ;
ECHA 情報カード	100.004.063
EC番号	204-468-9;
パブケム CID	8470;
ユニ	82U64J6F5N ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００３７７３８;
	InChI InChI=1S/C3H9BO3/c1-5-4(6-2)7-3/h1-3H3 キー: WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H9BO3/c1-5-4(6-2)7-3/h1-3H3 キー: WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYAY;
	笑顔 O(B(OC)OC)C;
プロパティ
化学式	Ｃ３Ｈ９ＢＯ３
モル質量	103.91 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	0.932グラム/ミリリットル
融点	−34 °C (−29 °F; 239 K)
沸点	68～69 °C (154～156 °F; 341～342 K)
水への溶解度	分解
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性
関連化合物
その他の陽イオン	トリメチルホスファイト; テトラメチルオルトケイ酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

トリメチルボレートは、化学式B(OCH ₃ ) _3の有機ホウ素化合物で、金属アルコキシドです。無色の液体で、緑色の炎を出して燃えます。^[1]これは水素化ホウ素ナトリウムの製造における中間体であり、有機化学でよく使われる試薬です。これは弱いルイス酸です（AN = 23、グットマン・ベケット法）。^[2]

ホウ酸エステルは、共沸蒸留によって水が除去される条件下でホウ酸または関連するホウ素酸化物をアルコールと加熱することによって製造されます。 ^[1]

アプリケーション

トリメチルホウ酸は、ブラウン・シュレジンジャー法で水素化ナトリウムと反応して生成される水素化ホウ素ナトリウムの主な前駆体です。

4 NaH + B(OCH ₃ ) ₃ → NaBH ₄ + 3 NaOCH ₃

トリメチルホウ酸はろう付けやはんだ付けフラックス中の気体酸化防止剤です。それ以外に、トリメチルホウ酸の商業的用途は発表されていません。難燃剤としての研究が行われており、また、一部のポリマーへの添加剤としても検討されています。^[1]

有機合成

これは有機合成において有用な試薬であり、鈴木カップリング反応に使用されるボロン酸の前駆体である。これらのボロン酸は、トリメチルボレートとグリニャール試薬との反応とそれに続く加水分解によって製造される。^[3]^[4]

ArMgBr + B(OCH ₃ ) ₃ → MgBrOCH ₃ + ArB(OCH ₃ ) ₂

ArB(OCH ₃ ) ₂ + 2 H ₂ O → ArB(OH) ₂ + 2 HOCH ₃

参考文献

^ abc Robert J. Brotherton、C. Joseph Weber、 Clarence R. Guibert、John L. Little (2000)。「ホウ素化合物」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim : Wiley-VCH。ISBN 978-3527306732。
^ MA Beckett、GC Strickland、JR Holland、KS Varma、「ホウ素中心のルイス酸性度の測定のための便利なNMR法：ルイス酸開始エポキシド重合の反応速度とルイス酸性度の相関関係」、Polymer、 1996年、37、4629-4631。doi：10.1016/0032-3861(96)00323-0
^ 石原和明、大原卓、山本尚志 (2002). 「3,4,5-トリフルオロフェニルボロン酸」。有機合成。79：176{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク);全集、第10巻、80ページ。
^ RL Kidwell、M. Murphy、SD Darling (1969)。「フェノール：6-メトキシ-2-ナフトール」。有機合成。49 : 90{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク);全集、第10巻、80ページ。

外部リンク

国家汚染物質目録 - ホウ素および化合物
トリメチルボレートのMSDS
BC3H9O3のWebBookページ

[Ullmann-1] Robert J. Brotherton、C. Joseph Weber、 Clarence R. Guibert、John L. Little (2000)。「ホウ素化合物」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim : Wiley-VCH。ISBN 978-3527306732。

[Beckett-2] MA Beckett、GC Strickland、JR Holland、KS Varma、「ホウ素中心のルイス酸性度の測定のための便利なNMR法：ルイス酸開始エポキシド重合の反応速度とルイス酸性度の相関関係」、Polymer、 1996年、37、4629-4631。doi：10.1016/0032-3861(96)00323-0

[3] 石原和明、大原卓、山本尚志 (2002). 「3,4,5-トリフルオロフェニルボロン酸」。有機合成。79：176{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク);全集、第10巻、80ページ。

[4] RL Kidwell、M. Murphy、SD Darling (1969)。「フェノール：6-メトキシ-2-ナフトール」。有機合成。49 : 90{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク);全集、第10巻、80ページ。