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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
ブタン-1-オール[1] | |||
| その他の名前
n -ブタノール
n -ブチルアルコール n -ブチルヒドロキシド n -プロピルカルビノール n -プロピルメタノール 1-ヒドロキシブタン メチロールプロパン | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 969148 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.683 | ||
| EC番号 |
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| 25753 | |||
| ケッグ |
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| メッシュ | 1-ブタノール | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1120 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ4Ｈ10Ｏ | |||
| モル質量 | 74.123 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の屈折液体 | ||
| 臭い | バナナのような、[2]刺激が強く、アルコール臭があり、甘い | ||
| 密度 | 0.81グラム/ cm3 | ||
| 融点 | −89.8 °C (−129.6 °F; 183.3 K) | ||
| 沸点 | 117.7 °C (243.9 °F; 390.8 K) | ||
| 25℃で73g/L | |||
| 溶解度 | アセトン に非常に溶けやすく、エタノール、エチルエーテル と混和する | ||
| ログP | 0.839 | ||
| 蒸気圧 | 0.58 kPa (20 °C) ILO国際化学物質安全性カード (ICSC) | ||
| 酸性度（p Ka） | 16.10 | ||
磁化率（χ）
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−56.536·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.3993 (20 °C) | ||
| 粘度 | 2.573 mPa·s（25℃）[3] | ||
| 1.66 デイ | |||
| 熱化学 | |||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
225.7 J/(K·モル) | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−328(4) kJ/モル | ||
標準燃焼エンタルピー (Δ c H ⦵ 298 ) |
−2670(20) kJ/モル | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
  
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| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 35 °C (95 °F; 308 K) | ||
| 343 °C (649 °F; 616 K) | |||
| 爆発限界 | 1.45～11.25% | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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790 mg/kg（ラット、経口） | ||
LD Lo (公表最低値)
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3484 mg/kg（ウサギ、経口） 790 mg/kg（ラット、経口） 1700 mg/kg（イヌ、経口）[5] | ||
LC 50 (中央濃度)
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9221 ppm（哺乳類） 8000 ppm（ラット、4時間）[5] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 100 ppm（300 mg/m 3）[4] | ||
REL (推奨)
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C 50 ppm (150 mg/m 3 ) [皮膚] [4] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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1400ppm [4] | ||
| 安全データシート（SDS） | 0111 の | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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ブタンチオール n-ブチルアミン ジエチルエーテル ペンタン | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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1-ブタノールはブタン-1-オールまたはn-ブタノールとも呼ばれ、化学式C 4 H 9 OHで線状構造を持つ第一級アルコールです。1-ブタノールの異性体はイソブタノール、ブタン-2-オール、tert-ブタノールです。修飾されていない用語「ブタノール」は通常、直鎖異性体を指します。
1-ブタノールは、砂糖やその他の糖類のエタノール発酵の微量生成物として自然に発生し[6]、多くの食品や飲料に含まれています。[7] [8]また、米国では人工香料として認可されており[9]、バター、クリーム、フルーツ、ラム酒、ウイスキー、アイスクリームや氷、キャンディー、焼き菓子、コーディアルなどに使用されています。[10]また、幅広い消費者製品にも使用されています。[7]
1-ブタノールの最大の用途は工業中間体としてであり、特に酢酸ブチル（それ自体が人工香料および工業溶剤）の製造に使用される。これはプロピレンから得られる石油化学製品である。1997年の推定生産量は、米国784,000トン、西ヨーロッパ575,000トン、日本225,000トンである。[8]
生産
1950 年代以降、1-ブタノールのほとんどは、プロペンのヒドロホルミル化(オキソ法) によって生産され、優先的にブチルアルデヒドn-ブタナールを形成します。一般的な触媒はコバルトとロジウムをベースとしています。次に、ブチルアルデヒドを水素化してブタノールを生成します。
ブタノールを製造する2番目の方法は、プロピレンとCOと水のレッペ反応である。 [11]
- CH 3 CH=CH 2 + H 2 O + 2 CO → CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH + CO 2
昔、ブタノールはアセトアルデヒドから得られるクロトンアルデヒドから製造されていました。
ブタノールは、細菌によるバイオマス発酵によっても生産できます。1950 年代以前は、クロストリジウム アセトブチリカムが工業発酵でブタノールを生産するために使用されていました。過去数十年間の研究では、発酵によってブタノールを生産できる他の微生物の結果が示されました。
ブタノールは、高温高圧下で Pd または Pt 触媒によるフラン水素化によって生成できます。https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2014/gc/c3gc41183d
工業用途
1-ブタノールは、その用途の85%を占め、主にワニスの製造に使用されています。ニトロセルロースなどの溶剤としてよく使われています。ブトキシエタノールや酢酸ブチルなど、さまざまなブタノール誘導体が溶剤として使用されています。多くの可塑剤は、ジブチルフタレートなどのブチルエステルをベースにしています。モノマーのブチルアクリレートはポリマーの製造に使用されます。n-ブチルアミンの前駆体です。[11]
バイオ燃料
1-ブタノールはディーゼル燃料やガソリンの代替品として提案されている。ほぼすべての発酵で少量生産されている（フーゼル油を参照）。クロストリジウムはブタノールの収量が非常に高い。バイオマスからのバイオブタノール収量を増やす研究が進行中である。
ブタノールはバイオ燃料（ブタノール燃料）として有望視されている。濃度85％のブタノールは、エンジンに変更を加えることなくガソリン用に設計された車で使用でき（85％エタノールとは異なり）、一定量あたりのエネルギーはエタノールよりも多く、ガソリンとほぼ同じである。したがって、ブタノールを使用する車両は、燃料消費量がエタノールよりもガソリンに匹敵することになる。ブタノールはディーゼル燃料に添加して煤の排出を減らすこともできる。[12]
以下の物質の製造、または場合によっては使用により、1-ブタノールにさらされる可能性があります：人工皮革、ブチルエステル、ゴム糊、染料、フルーツエッセンス、ラッカー、映画・写真フィルム、レインコート、香水、ピロキシリンプラスチック、レーヨン、安全ガラス、シェラックワニス、防水布。[7]
自然界での発生
ブタン-1-オールは、ビール、[13]グレープブランデー、[14]ワイン、[15]ウイスキーなど、多くのアルコール飲料で炭水化物発酵の結果として自然に発生します。[16]ホップ、[17]ジャックフルーツ、[18]加熱処理した牛乳、[19]マスクメロン、[20]チーズ、[21]サザンピーシード、[22]炊いた米の揮発性物質にも検出されています。[23] 1-ブタノールは、コーン油、綿実油、トリリノレイン、トリオレインを揚げたときにも生成されます。[24]
ブタン-1-オールは「フーゼルアルコール」（ドイツ語で「悪い酒」の意味）の1つで、炭素原子が2つ以上あり、水にかなり溶けやすいアルコールが含まれます。[25]ブタン-1-オール は多くのアルコール飲料の天然成分ですが、濃度は低く変動します。[26] [27]ブタン-1-オールは（同様のフーゼルアルコールとともに）ひどい二日酔いの原因であると言われていますが、動物モデルでの実験ではその証拠は示されていません。[28]
1-ブタノールは、加工食品や人工香料の原料として、[29]卵黄からの脂質を含まないタンパク質の抽出、[30]天然香料や植物油、ビール製造用のホップエキスの製造、湿ったカードリーフタンパク質濃縮物から色素を除去する溶媒として使用されます。[31]
代謝と毒性
1-ブタノールの急性毒性は比較的低く、経口LD50値は790～4,360 mg/kg（ラット。エタノールの同等値は7,000～15,000 mg/kg）である。[8] [32] [11]脊椎動物ではエタノールと同様に完全に代謝される。アルコール脱水素酵素が1-ブタノールをブチルアルデヒドに変換し、次にアルデヒド脱水素酵素によって酪酸に変換される。酪酸はβ酸化経路によって二酸化炭素と水に完全に代謝される。ラットでは、経口投与量2,000 mg/kgのうちわずか0.03%が尿中に排泄された。[33]致死量未満の1-ブタノールはエタノールと同様に中枢神経抑制剤として作用する。ラットを使ったある研究では、1-ブタノールの酩酊作用はエタノールの約6倍であることが示されたが、これはアルコール脱水素酵素による変換が遅いためと考えられる。[34]
その他の危険
液体1-ブタノールは、ほとんどの有機溶剤と同様に、目に非常に刺激性があり、皮膚に繰り返し接触すると刺激を引き起こすこともあります。[8]これは脱脂の一般的な影響であると考えられています。皮膚感作は観察されていません。呼吸器官への刺激は、非常に高い濃度（> 2,400 ppm）でのみ発生します。[35]
1-ブタノールの引火点は35℃で、中程度の火災の危険性がある。灯油やディーゼル燃料よりわずかに可燃性が高いが、他の多くの一般的な有機溶剤よりは可燃性が低い。1-ブタノールを密閉空間で取り扱う場合、中枢神経系への抑制効果（エタノール中毒に類似）が潜在的危険であるが、臭気閾値（0.2～30 ppm）は神経系に影響を与える濃度をはるかに下回っている。[35] [36]
参照
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0111
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケット ガイド。「#0076」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- 経済協力開発機構（OECD）によるn-ブタノールに関するSIDS初期評価報告書
- IPCS 環境保健基準65: ブタノール: 4 つの異性体
- IPCS 健康安全ガイド3: 1-ブタノール
参考文献
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