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デプシペプチドは、1つ以上のアミド基（-C(O)NHR-）が対応するエステル基（-C(O)OR-）に置き換えられたペプチドである。 [1]多くのデプシペプチドは、ペプチド結合とエステル結合の両方を有する。[2]ペプチド構造中のN-H基の除去は、ペプチドの二次構造と折り畳みパターンに関与する水素結合能力の低下をもたらし、その結果、ヘリックスおよびβシート構造の構造変形を誘発する。[2] [3]エステルはアミドに比べて共鳴非局在化が減少するため、デプシペプチドはシス-トランス異性化の回転障壁が低く、そのため天然類似体よりも柔軟な構造を有する。[2] [3]これらは主に海洋および微生物の天然物に見られる。[4]
デプシペプチド天然物
いくつかのデプシペプチドは抗癌作用を示すことが分かっている。[6]
デプシペプチド酵素阻害剤には、二環式ペプチドクラスのメンバーであり、ヒストン脱アセチル化酵素阻害剤（HDACi）として知られるロミデプシンが含まれます。これは、藤沢薬品工業によってクロモバクテリウム・ビオラセウムからの発酵産物として初めて単離されました。 [7]
エタマイシンは、2010年の予備データで、マウスモデルでMRSAに対して強力な活性を持つことが示されました。 [8]ストレプトマイセス由来のいくつかのデプシペプチドは抗菌活性を示します。[9] [10]これらは、アシルデプシペプチド（ ADEP ）として知られる新しい潜在的な抗生物質のクラスを形成します。ADEPはカゼイン溶解性プロテアーゼ（ClpP）を標的として活性化し、制御されていないペプチドと折り畳まれていないタンパク質の分解を開始し、多くのグラム陽性細菌を殺します。[11] [12] [13]
デプシペプチドはパッセリーニ反応によって形成される。[14]
参考文献
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さらに読む
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