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ポリフェノール（/ ˌ p ɒ l i ˈ f iː n oʊ l , - n ɒ l / ）は、天然に存在するフェノールの大きなファミリーです。[1]ポリフェノールは植物に豊富に含まれており、構造が多様です。[1] [2] [3]ポリフェノールには、フェノール酸、フラボノイド、タンニン酸、エラジタンニンが含まれ、その一部は歴史的に染料や衣類のなめしに使用されてきました。
語源
この名前は古代ギリシャ語のπολύς（polus、「多くの、非常に」の意味）と「フェノール」という言葉に由来しており、フェノールは芳香族ベンゼノイド（フェニル）環がヒドロキシル（-OH）基（したがって、接尾辞-ol ）に結合して形成される化学構造を指す。「ポリフェノール」という用語は少なくとも1894年以来使用されている。[4]
意味
ポリフェノールという用語は明確に定義されていないが、一般的には「芳香族環に複数のヒドロキシル基を持つ」天然物であり、「フェノール酸、フラボノイド、スチルベン、リグナン」の4つの主要なクラスを含むと考えられている。[5]
- フラボノイドには、フラボン、フラボノール、フラバノール、フラバノン、イソフラボン、プロアントシアニジン、アントシアニンが含まれます。食品に特に多く含まれるフラボノイドは、カテキン（お茶、果物）、ヘスペレチン（柑橘類）、シアニジン（赤い果物やベリー類）、ダイゼイン（大豆）、プロアントシアニジン（リンゴ、ブドウ、ココア）、ケルセチン（タマネギ、お茶、リンゴ）です。[2]
- フェノール酸にはカフェ酸が含まれる
- リグナンは、亜麻の種子やその他の穀物に含まれるフェニルアラニンから抽出されたポリフェノールです。
WBSSHの定義
ホワイト・ベイト・スミス・スウェイン・ハスラム（WBSSH）定義[6]は、なめしに使用される植物フェノール類（タンニンなど）に共通する構造特性を特徴づけた。[7]
特性に関して、WBSSH はポリフェノールを次のように説明しています。
- 一般的に中程度の水溶性化合物
- 分子量500～4000Da
- フェノール性水酸基が12個以上
- 1000 Daあたり5～7個の芳香環を持つ
構造に関して、WBSSH は次の特性を持つ 2 つの構造ファミリーを認識します。
- プロアントシアニジンおよびその誘導体
- ガロイルおよびヘキサヒドロキシジフェノイルエステルおよびその誘導体
キドーの定義
ステファン・キドーによれば、「ポリフェノール」という用語は、シキミ酸/フェニルプロパノイドおよび/またはポリケチド経路から誘導され、1つ以上のフェノール単位を特徴とし、窒素ベースの機能が除去された化合物を指します。[要出典]
エラグ酸は、様々な大きさの天然フェノール化合物の中核分子であり、それ自体はWBSSHの定義ではポリフェノールではないが、Quideauの定義ではポリフェノールである。一方、ラズベリーのエラジタンニン[8]は、14個の没食子酸部分（ほとんどがエラグ酸型成分）と40個を超えるフェノール性水酸基を持ち、ポリフェノールの両方の定義の基準を満たしている。WBSSHとQuideauの両方の定義に該当する化合物の他の例としては、以下に示す紅茶の テアフラビン-3-没食子酸や、加水分解性タンニンであるタンニン酸などがある。[要出典]
化学
ポリフェノールは酸化に対して反応性の高い物質であるため、試験管内で抗酸化物質として説明される。[9]
構造化学
リグニンなどのポリフェノールは、より大きな分子（高分子）です。 分子量の上限は約 800ダルトンで、細胞膜を急速に拡散して細胞内の作用部位に到達したり、細胞が老化した後に色素として残ったりする可能性があります。 そのため、多くのより大きなポリフェノールは、より小さなポリフェノールから非加水分解性タンニンへとその場で生合成され、植物マトリックスでは発見されないままになっています。 ほとんどのポリフェノールは、エステル（加水分解性タンニン）またはより安定した CC 結合（非加水分解性縮合タンニン）でつながれたピロカテコール、レゾルシノール、ピロガロール、フロログルシノールの繰り返しフェノール部分を含んでいます。プロアントシアニジンは、主にカテキンとエピカテキンのポリマー単位です。
ポリフェノールは、多くの場合、ヒドロキシル基以外の官能基を持っています。エーテル エステル結合は、カルボン酸と同様に一般的です。
分析化学
分析技術は植物化学の技術であり、抽出、分離、構造解明、[10]そして定量化である。[要出典]
抽出
ポリフェノールの抽出[11]は、水、温水、メタノール、メタノール/ギ酸、メタノール/水/酢酸、ギ酸などの溶媒を使用して行うことができます。液液抽出または向流クロマトグラフィーを行うこともできます。固相抽出は、C18吸着剤カートリッジで行うこともできます。他の技術には、超音波抽出、加熱還流抽出、マイクロ波支援抽出、[12] 臨界二酸化炭素、[13] [14]高圧液体抽出[15]または浸漬抽出器でのエタノールの使用があります。[16]異なる原料と抽出方法に対する抽出条件（温度、抽出時間、原料に対する溶媒の比率、サンプルの粒子サイズ、溶媒の種類、および溶媒濃度）を最適化する必要があります。[17] [18]
ポリフェノールは主に果物の皮と種子に含まれており、高濃度のポリフェノールは果物の抽出可能なポリフェノール（EPP）含有量のみを反映している可能性があり、抽出不可能なポリフェノールも含まれている可能性があります。紅茶には多量のポリフェノールが含まれており、重量の20％を占めています。[19]
濃縮は限外濾過によって行うことができる。[20]精製は分取クロマトグラフィーによって行うことができる。
分析手法
リンモリブデン酸は、薄層クロマトグラフィーでフェノール類を染色するための試薬として使用されます。ポリフェノールは、分光法、特に紫外線領域、分画法、またはペーパークロマトグラフィーによって研究できます。また、化学的特性評価によって分析することもできます。
機器化学分析には、高速液体クロマトグラフィー（HPLC）、特に逆相液体クロマトグラフィー（RPLC）による分離が含まれ、質量分析と組み合わせることができます。[13]精製された化合物は、核磁気共鳴法によって識別できます。[要出典]
顕微鏡分析
DMACA試薬は、顕微鏡分析に使用されるポリフェノールに特有の組織学的染料です。ポリフェノールの自己蛍光も、特にリグニンとスベリンの位置特定に使用できます。分子自体の蛍光が光学顕微鏡による可視化に不十分な場合は、少なくとも植物科学では、蛍光シグナルを増強するためにDPBA（ジフェニルホウ酸2-アミノエチルエステル、ナチュルストフ試薬Aとも呼ばれる）が伝統的に使用されてきました。[21]
定量化
試験管内ポリフェノール含有量は、容量滴定によって定量化できます。過マンガン酸塩という酸化剤を使用して、既知濃度の標準タンニン溶液を酸化し、標準曲線を作成します。未知のタンニン含有量は、適切な加水分解性タンニンまたは凝縮タンニンの当量として表されます。[22]
試験管内で総ポリフェノール含有量を定量するいくつかの方法は、比色測定に基づいています。いくつかの試験はポリフェノールに比較的特化しています（例えば、ポーターアッセイ）。総フェノール（または抗酸化効果）は、フォリン・チオカルト反応を使用して測定できます。[13]結果は通常、没食子酸当量で表されます。ポリフェノールは抗体技術によって評価されることはほとんどありません。[23]
他の試験では、画分の抗酸化能を測定します。フェノール類、チオール類、ビタミンCなど、ほとんどの抗酸化物質に反応するABTSラジカルカチオンを利用するものもあります。[24]この反応中、青色のABTSラジカルカチオンは無色の中性形態に戻ります。反応は分光光度計で監視できます。このアッセイは、トロロックス当量抗酸化能（TEAC）アッセイと呼ばれることがよくあります。テストされたさまざまな抗酸化物質の反応性が、ビタミンE類似体であるトロロックスの反応性と比較されます。
トロロックスを標準物質として用いる他の抗酸化能試験には、ジフェニルピクリルヒドラジル（DPPH）、酸素ラジカル吸収能（ORAC）[25] 、 血漿中の鉄還元能（FRAP）[26]試験、または銅触媒によるヒト低密度リポタンパク質のin vitro酸化阻害試験などがある。[27]
バイオセンサーの使用を含む新しい方法は、食品中のポリフェノール含有量を監視するのに役立ちます。[28]
ダイオードアレイ検出器と組み合わせた HPLCによる定量結果は、すべてのポリフェノール分子の市販の標準がないため、通常、絶対値ではなく相対値として示されます。[引用が必要]
アプリケーション
いくつかのポリフェノールは伝統的に皮革なめしの染料として使われてきました。例えばインド亜大陸では、タンニンやその他のポリフェノールを多く含むザクロの皮やその果汁が非合成繊維の染色に使われています。[29]
銀塩写真の時代には興味深いことに、ピロガロールとピロカテキンは最も古い写真現像液の一つであった。[30] [31]
グリーンケミカルとしての野心的な使用
天然ポリフェノールは、ホルムアルデヒドとの重合によるプラスチックや樹脂の製造や、パーティクルボードの接着剤の製造のための再生可能な前駆物質として長い間提案されてきました。[ 32 ]一般的に、ブドウ、オリーブ（搾りかすと呼ばれる）、またはピーカンの殻の加工後に残る植物残渣を利用することが目的です。[13]
発生
最も豊富なポリフェノールは凝縮タンニンで、ほぼすべての科の植物に含まれています。より大きなポリフェノールは、葉の組織、表皮、樹皮層、花、果実に集中していることが多いですが、森林の落葉の分解や森林生態系の栄養循環にも重要な役割を果たしています。植物組織中の総フェノールの絶対濃度は、文献情報源、ポリフェノールの種類、分析法によって大きく異なりますが、乾燥した緑の葉の質量を基準として計算すると、天然フェノールとポリフェノールの総量の1～25%の範囲になります。[34]
ポリフェノールは動物にも含まれています。昆虫などの節足動物[35]や甲殻類[36]では、ポリフェノールはエピクチクラの硬化（硬化）に役割を果たしています。クチクラの硬化はポリフェノール酸化酵素の存在によるものです。[37]甲殻類では、クチクラの色素沈着につながる2番目の酸化酵素の活性があります。[38]クモ類のクチクラではポリフェノールによる日焼けは起こっていないようです。[39]
生化学
ポリフェノールは植物の生態において多様な役割を果たしていると考えられており、その機能には以下が含まれる: [40]
- オーキシンなどの成長ホルモンの放出と抑制。
- 紫外線スクリーンは電離放射線から保護し、着色（植物色素）を提供する。[5]
- 草食動物の抑止力（感覚特性）。
- 微生物感染の予防（ファイトアレキシン）[5] [41]
- 成熟やその他の成長過程におけるシグナル伝達分子。
- いくつかの森林では、腐敗に対する自然な保存状態を説明できる。[42]
亜麻とミリオフィラム・スピカタム（水中植物）は、アレロパシー作用に関与するポリフェノールを分泌する。[43] [44]
生合成と代謝
ポリフェノールは、より単純な天然フェノールの小さな部分や構成要素を組み込んでおり、これらはフェノール酸のフェニルプロパノイド経路、またはガロタンニンとその類似体のシキミ酸経路に由来する。フラボノイドとカフェ酸誘導体は、フェニルアラニンとマロニルCoAから生合成される。複合ガロタンニンは、1,2,3,4,6-ペンタガロイルグルコースの試験管内酸化または二量化プロセスによって生成され、加水分解性タンニンとなる。アントシアニジンの場合、凝縮タンニン生合成の前駆体であるジヒドロフラボノール還元酵素とロイコアントシアニジン還元酵素（LAR）が重要な酵素であり、その後カテキンとエピカテキン部分が付加されて、より大きな非加水分解性タンニンとなる。[45]
グリコシル化形態はグルコシルトランスフェラーゼ活性から発生し、ポリフェノールの溶解性を高めます。[46]
ポリフェノールオキシダーゼ（PPO）は、 o-ジフェノールの酸化を触媒してo-キノンを生成する酵素です。o-キノンが急速に重合して黒、茶色、または赤のポリフェノール色素が生成され、果物の褐変を引き起こします。昆虫では、PPOはクチクラの硬化に関与しています。[47]
食品中における発生
ポリフェノールは多くの果物の生重量の0.2～0.3%を占めています。ワイン、チョコレート、豆類、お茶を普通に摂取すると、1日あたり約1グラムの摂取になることもあります。[2] [48] 2005年のポリフェノールに関するレビューによると、
最も重要な食料源は、果物や野菜、緑茶、紅茶、赤ワイン、コーヒー、チョコレート、オリーブ、エキストラバージンオリーブオイルなど、広く大量に消費されている商品です。ハーブやスパイス、ナッツ、藻類も、特定のポリフェノールを供給する上で重要な役割を果たす可能性があります。一部のポリフェノールは特定の食品に特有のものですが（柑橘類のフラバノン、大豆のイソフラボン、リンゴのフロリジン）、ケルセチンなどの他のポリフェノールは、果物、野菜、シリアル、マメ科植物、茶、ワインなど、すべての植物製品に含まれています。[49]
ポリフェノールの中には、必須栄養素の吸収を妨げる化合物である抗栄養素（特に鉄やその他の金属イオン）と考えられているものがあり、特に反芻動物では消化酵素やその他のタンパク質に結合する可能性があります。[50]
調理法の比較では、野菜のフェノールとカロテノイドのレベルは、揚げるよりも蒸す方がよく保持されました。[51]ワイン、ビール、さまざまなノンアルコールジュース飲料に含まれるポリフェノールは、醸造処理の完了時または完了近くに通常追加される物質である清澄剤を使用して除去できます。 [引用が必要]
渋味
食品や飲料に関して、渋みの原因は完全には解明されていないが、化学的には物質がタンパク質を沈殿させる能力として測定されている。[52]
平均重合度が上がるにつれて、渋みが増し、苦みが減る。水溶性ポリフェノールの場合、タンパク質の沈殿には分子量が500～3000必要であると報告されている。しかし、より小さな分子でも、タンパク質との沈殿しない複合体の形成や、1,2-ジヒドロキシ基または1,2,3-トリヒドロキシ基を持つ単純なフェノールとタンパク質の架橋により、渋みが残る可能性がある。[53]フラボノイドの構成によっても感覚特性に大きな違いが生じる可能性があり、例えばエピカテキンはキラル 異性体の カテキンよりも苦みと渋みが強い。対照的に、ヒドロキシ桂皮酸には渋みはないが、苦みがある。[54]
研究
ポリフェノールは、大きく多様な化合物のグループであるため、その生物学的効果を判断することは困難です。[55]ポリフェノールは、成長、生存、生殖に使用されないこと、また食事によるエネルギーも提供しないことから、栄養素とは見なされません。したがって、ビタミン、ミネラル、繊維のように、1日の推奨摂取量は設定されていません。[56] [57] [58]米国では、食品医薬品局が製造業者に対して、そのような資格を証明する生理学的証拠があり、食事摂取基準値が確立されていない限り、ポリフェノールを抗酸化栄養素として食品ラベルに記載することはできないというガイドラインを発行しました。ポリフェノールの特性は決定されていません。[59] [60]
欧州連合では、2012年から2015年の間に2つの健康強調表示が認可された。1)ココア固形物に含まれるフラバノールを1日200mg以上摂取すると、血管の弾力性と正常な血流の維持に寄与する可能性がある。 [61] [62] 2)オリーブオイルポリフェノール（ヒドロキシチロソール5mgとその誘導体（オレウロペイン複合体やチロソールなど）を毎日摂取すると、「血中脂質を酸化ダメージから保護するのに役立つ」可能性がある。[63] [64]
2022年現在、ポリフェノールが健康バイオマーカーに及ぼす影響を評価した臨床試験は限られており、個々のポリフェノールと総ポリフェノールの摂取量に大きなばらつきがあるため、結果を解釈することは困難です。[65]
ポリフェノールはかつて抗酸化物質と考えられていましたが、この概念は時代遅れです。[66]ほとんどのポリフェノールはカテコール-O-メチルトランスフェラーゼによって代謝されるため、生体内で抗酸化活性を発揮する化学構造を持っていません。シグナル伝達分子として生物学的活性を発揮する可能性があります。[2] [60] [67]一部のポリフェノールは生理活性化合物であると考えられており[68]、 2017年には食事に関する推奨事項の策定が検討されていました。[69]
心血管疾患
1930年代には、ポリフェノール（当時はビタミンPと呼ばれていた）は毛細血管透過性の要因であると考えられ、その後21世紀を通じて心血管疾患への影響の可能性についてさまざまな研究が行われました。ほとんどのポリフェノールについては、心血管調節への影響に関する証拠はありませんが、クロロゲン酸やフラバン-3-オールなどのポリフェノールの摂取が血圧にわずかな影響を与えることを示すレビューがいくつかあります。[70] [71] [72]
癌
大豆イソフラボンの摂取量が多いと、閉経後女性の乳がんや男性の前立腺がんのリスクが低下する可能性がある。[2]
2019年のシステマティックレビューでは、大豆と大豆イソフラボンの摂取は、胃がん、大腸がん、乳がん、肺がんによる死亡リスクの低下と関連していることが判明しました。 [73]この研究では、イソフラボンの摂取量を1日あたり10mg増やすと、すべてのがんのリスクが7％減少し、大豆タンパク質の摂取量を1日あたり5グラム増やすと、乳がんのリスクが12％減少することがわかりました。[73]
認知機能
ポリフェノールは健康な成人における認知機能への影響について予備的な研究が行われている。 [74] [75]
植物性エストロゲン
イソフラボンは構造的に17β-エストラジオールと関連しており、植物性エストロゲンに分類されます。[76]欧州食品安全機関によるリスク評価では、イソフラボンを通常の食事で摂取した場合、懸念すべき点は見つかりませんでした。[77]
瀉血薬
柑橘類の皮の 抽出物（ヘスペリジンなどのフラボノイド）と合成化合物を部分的に含む不均一な組成の瀉血剤は、慢性静脈不全や痔の治療に使用されます。[78]一部はディオスミンなどの処方箋不要の栄養補助食品ですが、[78]もう一つの Vasculera ( Diosmiplex ) は静脈疾患の治療を目的とした処方箋が必要な医療食品です。 [79]作用機序は定義されておらず、[78]静脈疾患の治療に瀉血剤を使用することの有益性に関する臨床的証拠は限られています。[78]
腸内細菌叢
ポリフェノールは腸内細菌叢によって広く代謝されており、腸内細菌叢の機能における潜在的な代謝因子として研究されている。[80] [81]
毒性と副作用
ポリフェノール摂取による副作用は、軽度（例：消化管症状）[2]から重度（例：溶血性貧血または肝毒性）まで多岐にわたる。[82] 1988年には、ポリフェノール摂取後に溶血性貧血が報告され、カテキン含有薬剤の服用中止につながった。[83]ポリフェノール、特に高濃度ポリフェノールを含む飲料（お茶、コーヒーなど）を1回の食事で一緒に摂取すると、非ヘム鉄の吸収を阻害する。 [2] [84] [85] [86]この阻害が鉄の状態に与える影響についての研究は限られている。[87]
ポリフェノールの代謝は、グレープフルーツと薬物の相互作用のようなフラボノイドと薬物の相互作用を引き起こす可能性があります。グレープフルーツと薬物の相互作用では、肝臓酵素 CYP3A4が阻害されますが、これはポリフェノールの一種であるグレープフルーツのフラノクマリンによるものと考えられます。 [2] [82]欧州食品安全機関は、緑茶エキスやクルクミンなどのポリフェノールを含むサプリメントや添加物に上限を設定しました。[88] [89]食事に含まれるほとんどのポリフェノールでは、栄養素と薬物の相互作用を超える悪影響は考えられません。[2]
参照
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外部リンク
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