(E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-ブタ-2-エニルピロリン酸

（え)-4-ヒドロキシ-3-メチル-ブタ-2-エニルピロリン酸
名前
	IUPAC名 ( E )-4-ヒドロキシ-3-メチルブタ-2-エノキシオキシドホスホリルリン酸
	その他の名前 ( E )-4-ヒドロキシジメチルアリルピロリン酸; HDMAPP ; ( E )-4-ヒドロキシ-3-メチル-ブト-2-エニル二リン酸; HMBDP
識別子
CAS番号	396726-03-7 [ケムスパイダー] ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:15664 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	4445244 ;
パブケム CID	21597501;
	インチ InChI=1S/C5H12O8P2/c1-5(4-6)2-3-12-15(10,11)13-14(7,8)9/h2,6H,3-4H2,1H3,(H,10 ,11)(H2,7,8,9)/b5-2+ キー: MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDSA-N ; InChI=1/C5H12O8P2/c1-5(4-6)2-3-12-15(10,11)13-14(7,8)9/h2,6H,3-4H2,1H3,(H,10 ,11)(H2,7,8,9)/b5-2+ キー: MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDBB;
	笑顔 CC(=CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-])CO; O=P(OP(=O)(O)O)(OC/C=C(/CO)C)O;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ12Ｏ8Ｐ2
モル質量	262.091 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

( E )-4-ヒドロキシ-3-メチル-ブタ-2-エニルピロリン酸（HMBPPまたはHMB-PP ）は、イソプレノイド生合成のMEP経路（非メバロン酸経路）の中間体です。 ^[1]^[2]酵素HMB-PPシンターゼ（GcpE、IspG）は、2- C -メチル- D -エリスリトール2,4-シクロ二リン酸（MEcPP）のHMB-PPへの変換を触媒します。その後、HMB-PPはHMB-PP還元酵素（LytB、IspH）によってイソペンテニルピロリン酸（IPP）とジメチルアリルピロリン酸（DMAPP）にさらに変換されます。

HMB-PPは、結核菌を含むほとんどの病原細菌やマラリア原虫にとって必須の代謝物ですが、ヒト宿主には存在しません。^[3]

参考文献

^ Rohmer, M; Rohmer, Michel (1999). 「細菌、藻類、高等植物におけるイソプレノイド生合成のためのメバロン酸非依存経路の発見」Natural Product Reports . 16 (5): 565–74. doi :10.1039/a709175c. PMID 10584331.
^ Fox, DT; Poulter, CD (2002). 「 (E)-4-ヒドロキシジメチルアリル二リン酸の合成。イソプレノイド経路のメチルエリスリトールリン酸分岐の中間体」。有機化学ジャーナル。67 (14): 5009–10。doi : 10.1021/jo0258453。PMID 12098326 。
^ Eisenreich, W; Bacher, A; Arigoni, D; Rohdich, F (2004). 「非メバロン酸経路によるイソプレノイドの生合成」.細胞および分子生命科学. 61 (12): 1401–26. doi :10.1007/s00018-004-3381-z. PMC 11138651. PMID 15197467. S2CID 24558920 .
^ Rhodes DA、Chen HC、Price AJ、Keeble AH、Davey MS、James LC、Eberl M、Trowsdale J (2015)。「BTN3A1と可溶性リン酸化抗原および細胞骨格アダプターPeriplakinとの細胞質相互作用によるヒトγδT細胞の活性化」。J Immunol . 194 (5): 2390–8. doi :10.4049/jimmunol.1401064. PMC 4337483 . PMID 25637025。