| 名前 | |
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| IUPAC名
カルボノトリチオ酸
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| 体系的なIUPAC名
トリチオ炭酸 | |
その他の名前
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| 識別子 | |
3Dモデル(JSmol)
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| チェビ | |
| ケムスパイダー | |
| ECHA 情報カード | 100.008.931 |
| EC番号 |
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| メッシュ | C013321 |
パブケム CID
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| ユニ | |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| H 2 CS 3 | |
| モル質量 | 110.21 グラムモル−1 |
| 外観 | 赤色の油状液体、黄色の結晶性固体 |
| 密度 | 1.483 g/cm 3(液体) |
| 融点 | −26.8 °C; −16.3 °F; 246.3 K |
| 沸点 | 58 °C; 136 °F; 331 K |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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チオ炭酸は化学式H 2 CS 3 (またはS=C(SH) 2 )の酸である。これは炭酸H 2 CO 3 (またはO=C(OH) 2 )の類似体であり、すべての酸素原子が硫黄原子に置き換えられている。これは不安定な疎水性の赤い油状液体である。[1]
モノチオ炭酸O 、 O -酸S=C(OH) 2、モノチオ炭酸O、 S -酸O=C(OH)(SH) 、ジチオ炭酸 O 、 S -酸 S=C(OH)(SH)、ジチオ炭酸S、S -酸O = C(SH) 2(チオ炭酸塩を参照)などの硫黄を含む他の炭酸と区別するために、トリチオ炭酸と呼ばれることが多い。
発見と統合
1824年にツァイゼによって最初に簡潔に報告され、その後1826年にベルセリウスによってより詳細に報告されました。 [2]どちらの場合も、硫化水素塩(例えば、硫化水素カリウム)に対する二硫化炭素の作用によって生成されました。[3]
酸で処理するとチオ炭酸が赤い油として放出されます。
- K 2 CS 3 + 2 HX → H 2 CS 3 + 2 KX
酸とその塩の多くは不安定で、特に加熱すると二硫化炭素を放出して分解します。
- H 2 CS 3 → CS 2 + H 2 S
改良された合成法では、0℃の塩酸にバリウムトリチオ炭酸塩を加える。この方法でサンプルが得られ、多くの測定が行われた。 [1]
- BaCS 3 + 2 HCl → H 2 CS 3 + BaCl 2
不安定であるにもかかわらず、チオ炭酸の結晶はX線結晶構造解析によって調べられ、中心炭素原子における三方平面分子構造の予想された分子構造が確認された。CS結合長は1.69~1.77Åである。 [ 4]
反応と誘導体
チオ炭酸は酸性で、最初のp Kaは約2です。2番目のp Kaは7近くです。チオ炭酸はS8を溶解しますが、反応しません。[1]
トリチオ炭酸の塩とエステルはトリチオ炭酸塩と呼ばれ、チオキサントゲン酸塩と呼ばれることもあります。
チオ炭酸は二官能性 試薬と反応して環を形成する。1,2-ジクロロエタンはエチレントリチオカーボネート(S=CS 2 (CH 2 ) 2 )を与える。塩化オキサリルはオキサリルトリチオカーボネート( S=CS 2 (C=O) 2 )を与える。
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オキサリルトリチオカーボネート
アプリケーション
チオ炭酸は現在、重要な用途はありません。そのエステルはRAFT 重合に使用されます。
参考文献
- ^ abc Gattow, Gerhard; Behrendt, Werner (1977).硫化炭素とその無機・複合化学シュトゥットガルト: Georg Thieme. p. 154-6. ISBN 3135262014。
- ^ JJ ベルゼリウス (1826)。 「Ueber die Schwefelsalze」[硫黄塩について]。Annalen der Physik (ドイツ語)。82 (4): 425–458。ビブコード:1826AnP....82..425B。土井:10.1002/andp.18260820404。
- ^ オドナヒュー、アイダ・グィネヴィア;カハン、ゼルダ (1906)。 「CLXXIV.—チオ炭酸およびその塩の一部」。J.Chem.社会、トランス。89 : 1812–1818。土井:10.1039/CT9068901812。
- ^ クレブス、B.;ガトー、G. (1965)。 「ユーバー カルコゲノ炭酸塩。XIV. コーレンストフ硫化ビス-(硫化水素) SC(SH) 2および系 H 2 S − CS 2 6 を測定。-100 ″C で結晶構造を測定。」有機体と化学の研究。340 (5–6): 294–311。土井:10.1002/zaac.19653400508。
