Loading article…
有機化学において、イソチオシアネートは、式R−N=C=Sで表される化合物に見られる官能基です。イソチオシアネートは、式R−S−C≡Nで表されるチオシアネートのより一般的な異性体です。
植物由来のイソチオシアネートの多くは、グルコシノレートと呼ばれる代謝産物の酵素的変換によって生成される。代表的な天然イソチオシアネートの一つに、マスタードオイルとしても知られるアリルイソチオシアネートがある。
白菜、ブロッコリー、キャベツ、カリフラワー、ケールなどのアブラナ科野菜は、イソチオシアネートの前駆体であるグルコシノレートの豊富な供給源である。[ 1 ]
N =CとC=Sの距離は117と158 pmである。[ 2 ] 対照的に、チオシアネートメチルでは、N≡CとC−Sの距離は116と176 pmである。
アリールイソチオシアネートのC−N=Cの典型的な結合角は165°付近です。一方、チオシアネート異性体はC−S−C角が100°付近とかなり異なります。 [ 3 ] どちらの異性体でもSCN角は180°に近づきます。
アリルチオシアネートはイソチオシアネートに異性化する：[ 4 ]
イソチオシアネートは、有機ジチオカルバミン酸塩を硝酸鉛またはトシルクロリドで処理することにより調製できる。[ 5 ] [ 6 ]
イソチオシアネートは、1,4,2-オキサチアゾールの開裂反応によっても合成できる。[ 7 ]この方法は、ポリマー担持イソチオシアネートの合成にも応用されている。[ 8 ]
生物学において、マスタードオイル爆弾は、ロッセン転位の変形（無触媒）によってイソチオシアネートを生成する。
イソチオシアネートは弱い求電子剤であり、加水分解を受けやすい。構造的に類似したイソシアネートよりも反応性ははるかに低い。[ 9 ]
一般的に、求核剤は炭素原子を攻撃する。
イソチオシアネートは自然界に広く存在し、食品科学や医学研究において注目されています。[ 1 ]イソ チオシアネートによる特徴的な風味を持つ野菜には、チンゲン菜、ブロッコリー、キャベツ、カリフラワー、ケール、ワサビ、ホースラディッシュ、マスタード、大根、芽キャベツ、クレソン、パパイヤの種、ナスタチウム、ケッパーなどがあります。[ 1 ]これらの種はイソチオシアネートを異なる割合で生成するため、風味は異なりますが、関連性があることが認識できます。これらはすべてアブラナ目に属し、グルコシノレートの生成と、グルコシノレートに作用してイソチオシアネートを放出する酵素ミロシナーゼの生成が特徴です。 [ 1 ]
フェニルイソチオシアネートは、エドマン分解におけるアミノ酸配列決定に用いられる。
イソチオシアネートとその結合異性体であるチオシアネートは、配位化学における配位子である。チオシアネートはより一般的な配位子である。