リン酸トリフェニル

トリフェニルリン酸（TPhP）は、化学式OP(OC ₆ H ₅ ) ₃で表される化合物です。これは最も単純な芳香族有機リン酸エステルです。この無色の固体は、リン酸とフェノールのエステル（トリエステル）です。さまざまな用途や製品において、可塑剤や難燃剤として使用されています。 ^{[ 3 ]}

リン酸トリフェニルは、オキシ塩化リンとフェノールのSN2反応によって製造される。

トリフェニルリン酸は難燃剤および可塑剤として広く使用されています。^{[ 4 ]}電子機器、 PVC 、作動油、接着剤、マニキュア、鋳造樹脂など、さまざまな材料の難燃剤として使用されています。難燃剤としての作用機序は次のとおりです。まず、熱分解中にリン酸が生成されます。これが反応してピロリン酸が生成され、凝縮相では熱伝達を遮断する働きをします。特定のポリマーに対する最も効果的な難燃剤の1つであるTPhPは、気相でのみ添加剤難燃剤として活性があります。^{[ 5 ]} PBDEの段階的廃止により、近年TPhPの使用が増加した可能性があります。^{[ 4 ]}

TPhPはラッカー、ワニス、油圧作動油の可塑剤としても使用されています。マニキュアはTPhPへの曝露源として特に注目されています。^{[ 6 ] [ 7 ]}

TPhPの重大な毒性影響を示す情報は限られています。当初は全体的な影響は低いと予想されていましたが、影響がそれほど無害ではないことを示唆する証拠が増えています。トリフェニルリン酸は、皮膚接触または経口接触による急性毒性は低いです。 ^{[ 3 ]}しかし、TPhPへの曝露と生殖毒性および発達毒性、神経毒性、代謝障害、内分泌作用、遺伝毒性との関連を示す研究が増えています。^{[ 6 ] [ 8 ] [ 9 ]} TPhPは、重大なエストロゲン活性を誘発することもわかっています。^{[ 10 ] [ 11 ]}ある研究では、サンゴハタ、キイロヒメジ、淡水パーチなど、さまざまな他の研究で、最小観察可能影響レベルを超える濃度が観察されていることがわかりました。これは、TPhPが有害な生態学的影響をもたらすのに十分な高濃度で環境中に存在する可能性があることを示しています。^{[ 11 ]}欧州化学物質庁は、TPhPは水生生物に対して「非常に毒性が強い」ものであり、長期にわたる影響を及ぼす可能性があると考えている。^{[ 12 ]}

多くの残留性有機汚染物質とは対照的に、TPHPは脂質に対する親和性が限られている。それでも、この化合物の生体内蓄積は魚類でさまざまなレベルで発生しており、性別、摂食パターン、代謝効率に基づいて最も強いパターンが現れている。しかし、TPhPがこのように蓄積する理由と方法を説明するメカニズムはまだわかっていない。^{[ 13 ]}

トリフェニルリン酸は環境中で検出されている。^{[ 9 ]}他のトリアリールリン酸は、プラスチックからの揮発や溶出、油圧作動油の漏出、そして程度は低いが製造工程を通じて水生環境に流入することが知られている。^{[ 5 ]}特にTPhPは、製造工程などの工業用途や、塗料や電子機器などの室内用途を通じて環境に流入することがわかっている。^{[ 12 ]}他の多くのリン含有難燃剤と同様に、TPhPは堆積物、土壌、室内塵、空気中に広く検出されている。^{[ 5 ] [ 11 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]}

TPhPは水中に入ると、好気性および嫌気性条件下で比較的速やかに生分解することがわかっており、残留性物質として分類される基準を満たしていません。 ^{[ 5 ]}しかし、この化合物は容易に生分解され、生物蓄積しないにもかかわらず、使用される量が非常に多いため、容易に検出されます。^{[ 9 ]} 2014年、米国環境保護庁は、この化合物が「急性および慢性の水生毒性」、「中程度の生物蓄積可能性」、「中程度の環境残留性」を示したことを理由に、TPhPを有害物質規制法作業計画の化学物質リストに追加しました。 ^{[ 17 ]}それでも、TPhPの環境への影響を完全に評価するには、まだ十分な情報がありません。