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脂肪アルコール（または長鎖アルコール）は通常、高分子量で直鎖の第一級アルコールですが、天然の脂肪や油から得られる炭素原子数は4～6個から22～26個まで様々です。正確な鎖長は原料によって異なります。[ 1 ] [ 2 ]商業的に重要な脂肪アルコールには、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコールなどがあります。これらは無色の油状液体（炭素数が少ない場合）またはワックス状の固体ですが、不純物を含むサンプルは黄色に見えることがあります。脂肪アルコールは通常、偶数個の炭素原子と末端炭素に結合した単一のアルコール基（-OH）を持っています。不飽和のものや分岐しているものもあります。これらは工業的に広く使用されています。脂肪酸と同様に、分子内の炭素原子の数で総称されることが多く、たとえば「C 12アルコール」は、ドデカノールのように炭素原子が 12 個あるアルコールです。
脂肪アルコールは1900年代初頭に商業的に利用可能になった。当初は、ブーヴォー・ブラン還元法によってワックスエステルをナトリウムで還元することによって得られていた。1930年代には接触水素化が商業化され、これにより、通常は獣脂である脂肪酸エステルをアルコールに変換することが可能になった。1940年代と1950年代には、石油化学が重要な化学物質の供給源となり、カール・ツィーグラーがエチレンの重合を発見した。これら2つの発展により、合成脂肪アルコールへの道が開かれた。2005年現在、商業的に使用されている脂肪アルコールの約50%は天然由来であり、残りは合成（石油化学）である。[ 1 ]
自然界に存在する脂肪アルコールのほとんどは、脂肪酸と脂肪アルコールのエステルであるワックスとして存在します。[ 1 ]これらは、浮力、代謝水とエネルギーの源、バイオソナーレンズ（海洋哺乳類）、ワックスの形での断熱（植物や昆虫）の目的で、細菌、植物、動物によって生成されます。 [ 3 ]脂肪アルコールの伝統的な供給源は、主にさまざまな植物油 であり、これらは大規模な原料として残っています。動物性脂肪（獣脂）は、特に鯨油が歴史的に重要でしたが、もはや大規模には使用されていません。獣脂は、主にC16～C18の比較的狭い範囲のアルコールを生成しますが、植物由来の供給源はより広い範囲のアルコール（C6～C24）を生成するため、好ましい供給源となっています。アルコールは、油の大部分を構成するトリグリセリド（脂肪酸トリエステル）から得られます。このプロセスでは、トリグリセリドのエステル交換反応によってメチルエステルが生成され、その後水素化されて脂肪アルコールが生成されます。[ 4 ]高級アルコール（C20 ～ C22 ）は菜種油またはマスタードシードオイルから得られます。中位アルコールはココナッツオイル（C12 ～ C14 ）またはパーム核油（C16 ～ C18 ）から得られます。
脂肪族アルコールは石油化学原料からも製造される。ツィーグラー法では、エチレンをトリエチルアルミニウムでオリゴマー化し、続いて空気酸化を行う。このプロセスにより偶数炭素数のアルコールが得られる。
あるいは、エチレンをオリゴマー化してアルケンの混合物を得ることができ、これをヒドロホルミル化することで奇数炭素数のアルデヒドが得られ、その後水素化される。例えば、1-デセンからヒドロホルミル化を行うと、 C11アルコールが得られる。
シェル社の高級オレフィン製造プロセスでは、アルケンオリゴマーの初期混合物の鎖長分布を市場の需要により近いものに調整します。シェル社は中間メタセシス反応によってこれを行います。[ 5 ]得られた混合物は、次の段階で分画され、ヒドロホルミル化/水素化されます。
脂肪アルコールは主に洗剤や界面活性剤の製造に使用されます。粘性があり水と混ざらないため、化粧品や食品産業では共乳化剤、軟化剤、増粘剤として使用されています。[ 1 ]
脂肪アルコールはエチレンオキシド処理によりエトキシレートに変換される：[ 6 ]
得られた脂肪族アルコールエトキシレートは重要な界面活性剤である。[ 7 ]これらは、親脂肪族アルコール（ラウリルアルコールやステアリルアルコールなど）に「eth」という接尾辞を付けて命名され、ラウレスやステアレスなどと呼ばれる。[ 8 ]これらの用語には、エトキシレート基の平均数を示すインデックスが続く。例えば、ラウレス-20は、平均約20個のエトキシ単位を持つエトキシ化ラウリルアルコールを表し、その式はCH3 ( CH2 ) 10CH2 ( OCH2CH2 ) 20OHである。[ 8 ]
脂肪アルコールは、ドデシル硫酸ナトリウム（SDS）などのアルキル硫酸ナトリウムという別の大きなクラスの界面活性剤の前駆体です。ドデシルアルコールおよび関連する脂肪アルコールの硫酸化により、年間500万トンのSDSおよび関連物質が生産されています。[ 6 ]
脂肪アルコールの代謝は、副腎白質ジストロフィーやシェーグレン・ラルソン症候群など、いくつかの遺伝性ヒトペルオキシソーム疾患で障害されている。[ 9 ]
脂肪アルコールは比較的無害な物質であり、LD 50 (経口、ラット) はヘキサノール で 3.1～4 g/kg 、オクタデカノールで 6～8 g/kg の範囲です。[ 1 ] 50 kg の人の場合、これらの値は 100 g 以上になります。急性および反復曝露の試験では、脂肪アルコールの吸入、経口、または経皮曝露による毒性は低いことが明らかになっています。脂肪アルコールは揮発性が低く、急性致死濃度は飽和蒸気圧よりも高くなっています。長鎖 (C 12 –C 16 ) 脂肪アルコールは短鎖 (C 12未満) 脂肪アルコールよりも健康への影響が少なくなります。短鎖脂肪アルコールは眼刺激性があると考えられていますが、長鎖アルコールはそうではありません。[ 10 ]脂肪アルコールは皮膚感作性を示しません。[ 11 ]
脂肪アルコールへの反復曝露は低レベルの毒性を生じ、このカテゴリーの特定の化合物は接触時に局所刺激や軽度の肝臓への影響を引き起こす可能性があります（基本的に直鎖アルコールはこれらの影響の発生率がわずかに高い）。吸入および経口曝露による中枢神経系への影響は認められていません。1-ヘキサノールおよび1-オクタノールの反復ボーラス投与試験では、中枢神経抑制および呼吸困難の誘発の可能性が示されました。末梢神経障害の可能性は認められていません。ラットでは、無毒性量（NOAEL）は経口摂取で200 mg/kg/日から1000 mg/kg/日の範囲です。脂肪アルコールが変異原性、生殖毒性、または不妊症を引き起こすという証拠はありません。脂肪アルコールは曝露されると効果的に体から除去されるため、残留または生体蓄積の可能性は制限されます。[ 11 ]
これらの化学物質の消費者使用による曝露マージンは、経済協力開発機構（OECD）の大量生産化学物質プログラムによって決定された人間の健康の保護に十分である。 [ 10 ] [ 12 ]
鎖長 C 18までの脂肪アルコールは生分解性があり、鎖長 C 16までは10 日以内に完全に生分解されます。鎖長 C 16から C 18は10 日間で 62% から 76% の割合で生分解されることがわかっています。鎖長 C 18を超えるものは 10 日間で 37% 分解されることがわかっています。廃水処理場での現場調査では、鎖長 C 12から C 18までの脂肪アルコールの 99% が除去されることが示されています。[ 11 ]
フガシティモデリングを用いた運命予測では、水中の炭素鎖長がC 10以上の脂肪族アルコールは堆積物に分配されることが示されている。炭素鎖長がC 14以上のものは、放出後も空気中に留まると予測されている。モデリングによると、各タイプの脂肪族アルコールは環境放出時に独立して反応する。[ 11 ]
魚類、無脊椎動物、藻類は脂肪アルコールに対して同様のレベルの毒性を示すが、その毒性は鎖長に依存し、鎖が短いほど毒性が強くなる。鎖長が長いものは水生生物に対して毒性を示さない。[ 11 ]
このカテゴリーの化学物質は、経済協力開発機構（OECD）の大量生産化学物質プログラムの下で評価されました。許容できない環境リスクは特定されませんでした。[ 12 ]
この表にはいくつかのアルキルアルコールが示されています。一般的に、炭素原子数が偶数のアルコールは自然界に存在するため慣用名が付けられていますが、炭素原子数が奇数のアルコールは通常慣用名が付けられていません。
エトキシ化アルコールは、従来の語幹名に接尾辞「eth」を付け、その後にエチレンオキシドの平均モル数を付けて命名します。例：Steareth-10。