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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
リチウムテトラヒドリドアルミネート(III) | |||
| 体系的なIUPAC名
リチウムアルミナ | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | LAH | ||
| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.037.146 | ||
| EC番号 |
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| 13167 | |||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1410 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| リチウム[ AlH4 ] | |||
| モル質量 | 37.95 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 白色結晶（純粋なサンプル） 灰色粉末（市販品） 吸湿性 | ||
| 臭い | 無臭 | ||
| 密度 | 0.917 g/cm 3、固体 | ||
| 融点 | 150 °C (302 °F; 423 K) (分解) | ||
| 反応する | |||
| テトラヒドロフランへの溶解度 | 112.332グラム/リットル | ||
| ジエチルエーテルへの溶解性 | 39.5g/(100mL) | ||
| 構造 | |||
| 単斜晶系 | |||
| P 2 1 / 10 ... | |||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
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86.4 J/(モル·K) | ||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
87.9 J/(モル·K) | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−117 kJ/モル | ||
ギブスの自由エネルギー (Δ f G ⦵ )
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−48.4 kJ/モル | ||
| 危険[2] | |||
| GHSラベル: | |||
 
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| 危険 | |||
| H260、H314 | |||
| P223、P231+P232、P280、P305+P351+P338、P370+P378、P422 [1] | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 125 °C (257 °F; 398 K) | ||
| 安全データシート（SDS） | リチウムアルミニウム水素化物 | ||
| 関連化合物 | |||
関連する水素化物
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水素化アルミニウム、 水素化ホウ素ナトリウム 、水素化ナトリウム、 水素化アルミニウムナトリウム | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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リチウムアルミニウムハイドライド（リチウムアルミニウムハイドライド、略称LAH）は、化学式Li [ Al H 4 ]またはLiAlH 4の無機化合物である。白色の固体で、1947年にフィンホルト、ボンド、シュレジンジャーによって発見された。 [4]この化合物は有機合成における還元剤として使用され、特にエステル、カルボン酸、アミドの還元に用いられる。この固体は水に対して危険なほど反応性が高く、ガス状の水素（H 2 ）を放出する。水素貯蔵用の関連誘導体がいくつか議論されている。
特性、構造、準備
LAHは無色の固体ですが、市販のサンプルは汚染物質のため灰色をしています。[5]この物質はジエチルエーテルからの再結晶によって精製できます。大規模な精製にはソックスレー抽出器が使用されます。通常、不純な灰色の物質は合成に使用されます。これは、不純物が無害であり、有機生成物から簡単に分離できるためです。純粋な粉末物質は自然発火性ですが、大きな結晶は自然発火しません。[6]一部の市販物質には、大気中の水分との反応を防ぐため鉱油が含まれていますが、より一般的には防湿プラスチック袋に詰められています。[7]
LAHは大気中の水分を含む水と激しく反応して二水素ガスを放出する。反応は次の理想的な式に従って進行する：[5]
- Li[AlH 4 ] + 4H 2 O → LiOH + Al(OH) 3 + 4H 2
この反応は、実験室で水素を生成するための有用な方法を提供します。空気にさらされた古いサンプルは、十分な水分を吸収して白い化合物である水酸化リチウムと水酸化アルミニウムの混合物を生成するため、白く見えることがよくあります。[8]
構造
LAH は単斜晶系 空間群 P 2 1 / cで結晶化する。単位格子の寸法は、a = 4.82、b = 7.81、c = 7.92 Å、α = γ = 90°、β = 112° である。構造上、Li +カチオンは5 つの[AlH 4 ] −アニオンに囲まれており、これらは四面体分子構造をしている。Li +カチオンは、周囲の四面体[AlH 4 ] −アニオンのそれぞれから1 つの水素原子と結合し、双錐配置を形成する。高圧 (>2.2 GPa) では相転移が起こり、β-LAH になることがある。[9]
準備
Li[AlH 4 ]は、リチウム水素化物（LiH）と塩化アルミニウムの反応から最初に製造されました：[4] [5]
- 4 LiH + AlCl 3 → Li[AlH 4 ] + 3 LiCl
この方法に加えて、工業的合成では、高圧高温下で元素から水素化アルミニウムナトリウムを最初に調製する必要がある。 [10]
- Na + Al + 2H 2 → Na[AlH 4 ]
次に、 Li[AlH 4 ]は、次式に従って 塩メタセシス反応によって製造される。
- Na[AlH 4 ] + LiCl → Li[AlH 4 ] + NaCl
これは高収率で進行する。LiClはLAHのエーテル溶液から濾過によって除去され、続いてLAHが沈殿して約1% w / w LiClを含む生成物が得られる。[10]
代替調製法は、LiHと、 AlCl 3の代わりに金属Alから開始します。少量のTiCl 3 （0.2％）によって触媒され、ジメチルエーテルを溶媒として使用して反応がうまく進行します。この方法は塩の共生成を回避します。[11]
溶解度データ
LAHは多くのエーテル溶液に溶解します。しかし、触媒不純物の存在により自然に分解する可能性があります。テトラヒドロフラン（THF）中ではより安定しているようです。したがって、溶解度が低いにもかかわらず、THFはジエチルエーテルよりも好まれます。[12]
熱分解
LAHは室温では準安定である。長期間保存すると、ゆっくりとLi 3 [AlH 6 ]（六水酸化アルミニウム酸リチウム）とLiHに分解する。[13]このプロセスは、チタン、鉄、バナジウムなどの触媒元素の存在によって加速される可能性がある。
加熱するとLAHは3段階の反応機構で分解する：[13] [14] [15]
R1は通常、150～170℃の温度範囲でLAHが融解することで開始され、 [16] [17] [18] 、その直後に固体Li 3 [AlH 6 ]に分解されますが、R1はLi[AlH 4 ]の融点以下でも進行することが知られています。[19]約200℃で、Li 3 [AlH 6 ]はLiH（R2）[13] [15] [18]とAlに分解し、その後400℃以上でLiAlに変換されます（R3）。[15]反応R1は事実上不可逆です。R3は、500℃で約0.25バールの平衡圧で可逆的です。R1とR2は、適切な触媒があれば室温で発生する可能性があります。[20]
熱力学データ
この表はLAHおよびLAHが関与する反応の熱力学データを、それぞれ標準エンタルピー、エントロピー、ギブスの自由エネルギー変化 の形でまとめたものである[21] [22] 。
アプリケーション
有機化学での使用
水素化アルミニウムリチウム（LAH）は、有機化学において還元剤として広く使用されています。[5] BH結合に比べてAl-H結合が弱いため、関連試薬である水素化 ホウ素ナトリウムよりも強力です。 [23]多くの場合、ジエチルエーテル溶液として酸処理すると、エステル、カルボン酸、アシルクロリド、アルデヒド、ケトンを対応するアルコールに変換します（カルボニル還元を参照）。同様に、アミド、[24] [25] ニトロ、ニトリル、イミン、オキシム、[26]および有機アジドをアミンに変換します（アミド還元を参照）。第四級アンモニウムカチオンを対応する第3級アミンに還元します。この物質は、自然発火性、不安定性、毒性、保存期間の短さ、反応性に伴う取り扱い上の問題などの理由から、過去10年間で小規模工業規模でも大規模削減でも、より便利な関連試薬であるビス（2-メトキシエトキシ）アルミニウムヒドリドナトリウムに置き換えられました。この試薬は同様の反応性を示しますが、安全性が高く、取り扱いが容易で、経済性に優れています。[27]
LAHは、エステル[28] [29]およびカルボン酸[30]を第一級アルコールに還元するために最も一般的に使用されています。LAHの登場以前は、これは沸騰エタノール中の金属ナトリウムを使用する困難な変換でした（ブボー・ブラン還元）。アルデヒドとケトン[31]もLAHでアルコールに還元できますが、これは通常Na[BH 4 ]などのより穏やかな試薬を使用して行われます。α、β-不飽和ケトンはアリルアルコールに還元されます。[32] LAHを使用してエポキシドを還元すると、試薬はエポキシドのより障害の少ない末端を攻撃し、通常は第二級または第三級アルコールを生成します。エポキシシクロヘキサンは還元されて軸アルコールを優先的に生成します。[33]
酸塩化物を部分還元して対応するアルデヒド生成物を得るには、LAH では第一級アルコールまで還元されてしまうため、LAH では進行しない。代わりに、アルデヒドよりも酸塩化物とはるかに速く反応する、より穏やかなリチウムトリ-tert-ブトキシアルミニウムヒドリドを使用する必要がある。例えば、イソバレリン酸を塩化チオニルで処理してイソバレロイルクロリドを得る場合、リチウムトリ-tert-ブトキシアルミニウムヒドリドで還元すると、65% の収率でイソバレラルデヒドが得られる。[34] [35]
リチウムアルミニウムヒドリドもアルキルハロゲン化物をアルカンに還元する。[36] [37]アルキルヨウ化物が最も速く反応し、次にアルキル臭化物、アルキル塩化物が続く。第一級ハロゲン化物が最も反応性が高く、次いで第二級ハロゲン化物である。第三級ハロゲン化物は特定の場合にのみ反応する。[38]
水素化アルミニウムリチウムは単純なアルケンやアレーンを還元しない。アルキンはアルコール基が近くにある場合にのみ還元され、[39]アルケンは触媒TiCl 4の存在下で還元される。[40] LiAlH 4はN-アリルアミドの二重結合を還元する ことが観察された。[41]
無機化学
LAH は、対応する金属ハロゲン化物から主族および遷移金属の水素化物を製造するのに広く使用されています。
LAHは多くの無機配位子と反応してリチウムイオンと結合した配位アルミナ錯体を形成する。[21]
- LiAlH 4 + 4NH 3 → Li[Al(NH 2 ) 4 ] + 4H 2
水素貯蔵
LiAlH 4には 10.6 wt% の水素が含まれており、そのため LAH は将来の燃料電池自動車用の潜在的な水素貯蔵媒体となっています。水素含有量が高いことと、Ti ドープ NaAlH 4での可逆的な水素貯蔵の発見により、[42]過去 10 年間でLiAlH 4の研究が新たに活発化しました。触媒ドーピングとボールミル処理によって分解速度を加速することに多大な研究努力が費やされてきました。[43] 総水素容量を活用するには、中間化合物LiHも脱水素化する必要があります。その高い熱力学的安定性のため、これには 400 °C を超える温度が必要であり、輸送目的では実現可能とは考えられていません。最終生成物として LiH + Al を受け入れると、水素貯蔵容量は 7.96 wt% に減少します。水素貯蔵に関するもう一つの問題は、LiAlH 4へのリサイクルである。LiAlH 4は比較的安定性が低いため、10000バールを超える極めて高い水素圧が必要となる。[43]反応R2のみを循環させると、つまりLi 3 AlH 6を出発物質として使用すると、1つのステップで5.6重量%の水素を貯蔵できる（NaAlH 4の場合は2ステップ必要で、ほぼ同じ量の水素を貯蔵できる）。しかし、このプロセスの試みは今のところ成功していない。[要出典]
その他のテトラヒドリドアルミニウム酸塩
LAH に類似した塩は数多く知られています。NaHはTHF 中での メタセシスにより水素化アルミニウムナトリウム(NaAlH 4 ) を効率的に生成するために使用できます。
- LiAlH 4 + NaH → NaAlH 4 + LiH
水素化アルミニウムカリウム（KAlH4 ）は、ジグリムを溶媒として同様に生成することができる： [44]
- LiAlH 4 + KH → KAlH 4 + LiH
逆に、水素化アルミニウムナトリウムまたは水素化アルミニウムカリウムからLAHを生成するには、ジエチルエーテルまたはTHF中のLiClまたは水素化リチウムとの反応によって達成できる。[44]
- NaAlH 4 + LiCl → LiAlH 4 + NaCl
- KAlH 4 + LiCl → LiAlH 4 + KCl
「マグネシウムアラネート」（Mg(AlH 4 ) 2）も同様にMgBr 2 を用いて生成される：[45]
- 2 LiAlH 4 + MgBr 2 → Mg(AlH 4 ) 2 + 2 LiBr
レッドアルミニウム（またはSMEAH、NaAlH 2 (OC 2 H 4 OCH 3 ) 2）は、四水素化アルミニウムナトリウム（NaAlH 4）と2-メトキシエタノールを反応させることによって合成される：[46]
参照
ウィキメディア・コモンズには、水素化アルミニウムリチウムに関連するメディアがあります。
参考文献
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外部リンク
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- 「LiAlH4 の使用」。有機合成。
- 「リチウムテトラヒドリドアルミネート – 化合物概要 (CID 28112)」。PubChem。
- 「リチウムテトラヒドリドアルミネート」。WebBook。NIST。
- 「材料安全データシート」。コーネル大学。2006 年 3 月 8 日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- 「水素化物情報センター」。サンディア国立研究所。2005 年 5 月 7 日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- 「還元反応」(PDF)。教育リソース – 4年生。 バーミンガム大学。 2016年5月23日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。