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アクリル酸（IUPAC :プロプ-2-エン酸）は、化学式CH₂=CHCOOHで表される有機化合物です。これは最も単純な不飽和カルボン酸で、ビニル基がカルボン酸末端に直接結合しています。この無色の液体は、特徴的な刺激臭または酸っぱい臭いがあります。水、アルコール、エーテル、クロロホルムと混和します。年間100万トン以上が生産されています。[ 7 ]
「アクリル」という言葉は、グリセロールから抽出される刺激臭のある油であるアクロレインの化学誘導体を指す言葉として、1843年に造語された。
アクリル酸は、プロピレンをアクロレインを中間体として2段階酸化することで製造される。
アクリル酸とそのエステルは長年商業的に価値が認められてきたため、多くの他の方法が開発されてきた。そのほとんどは経済的または環境的な理由から放棄された。初期の方法の一つは、アセチレンのヒドロカルボキシル化（「レッペ化学」）であった。
この方法には、ニッケルカルボニル、高圧の一酸化炭素、およびアセチレンが必要であり、アセチレンはプロピレンに比べて比較的高価である。
アクリル酸はかつて、プロペンをアンモ酸化して得られるアクリロニトリルの加水分解によって製造されていましたが、この方法はアンモニウム副生成物を生成し、それを処分する必要があるため放棄されました。現在では放棄されているアクリル酸の前駆体には、エテノンやエチレンシアノヒドリンなどがあります。[ 7 ]
エチレンを超臨界二酸化炭素下でカルボキシル化してアクリル酸を得ることは熱力学的に可能であるが、効率的な触媒は開発されていない。[ 8 ]脱水反応によってアクリル酸の前駆体となる3-ヒドロキシプロピオン酸（3HP）は糖から生成できるが、このプロセスは競争力がない。[ 9 ] [ 10 ]
アクリル酸は、カルボン酸に典型的な反応を示します。アルコールと反応すると、対応するエステルを生成します。アクリル酸のエステルと塩は、総称してアクリレート（またはプロペノエート）と呼ばれます。アクリル酸の最も一般的なアルキルエステルは、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸エチル、およびアクリル酸2-エチルヘキシルです。
アクリル酸とそのエステルは、二重結合で反応して容易に互いに結合し（ポリアクリル酸を形成）、または他のモノマー（例えば、アクリルアミド、アクリロニトリル、ビニル化合物、スチレン、ブタジエン）と結合してホモポリマーまたはコポリマーを形成します。これらは、さまざまなプラスチック、コーティング剤、接着剤、エラストマー、床用ワックス、塗料の製造に使用されます。
アクリル酸は、おむつ業界、水処理業界、繊維業界など、多くの産業で使用されています。アクリル酸の世界年間消費量は、2020年までに推定8,000キロトンを超える見込みです。この増加は、パーソナルケア製品、洗剤、成人用失禁用品など、新たな用途での使用増加によるものと予想されています。
置換基としてのアクリル酸は、分子から基が除去されるかどうかに応じて、アシル基またはカルボキシアルキル基として存在し得る。
より具体的に言うと、以下の通りです。
アクリル酸は皮膚や呼吸器系に強い刺激と腐食性があります。眼に接触すると、重篤で不可逆的な損傷を引き起こす可能性があります。低濃度での曝露は健康への影響がほとんどないか全くありませんが、高濃度での曝露は肺水腫を引き起こす可能性があります。LD 50は 340 mg/kg (ラット、経口) で、記録されている最低LD 50は293 mg/kg (経口、ラット) であり、エチレングリコールと同程度であることから、強力な毒物であることが示されています。[ 11 ]アクリル酸エチルはかつて合成食品香料として使用されていましたが、実験動物で発がん性が観察されたため、FDA によって撤回されました。[ 12 ]
動物実験では、高用量のアクリル酸が体重増加を抑制することが示された。アクリル酸は無毒の乳酸に変換することができる。[ 13 ]
アクリル酸はタバコの煙の成分である。[ 14 ]