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有機化学において、ニトリルは− C ≡ N官能基を持つ有機化合物である。化合物の名前は、 − C ≡ Nの炭素を含む塩基に「ニトリル」を接尾辞として付けたもので、例えばCH 3 CH 2 C ≡ Nは「プロピオニトリル」（またはプロパンニトリル）と呼ばれる。 [1]接頭辞シアノ- は、工業文献ではニトリルという用語と同じ意味で使用されている。ニトリルは、スーパーグルーに使用されるメチルシアノアクリレートや、ラテックスを含まない実験用および医療用手袋に使用されるニトリル含有ポリマーであるニトリルゴムなど、多くの有用な化合物に使用されている。ニトリルゴムは、燃料や油に耐性があるため、自動車などのシール材としても広く使用されている。複数のニトリル基を含む有機化合物は、シアノカーボンとして知られている。
−C≡N基を含む無機化合物はニトリルではなくシアン化物と呼ばれます。[2]ニトリルとシアン化物はどちらもシアン化物塩から生成できますが、ほとんどのニトリルはそれほど毒性がありません。
構造と基本特性
ニトリルのN−C−C構造は直線的で、三重結合炭素のsp混成を反映している。C−N距離は1.16Åと短く 、三重結合と一致している。[3]ニトリルは高い双極子モーメントが示すように極性がある。液体であるため、比誘電率が高く、30代になることが多い。
歴史
ニトリルの同族体列の最初の化合物であるギ酸・シアン化水素のニトリルは、 1782年にCWシェーレによって初めて合成されました。 [4] [5] 1811年にJLゲイ＝リュサックは、非常に有毒で揮発性の高い純粋な酸を調製しました。[6] 1832年頃、安息香酸のニトリルであるベンゾニトリルは、フリードリヒ・ヴェーラーとユストゥス・フォン・リービッヒによって合成されましたが、合成収率が低かったため、物理的または化学的特性は決定されておらず、構造も示唆されていませんでした。 1834年にテオフィル・ジュール・ペルーズはプロピオニトリルを合成し、プロピオンアルコールとシアン化水素のエーテルであると示唆しました。[7] 1844年にヘルマン・フェーリング が安息香酸アンモニウムを加熱してベンゾニトリルを合成したのは、化学研究に十分な量の物質を生成した最初の方法でした。フェーリングは、ギ酸アンモニウムを加熱してシアン化水素を合成するという既知の方法と自分の結果を比較して、その構造を決定した。彼はこの新発見の物質に「ニトリル」という名前をつけ、それがこの化合物群の名前となった。[8]
合成
工業的には、ニトリルを製造する主な方法は、アンモ酸化とシアン化水素化です。どちらの方法も、化学量論量の塩を生成しないという意味で 環境に優しい方法です。
アンモ酸化
アンモ酸化では、炭化水素はアンモニアの存在下で部分的に酸化される。この変換はアクリロニトリルに対して大規模に実施されている：[9]
アクリロニトリルの製造では、副産物としてアセトニトリルが生成される。工業規模では、ベンゾニトリル、フタロニトリル、イソブチロニトリルのいくつかの誘導体がアンモ酸化によって製造される。このプロセスは金属酸化物によって触媒され、イミンを経由して進行すると考えられる。
ヒドロシアン化
ヒドロシアン化は、シアン化水素とアルケンからニトリルを製造する工業的方法です。このプロセスには均一触媒が必要です。ヒドロシアン化の例として、1,3-ブタジエンからナイロン-6,6の前駆体であるアジポニトリルを製造することが挙げられます。
- CH 2 =CH−CH=CH 2 + 2 HC≡N → NC(CH 2 ) 4 C≡N
有機ハロゲン化物およびシアン化物塩から
実験室規模の反応では、 2 つの塩メタセシス反応が一般的です。コルベニトリル合成では、アルキルハライドがアルカリ金属シアン化物による求核脂肪族置換反応を起こします。アリールニトリルは、ローゼンマント・フォン・ブラウン合成で製造されます。
一般的に、金属シアン化物はアルキルハライドと結合してニトリルとイソニトリルの混合物を生成するが、対イオンと温度を適切に選択することで後者を最小限に抑えることができる。アルキル硫酸塩は、特に非水条件下では、この問題を完全に回避する（ペルーズ合成）。[5]
シアノヒドリン
シアノヒドリンはニトリルの特別なクラスです。古典的には、シアノヒドリン反応でアルカリ金属シアン化物をアルデヒドに付加して生成されます。有機カルボニルの極性のため、この反応はアルケンのヒドロシアン化とは異なり、触媒を必要としません。O-シルイルシアノヒドリンは、触媒の存在下でトリメチルシルシアノ化物を付加することによって生成されます（シルイルシアノ化）。シアノヒドリンは、例えばアセトンシアノヒドリンをHCN源として開始するトランスシアノヒドリン反応によっても製造されます。 [10]
アミドの脱水
ニトリルは第一級アミドの脱水反応によって製造できる。この反応によく用いられる試薬としては、五酸化リン（P 2 O 5）[11]や塩化チオニル（SOCl 2）[12]などがある。関連する脱水反応では、第二級アミドからフォンブラウンアミド分解によってニトリルが生成される。この場合には、1つのCN結合が切断される。
アミンの酸化
アミン酸化によるニトリル製造には数多くの伝統的な方法が存在する。[13]さらに、過去数十年間に電気化学的プロセスのためのいくつかの選択的方法が開発されてきた。[14]
アルデヒドとオキシムから
アルドキシムを経由したアルデヒドからニトリルへの変換は、実験室でよく使われる方法です。アルデヒドはヒドロキシルアミン塩と容易に反応し、時には室温ほどの低温でも反応してアルドキシムを生成します。これらは加熱するだけで脱水してニトリルにすることができますが、[15]トリエチルアミン/二酸化硫黄、ゼオライト、塩化スルフリルなど、さまざまな試薬がこれに役立ちます。関連するヒドロキシルアミン-O-スルホン酸も同様に反応します。[16]
アルデヒドからのワンポット合成（Amberlyst は酸性イオン交換樹脂です）。
特殊な場合には、Van Leusen 反応を使用できます。脂肪族アルドキシム脱水酵素などの生体触媒も効果的です。
サンドマイヤー反応
芳香族ニトリルは、多くの場合、実験室でアニリンからジアゾニウム化合物を経由して製造されます。これはザンドマイヤー反応と呼ばれ、遷移金属シアン化物が必要です。[17]
- アルン+2+ CuC≡N → ArC≡N + N 2 + Cu +
その他の方法
- シアン化物基の市販品としては、トリエチルアルミニウムとHCNから製造できるジエチルアルミニウムシアニドEt 2 AlCNがある。 [18]これはケトンへの求核付加反応に使用されている。[19]使用例については、桑島タキソール全合成を参照のこと。
- シアン化物イオンは二臭化物のカップリングを促進する。エタノール中でα,α′-ジブロモアジピン酸とシアン化ナトリウムを反応させるとシアノシクロブタンが得られる：[20]
- 芳香族ニトリルは、トリクロロメチルアリールケチミン（ RC(CCl 3 )=NH）の塩基加水分解によりフーベン・フィッシャー合成法で製造することができる[21]
- ニトリルは第一級 アミンから酸化によって得ることができる。一般的な方法としては、過硫酸カリウム[22] 、トリクロロイソシアヌル酸[23]、または陽極 電気合成[24]の使用が挙げられる。
- α-アミノ酸は様々な酸化的脱炭酸反応を経てニトリルと二酸化炭素を形成する。[25] [26]ヘンリー・ドライスデール・デーキンは1916年にこの酸化反応を発見した。[ 27]
- アリールカルボン酸から（レッツニトリル合成）
反応
有機化合物中のニトリル基は、反応物や条件に応じてさまざまな反応を起こすことができます。ニトリル基は加水分解、還元、またはシアン化物イオンとして分子から放出される可能性があります。
加水分解
ニトリル RCN の加水分解は、酸または塩基処理下で明確なステップで進行し、最初にカルボキサミド RC(O)NH 2が生成され、次にカルボン酸RC(O)OH が生成されます。ニトリルのカルボン酸への加水分解は効率的です。酸または塩基では、平衡式は次のようになります。
- RC≡N + 2 H 2 O + HCl → RC(O)OH + NH 4 Cl
- RC≡N + H 2 O + NaOH → RC(O)ONa + NH 3
厳密に言えば、これらの反応は、酸または塩基によって媒介されます（触媒されるのではなく）。これは、それぞれアンモニウム塩またはカルボン酸塩を形成するために、1 当量の酸または塩基が消費されるためです。
速度論的研究によれば、アセトニトリルからアセトアミドへの水酸化物イオン触媒加水分解の2次速度定数は1.6 × 10−6 M −1 s −1 であり、これはアミドからカルボキシレートへの加水分解（7.4 × 10ニトリルを対応する第一級アミドに変換する古典的な方法では、ニトリルを冷濃硫酸に加える必要がある。[29] 低温と低濃度の水では、カルボン酸へのさらなる変換は困難 である 。
- RC≡N + H 2 O → RC(O)NH 2
2 つの酵素ファミリーがニトリルの加水分解を触媒します。 ニトリラーゼはニトリルをカルボン酸に加水分解します。
- RC≡N + 2H 2 O → RC(O)OH + NH 3
ニトリルヒドラターゼはニトリルをアミドに加水分解する 金属酵素です。
- RC≡N + H 2 O → RC(O)NH 2
これらの酵素はアクリルアミドの製造に商業的に使用されています。
ニトリルからアミドへの「無水水和」は、オキシムを水源として用いて実証されている：[30]
- RC≡N + R'C(H)=NOH → RC(O)NH 2 + R'C≡N
削減
ニトリルは、様々な金属触媒上で水素化される。反応は条件に応じて第一級アミン（ RCH 2 NH 2）または第三級アミン（（RCH 2）3 N ）のいずれかを与えることができる。 [31]従来の有機還元では、ニトリルは水素化アルミニウムリチウムで処理してアミンに還元される。酸中の塩化スズを使用するスティーブンアルデヒド合成では、イミンへの還元に続いてアルデヒドへの加水分解が行われる。
脱プロトン化
アルキルニトリルは、 C≡N基に隣接するCH結合の脱プロトン化を起こすのに十分な酸性度を持っています。[32] [33]リチウムジイソプロピルアミドやブチルリチウムなどの強塩基が必要です。生成物はニトリルアニオンと呼ばれます。これらのカルバニオンは、さまざまな求電子剤をアルキル化します。並外れた求核性の鍵は、C≡Nユニットの小さな立体的要求と誘導的安定化の組み合わせです。これらの特徴により、ニトリルは立体的に要求の厳しい環境で新しい炭素-炭素結合を作成するのに最適です。
求核剤
ニトリルの炭素中心は求電子性であるため、求核付加反応の影響を受けやすい。
- 有機亜鉛化合物を用いたブレーズ反応
- ピナー反応におけるアルコールとの反応。
- アミンとの反応、例えばアミン サルコシンとシアナミドの反応でクレアチンが生成する[34]
- フーベン・ヘーシュ反応において、イミン中間体を経由してアレーンと反応しケトンを形成する。
- グリニャール試薬と反応して、ムロー・ミニョナックケチミン合成において第一級ケチミンを形成する。 [35]古典的なグリニャール反応ではないが、より広い現代の定義ではグリニャール反応と見なされる可能性がある。
その他の方法と化合物
- 還元的脱シアン化では、ニトリル基がプロトンに置き換えられます。 [36]脱シアン化は、金属還元（例えば、tert-ブタノール中のHMPAとカリウム金属）を溶解するか、KOH中でニトリルを溶融することによって達成されます。[37]同様に、α-アミノニトリルは、リチウムアルミニウムヒドリドなどの他の還元剤で脱シアン化することができます。[36]
- いわゆるフランシモン反応（1872年にベルギーの博士課程学生アントワーヌ・ポール・ニコラ・フランシモン（1844-1919）によって開発された）では、α-シアノカルボン酸が酸中で加熱されると加水分解され、脱炭酸されて二量体になります。 [38]
- ニトリルは、ソープ反応における塩基の存在下で求核付加反応において自己反応する。
- 有機金属化学では、ニトリルはカルボシアノ化においてアルキンに付加することが知られている：[39]
複合化
ニトリルは、試薬や触媒である遷移金属ニトリル錯体の前駆体である。例としては、テトラキス(アセトニトリル)銅(I)ヘキサフルオロリン酸( [Cu(MeCN) 4 ] + )やビス(ベンゾニトリル)パラジウムジクロリド( PdCl2 (PhCN) 2 )などがある。[40]
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ニトリル誘導体
有機シアナミド
シアナミドは一般構造R 1 R 2 N−C≡Nを持つN-シアノ化合物であり、親シアナミドと関連している。[41]
ニトリル酸化物
ニトリルオキシドの化学式は RCNOである。その一般構造はR−C≡N + −O −である。Rは任意の基（典型的には有機基、例えばアセトニトリルオキシドCH 3 −C≡N + −O −、フルミン酸H−C≡N + −O −の場合は水素、またはハロゲン（例えばフルミン酸塩素Cl−C≡N + −O −））を表す。[42] : 1187–1192
ニトリルオキシドはニトリルとは全く異なる。反応性の高い1,3-双極子であり、ニトリルの直接酸化からは合成できない。[43]代わりに、オキシムの脱水素またはニトロアルカンの脱水によって 合成することができる。[44] : 934–936 ニトリルオキシドは1,3-双極子付加環化反応 に使用され、[42] : 1187–1192 イソキサゾールなどに変換される。[44] : 1201–1202 ニトリルオキシドはタイプ1のジオトロピック転位を受けてイソシアネートになる。[42] : 1700
より重いニトリル硫化物は非常に反応性が高く稀ですが、オキサチアゾロンの熱分解中に一時的に形成されます。それらはニトリルオキシドと同様に反応します。[45]
発生と応用
ニトリルは、多様な植物や動物の源に自然に存在します。120種類以上の天然ニトリルが陸上および海洋源から単離されています。ニトリルは、果物の種、特にアーモンドによく見られ、またアブラナ科の作物（キャベツ、芽キャベツ、カリフラワーなど）の調理中にも見られ、加水分解によってニトリルが放出されます。アーモンドや果物の種を摂取すると生成されるシアンヒドリンであるマンデロニトリルは、シアン化水素を放出し、シアン配糖体の毒性の原因となります。[46]
現在、30種類以上のニトリル含有医薬品が多様な適応症で販売されており、さらに20種類以上のニトリル含有リードが臨床開発段階にあります。ニトリルを含む医薬品の種類は、抗糖尿病薬のビルダグリプチンから、乳がん治療のゴールドスタンダードであるアナストロゾールまで多岐にわたります。多くの場合、ニトリルは酵素の基質に存在する機能を模倣しますが、他の場合にはニトリルは水溶性を高めたり、肝臓での酸化代謝に対する感受性を低下させたりします。[47]ニトリル官能基はいくつかの薬剤に含まれています。
参照
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