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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
プロパン-1,2,3-トリイルトリニトラート | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1802063 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.219 |
| EC番号 |
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| 165859 | |
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| ケッグ |
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| メッシュ | ニトログリセリン |
パブケム CID
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| ユニ |
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| 国連番号 | 0143、0144、1204、3064、3319 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ３Ｈ５Ｎ３Ｏ９ | |
| モル質量 | 227.085 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色または淡黄色の油状液体または四斜晶系/斜方晶系の結晶 |
| 密度 | 1.5931グラム/cm −3 |
| 融点 | 12.8 °C (55.0 °F; 285.9 K) |
| 沸点 | 218 °C (424 °F; 491 K) 爆発 |
| わずかに[1] | |
| 溶解度 | アセトン、エーテル、ベンゼン、アルコール[1] |
| ログP | 2.154 |
| 構造 | |
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| 爆発的なデータ | |
| 衝撃感度 | 高い |
| 摩擦感度 | 高い |
| 爆発速度 | 7,820 メートル/秒 |
| RE係数 | 1.50 |
| 熱化学 | |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−370 kJ⋅mol −1 |
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−1.529 MJ⋅mol −1 |
| 薬理学 | |
| C01DA02 ( WHO ) C05AE01 ( WHO ) | |
| 静脈内、経口、舌下、局所 | |
| 薬物動態: | |
| <1% | |
| 肝臓 | |
| 3 分 | |
| 法的地位 |
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| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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爆発性、有毒 |
| GHSラベル: | |
   
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| 危険 | |
| H202、H205、H241、H301、H311、H331、H370 | |
| P210、P243、P250、P260、P264、P270、P271、P280、P302+P352、P410 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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C 0.2 ppm (2 mg/m 3 ) [皮膚] [2] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ニトログリセリン（NG）（ニトログリセリンの別名）は、トリニトログリセロール（TNG）、ニトロ、グリセリルトリニトラート（GTN）、または1,2,3-トリニトロキシプロパンとしても知られ、濃くて無色または淡黄色の油状の爆発性の液体であり、最も一般的には、硝酸エステルの形成に適した条件下でグリセロールを白く発煙する硝酸でニトロ化 することによって生成される。化学的には、この物質はニトロ化合物ではなく有機硝酸塩化合物であるが、従来の名称が保持されている。1846年にアスカニオ・ソブレロによって発見された[4]ニトログリセリンは、爆発物、すなわちダイナマイトの製造における有効成分として使用されており、建設、解体、鉱業で使用されている。ニトロセルロースと混合して二重基無煙火薬を形成し、1880 年代から大砲や火器の 推進剤として使用されています。
他の多くの爆発物と同様に、ニトログリセリンは温度が上昇するにつれて爆発（すなわち自然分解）しやすくなります。大気圧下で218℃以上に加熱すると、ニトログリセリンは極めて不安定になり、爆発しやすくなります。真空中に置くと、自然発火温度は270℃になります。[5]融点は12.8℃で、この化学物質はほとんどの場合、濃厚で粘性のある液体として遭遇し、凍結すると結晶性の固体に変化します。[5] [6]純粋な化合物自体は無色ですが、実際には製造中に残った一酸化窒素の不純物が存在するため、わずかに黄色がかった色になります。
ニトログリセリンは沸点が高く、その結果として蒸気圧が低い（20℃で0.00026mmHg）ため、[5]純粋なニトログリセリンは室温では実質的に無臭で、摂取すると甘く焼けるような味がする。落としたり、振ったり、火をつけたり、急激に加熱したり、日光やオゾンにさらしたり、火花や放電にさらしたり、乱暴に扱ったりすると、意図しない爆発が起こる可能性がある。[7]爆発しやすいため、これまで多くの壊滅的な産業事故が起きている。この化学物質の特徴的な反応性は、鈍感化剤を加えることで低下させることができ、爆発しにくくなる。粘土（珪藻土）はそのような薬剤の一例であり、はるかに扱いやすい組成物であるダイナマイトを形成する。他の鈍感化剤を加えることで、さまざまなダイナマイトの配合が生まれる。
ニトログリセリンは、狭心症や慢性心不全などの心臓病の治療に強力な血管拡張剤（血管系の拡張を引き起こす）として130年以上医療で使用されてきました。これらの有益な効果はニトログリセリンが強力な静脈拡張剤である一酸化窒素に変換されるためであることは以前から知られていましたが、この変換酵素がミトコンドリアアルデヒド脱水素酵素（ALDH2）であることが2002年に初めて発見されました。 [8]ニトログリセリンは、舌下錠、スプレー、軟膏、パッチの形で入手できます。 [9]
歴史
ニトログリセリンは、黒色火薬よりも強力な最初の実用的な爆薬でした。1846年にイタリアの化学者 アスカニオ・ソブレロが、トリノ大学のテオフィル・ジュール・ペルーズの指導の下で合成しました。[10]ソブレロは当初、この発見をピログリセリンと呼び、爆薬としての使用に対して強く警告しました。[11]
ニトログリセリンは、アルフレッド・ノーベルによって商業的に有用な爆発物として採用されました。 1864年にスウェーデンのヘレネボリにあるノーベル家の兵器工場で起きた爆発で、弟のエミール・オスカー・ノーベルと数人の工場労働者が死亡した後、アルフレッド・ノーベルはこの危険な化合物をより安全に取り扱う方法を実験しました。[12]
1年後、ノーベルはドイツでアルフレッド・ノーベル社を設立し、ハンブルク近郊のゲーストハトのクリュンメル丘陵に隔離された工場を建設した。この事業は「ブラストオイル」と呼ばれるニトログリセリンと火薬の混合液の輸出を行っていたが、これは非常に不安定で取り扱いが困難であり、多くの大惨事でそれが証明された。[13]クリュンメル工場の建物は2度破壊された。[14]
1866年4月、ニトログリセリンの木箱が数個カリフォルニアに出荷され、そのうち3個はセントラル・パシフィック鉄道に送られた。同社はシエラネバダ山脈を貫く全長1,659フィート (506 m) のサミットトンネルの建設を迅速化するために、ニトログリセリンを爆破用爆薬として実験する予定だった。残りの木箱の1つが爆発し、サンフランシスコのウェルズ・ファーゴ社の事務所が破壊され、15人が死亡した。これにより、カリフォルニアでは液体ニトログリセリンの輸送が全面的に禁止された。そのため、北米初の大陸横断鉄道の完成に必要な残りの硬岩掘削と発破には、ニトログリセリンの現地製造が必要となった。[15]
1867 年のクリスマスの日、ニューカッスル・アポン・タインの中心にあるホワイト・スワン・インに違法に保管されていた爆破油の缶 9 個を処分しようとした結果、タウン・ムーアで爆発が起こり、8 人が死亡しました。1869 年 6 月には、当時地元ではパウダー・オイルと呼ばれていたニトログリセリンを積んだ 1 トンの荷馬車 2 台が、北ウェールズのクム・ア・グロ村の道路で爆発しました。爆発により 6 人が死亡し、多数の負傷者が出て、村に大きな被害が出ました。2 頭の馬の痕跡はほとんど見つかりませんでした。英国政府は、被害が拡大したこと、また都市部で何が起こったのか（この2トンはドイツからリバプール経由で運ばれてきた大量の荷物の一部だった）に非常に警戒し、すぐに1869年にニトログリセリン法を可決した。[16]液体ニトログリセリンは他の地域でも広く禁止されており、この法的規制により、アルフレッド・ノーベルと彼の会社は1867年にダイナマイトを開発することになった。これは、クリュンメル丘陵で見つかった珪藻土（ドイツ語で「Kieselguhr 」 ）とニトログリセリンを混ぜて作られた。「dualine」（1867年）、「lithofracteur」（1869年）、「 gelignite 」（1875年）などの類似の混合物は、ニトログリセリンと他の不活性吸収剤を混ぜて作られ、他の会社も、ノーベルが厳重に保持していたダイナマイトの特許を回避するために、さまざまな組み合わせを試した。
混合物の粘度を高めるニトロセルロースを含むダイナマイト混合物は、一般に「ゼラチン」として知られています。
亜硝酸アミルが胸痛を和らげる効果があることが発見された後、医師ウィリアム・マレルは狭心症を和らげ、血圧を下げるためにニトログリセリンの使用を実験した。彼は1878年にニトログリセリンを少量希釈して患者を治療し始め、この治療法はマレルが1879年に雑誌「ランセット」で結果を発表した後、すぐに広く採用されるようになった。 [17] [18] 1896年に亡くなる数か月前、アルフレッド・ノーベルはこの心臓病にニトログリセリンを処方され、友人にこう書いている。「私がニトログリセリンを内服するよう処方されたなんて、運命の皮肉ですね！彼らはそれをトリニトリンと呼んでいます。化学者や大衆を怖がらせないためです。」[19]医学界も同じ理由で「グリセリルトリニトレート」という名前を使用していた。
戦時中の生産率
第一次世界大戦と第二次世界大戦中、軍用推進剤として、また軍事工学作業で使用するために大量のニトログリセリンが製造された。第一次世界大戦中、英国最大の推進剤工場であるグレトナの HM 工場では、1 週間あたり約 800トンのコルダイト RDB を生産した。この量には、1 週間あたり少なくとも 336 トンのニトログリセリンが必要であった (生産の損失がないと仮定した場合)。英国海軍は、イングランドのドーセット州ホルトン ヒースの英国海軍コルダイト工場に独自の工場を持っていた。第一次世界大戦中、カナダにも大規模なコルダイト工場が建設された。オンタリオ州ノーベルのCanadian Explosives Limitedコルダイト工場は、1 か月あたり 1,500,000 ポンド (680 t) のコルダイトを生産するように設計されており、1 か月あたり約 286 トンのニトログリセリンが必要であった。
不安定性と脱感作
希釈されていないニトログリセリンは接触爆発物であり、物理的衝撃により爆発します。製造中に適切に精製されていない場合、時間の経過とともにさらに不安定な形態に劣化する可能性があります。このため、ニトログリセリンは輸送や使用に非常に危険です。希釈されていないニトログリセリンは世界で最も強力な爆発物の一つであり、最近開発されたRDXやPETNに匹敵します。
液体ニトログリセリンは、その歴史の初期に、純度に応じて 45 ～ 55 °F (7 ～ 13 °C) 未満の温度で凍結することで「鈍感化」されることがわかった。 [20]凍結中の衝撃に対する感受性は、いくぶん予測不可能である。「そのような状態にあると、雷管やライフル弾による衝撃に対しては鈍感になるが、その一方で、破壊、粉砕、突き固めなどにより爆発しやすくなるようだ。」[21]凍結したニトログリセリンは液体よりもエネルギーがはるかに低いため、使用前に解凍する必要がある。[22]不純物が存在する場合や加熱が急速すぎる場合は特に、解凍すると非常に敏感になることがある。[23] エチレングリコールジニトレートまたは他のポリニトレートを加えると融点が下がり、凍結した爆発物を解凍する必要がなくなる。[24]
ニトログリセリンを化学的に「鈍感化」することは、エタノール、アセトン、ジニトロトルエンを加えることで、現代の高性能爆薬と同程度に「安全」であるとみなせる程度まで可能です。[25]ニトログリセリンは、使用前にその効果を回復するために、例えば、鈍感化剤として使用されるエタノールを抜くために水を加えるなどして、鈍感化剤化学物質から抽出しなければならない場合があります。[25]
爆発
ニトログリセリンが爆発すると、冷却後の生成物は次のようになります。
- 2 C 3 H 5 N 3 O 9 → 6 CO 2 + 5 H 2 O + 3 N 2 + O
放出される熱は生成熱から計算できる。凝縮相ニトログリセリンの生成熱として-371kJ/ mol [26]を用いると、水蒸気を形成する場合は1414kJ/mol、液体の水を形成する場合は1524kJ/molが放出される。
ニトログリセリンの爆発速度は毎秒7820メートルで、これはTNT火薬の約113%に相当します。したがって、ニトログリセリンは高爆発性爆薬、つまり優れた破砕能力を持つと考えられています。爆発中に放出される熱により、ガス状副産物の温度は約5,000 °C（9,000 °F）まで上昇します。[24]標準爆発分解エンタルピーが-1414kJ/モルで分子量が227.0865g/モルであるニトログリセリンは、比爆発エネルギー密度が1.488 キロカロリー/グラム、つまり6.23kJ/gであり、質量ベースでTNTに割り当てられた標準定義値（正確には1kcal/g）よりも49%高いエネルギーを持っています。
製造業
ニトログリセリンはグリセロール（グリセリン）の酸触媒ニトロ化によって生成されます。 [30]
工業的な製造工程では、濃硫酸と濃硝酸のほぼ1:1の混合物とグリセロールを反応させることが多い。これは、窒素酸化物が除去された非常に高価な純硝酸である白煙硝酸（窒素酸化物を含む赤煙硝酸とは対照的）と濃硫酸を混合することで生成できる。より多くの場合、この混合物は、発煙硫酸（発煙硫酸とも呼ばれる）（過剰な三酸化硫黄を含む硫酸）と共沸硝酸（約70%が硝酸で残りが水）を混合するより安価な方法で得られる。[31]
硫酸はプロトン化された 硝酸種を生成し、これがグリセロールの求核性 酸素原子によって攻撃される。こうしてニトロ 基がエステル C−O−NO 2として付加され、水が生成される。これはニトロニウムイオンが求電子剤である求電子芳香族置換反応とは異なる。
グリセロールを加えると、混合酸ニトロ化でよくあるように、発熱反応（つまり、熱が発生する）が起こります。混合物が熱くなりすぎると、暴走反応、つまり高温の硝酸による有機物の破壊的な酸化と、爆発の危険性が高い有毒な二酸化窒素ガスの放出を伴う加速ニトロ化の状態になります。したがって、グリセリン混合物を、混合酸（グリセリンに酸を加えるのではない）の入った反応容器にゆっくりと加えます。ニトロ化装置は冷水または他の冷却剤混合物で冷却され、グリセリン添加中は約 22 °C（72 °F）に保たれます。これは、エステル化が高速で起こるのに十分な温度ですが、暴走反応を回避するのに十分低い温度です。硝化炉容器は鉄や鉛で作られ、一般的には圧縮空気で撹拌されますが、底部に緊急用の落とし戸が付いており、非常に冷たい水の大きなプールの上に吊り下げられており、爆発を防ぐために反応混合物全体（チャージと呼ばれる）をこの中に投入することができます。このプロセスは溺死と呼ばれます。チャージの温度が約 30 °C（86 °F）（実際の値は国によって異なります）を超えるか、硝化炉の通気口から茶色の煙が見られる場合、チャージは直ちに溺死します。
爆発物や推進剤としての使用
ニトログリセリンは、熱、衝撃、炎にさらされると爆発する油性液体です。ニトログリセリンの主な用途は、トン数で見ると、ダイナマイトなどの爆発物や推進剤の成分としてです。しかし、その敏感さから、軍用爆発物としてのニトログリセリンの有用性は限られており、軍需品では、 TNT、RDX、HMXなどの敏感性の低い爆発物がニトログリセリンに取って代わりました。
アルフレッド・ノーベルは、ニトログリセリンを不活性吸収剤、特に「キーゼルガー」または珪藻土と混合することにより、ニトログリセリンを爆破爆薬として使用することを開発した。彼はこの爆薬をダイナマイトと名付け、1867年に特許を取得した。[32]これは、油を塗った防水紙に個別に包まれた棒の形ですぐに使用できる状態で供給された。ダイナマイトや類似の爆薬は、高速道路や鉄道のトンネルの掘削、鉱業、農地の切り株の除去、採石、解体作業などの土木工事に広く採用された。同様に、軍事技術者は建設や解体作業にダイナマイトを使用してきた。
ニトログリセリンは、シェール層から石油やガスを回収するために使用されるプロセスである水圧破砕と組み合わせて使用されています。この技術では、自然または水圧で誘発された破砕システムでニトログリセリンを置換して爆発させるか、または水圧で誘発された破砕でニトログリセリンを置換して爆発させた後にペレット状のTNTを坑井に発射します。[33]
ニトログリセリンは他の高性能爆薬に比べて、爆発時に目に見える煙をほとんど出さないという利点があり、そのため、様々な種類の無煙火薬の配合成分として有用である。[34]
その後、アルフレッド・ノーベルはニトログリセリンと火綿を混合してバリスタイトを開発し、1887年に特許を取得しました。バリスタイトは、軍用推進剤として、ヨーロッパの多くの政府に採用されました。最初に採用したのはイタリアでした。英国政府と連邦政府は、代わりに、1889年に英国のフレデリック・エイベル卿とジェームズ・デュワー卿によって開発されたコルダイトを採用しました。オリジナルのコルダイト Mk I は、58% のニトログリセリン、37% の火綿、5.0% のワセリンで構成されていました。バリスタイトとコルダイトは、どちらも「コード」の形で製造されました。
無煙火薬はもともと、ニトロセルロースを唯一の爆発性成分として使って開発された。そのため、シングルベース推進薬と呼ばれていた。ニトロセルロースとニトログリセリンの両方を含む、ダブルベース推進薬と呼ばれる一連の無煙火薬も開発された。無煙火薬はもともと軍事用途にのみ供給されていたが、すぐに民間用途にも開発され、スポーツに急速に採用された。いくつかはスポーツ用火薬として知られている。トリプルベース推進薬にはニトロセルロース、ニトログリセリン、ニトログアニジンが含まれるが、主に戦車砲や艦砲で使用されるような極めて口径の大きい弾丸にのみ使用される。爆破用ゼラチン（別名ジェリグナイト）は、1875年にノーベルによって発明され、ニトログリセリン、木材パルプ、硝酸ナトリウムまたは硝酸カリウムが使われた。これは初期の低コストで柔軟な爆薬であった。
医療用途
ニトログリセリンは硝酸塩と呼ばれる薬物のグループに属し、これにはイソソルビドジニトレート（イソルディル）やイソソルビドモノニトレート（イムデュア、イスモ、モノケット）などの他の多くの硝酸塩が含まれます。[35]これらの薬剤はすべて、ミトコンドリアアルデヒド脱水素酵素（ALDH2）によって体内で一酸化窒素に変換されることによって効果を発揮します。 [8]一酸化窒素は強力な天然血管拡張剤です。
医療において、ニトログリセリンはおそらく狭心症の治療や強力な降圧剤として最もよく処方されています。狭心症は心臓への血液と酸素の不十分な流れによって引き起こされる虚血性心疾患の痛みを伴う症状です。ニトログリセリンは、心臓への酸素と血液の流れと心臓のエネルギー需要との間の不均衡を修正します。 [35]市場にはさまざまな用量の多くの製剤があります。低用量では、ニトログリセリンは動脈よりも静脈を拡張し、それによって前負荷（心臓に充填された後の血液の量）を減らします。これがニトログリセリンの主な作用機序であると考えられています。前負荷が減少することで、心臓が送り出す血液が少なくなり、心臓がそれほど激しく働かなくてもよいため酸素必要量が減ります。さらに、前負荷が小さいと心室壁内圧（心臓の壁にかかる圧力）が低下し、心臓動脈の圧迫が軽減されて、より多くの血液が心臓を流れるようになります。高用量では動脈を拡張し、後負荷を軽減します（心臓がポンプしなければならない圧力を低下させます）。[35]心筋酸素需要と供給の比率が改善されると、狭心症の発作中に胸痛の緩和、血圧の低下、心拍数の増加、起立性低血圧などの治療効果が得られます。特定の身体活動中に狭心症を経験する患者は、活動の5～10分前にニトログリセリンを服用することで症状を予防できることが多いです。過剰摂取はメトヘモグロビン血症を引き起こす可能性があります。[36] [37]
ニトログリセリンは、錠剤、軟膏、静脈内投与用溶液、経皮パッチ、または舌下投与スプレーとして入手できます。ニトログリセリンには、他のものよりも体内でより長く持続する形態があります。ニトログリセリンは、各形態の作用の発現と持続時間が異なります。ニトログリセリンの舌下または錠剤スプレーは、2 分で作用が発現し、25 分で持続します。ニトログリセリンの経口製剤は、35 分で作用が発現し、4～8 時間で持続します。経皮パッチは、30 分で作用が発現し、10～12 時間で持続します。硝酸塩に継続的にさらされると、身体がこの薬に正常に反応しなくなることがわかっています。専門家は、身体が硝酸塩に対する反応を回復するまでの数時間を与えるために、夜間にパッチを除去することを推奨しています。ニトログリセリンの短時間作用型製剤は、耐性が生じるリスクが少なく、1 日に数回使用できます。[38]ニトログリセリンは1878年にウィリアム・マレルによって狭心症発作の治療に初めて使用され、その発見は同年に発表されました。[18] [39]
産業暴露
ニトログリセリンを高用量で摂取すると、まれに「NGヘッド」または「バンヘッド」と呼ばれる重度の頭痛を引き起こすことがあります。これらの頭痛は、一部の人にとっては無力になるほど重篤な場合がありますが、長期にわたる摂取により、人間はニトログリセリンに対する耐性と依存性を発達させます。まれではありますが、離脱症状は致命的となる可能性があります。 [40]症状には胸痛やその他の心臓障害が含まれます。これらの症状は、ニトログリセリンまたは他の適切な有機硝酸塩に再度摂取することで緩和される場合があります。[41]
ニトログリセリン（NTG）製造施設の労働者の場合、職場で定期的にニトログリセリンにさらされている労働者は、離脱症状として「日曜心臓発作」を起こすことがあり、静脈拡張作用に対する耐性が発達する。週末に労働者は耐性を失い、月曜日に再び曝露すると、急激な血管拡張により心拍数が上昇し、めまいや頭痛が起こる。これは「月曜病」と呼ばれている。 [42] [43]
職場では、吸入、皮膚吸収、飲み込み、または目との接触によりニトログリセリンにさらされる可能性がある。労働安全衛生局は、職場でのニトログリセリン暴露の 法的制限（許容暴露限界）を、8時間労働で皮膚暴露0.2 ppm（2 mg/m 3 ）と定めている。国立労働安全衛生研究所は、 8時間労働で皮膚暴露0.1 mg/m 3 という推奨暴露限界を 設定している。75 mg/m 3のレベルで、ニトログリセリンは生命と健康に直ちに危険を及ぼす。[44]
参照
参考文献
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、ニトログリセリンに関連するメディアがあります。
- 「ニトログリセリン！サンフランシスコでの恐ろしい爆発と人命損失」セントラル・パシフィック鉄道写真歴史博物館。2005年3 月 23 日閲覧。– 1866年の新聞記事
- C3H5N3O9のWebBookページ
- CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- タリーニの破壊物語石油井戸を再開するためにニトログリセリンを充填した魚雷が歴史的に使用された詳細かつ恐ろしい物語。
- ビデオ周期表のダイナマイトと TNT (ノッティンガム大学)