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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
ギ酸 | |||
| 体系的なIUPAC名
メタノエート | |||
| その他の名前
ホルミル酸メチラート イソカルボナイト カルボナイト(1-)水素 カルボキシ レート メタ炭酸塩 オキソカルビネート オキソ メチルオキシドイオン オキソメトキシド | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| メッシュ | ギ酸エステル | ||
パブケム CID
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| ユニ |
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| プロパティ | |||
| HCOO− またはHCO− 2 | |||
| モル質量 | 45.017 グラムモル−1 | ||
| 共役酸 | ギ酸 | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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ギ酸（IUPAC名：メタノエート）は、ギ酸の共役塩基である。ギ酸は陰イオン（HCO−2）またはその誘導体（ギ酸エステルなど）である。塩およびエステルは一般に無色である。[1]
基礎
ギ酸は水に溶けるとギ酸塩に変換されます。
- HCO 2 H → HCO−2 + ほ+
ギ酸は平面陰イオンです。2 つの酸素原子は等価であり、部分的に負に帯電しています。残りの CH 結合は酸性ではありません。
生化学
ギ酸は生体システムにおける一般的な C-1 源です。これは、コリン、セリン、サルコシンなどの多くの前駆物質から形成されます。これは、いくつかの核酸の生合成において C-1 源を提供します。ギ酸 (またはギ酸) は、いくつかのステロールの脱メチル化における脱離基として使用されます。[2]これらの変換は、 O 2 を酸化剤として使用するアロマターゼ酵素 によって触媒されます。具体的な変換には、テストステロンからエストラジオールへの変換、およびアンドロステンジオンからエストロンへの変換が含まれます。[3]
ギ酸はデスルフォビブリオ・ギガス由来のギ酸脱水素酵素によって可逆的に酸化される：[4]
- HCO−2 → CO 2 + H + + 2e −
ギ酸エステル
ギ酸エステルの化学式は HCOOR (別の表記法は ROC(O)H または RO 2 CH) です。アルコールがギ酸に溶解すると、多くが自然に形成されます。
最も重要なギ酸エステルはギ酸メチルであり、ギ酸への中間体として生成される。 メタノールと一酸化炭素はメトキシドナトリウムなどの強塩基の存在下で反応する：[1]
- CH 3 OH + CO → HCOOCH 3
ギ酸メチルの加水分解によりギ酸が生成され、メタノールが再生されます。
- HCOOCH 3 → HCOOH + CH 3 OH
ギ酸は産業界のさまざまな用途に使用されています。
ギ酸エステルは、多くの場合、芳香性があり、独特の臭いがあります。より一般的な酢酸エステルと比較すると、ギ酸エステルは安定性が低いため、商業的にはあまり使用されていません。[5] ギ酸エチルは、いくつかの菓子に含まれています。[1]
ギ酸塩
ギ酸塩の化学式は M(O 2 CH)(H 2 O) xです。このような塩は脱炭酸しやすい性質があります。例えば、水和ギ酸ニッケルは約 200 °C で脱炭酸し、Ni 2+が還元されてニッケル金属の微粉末になります。
- Ni(HCO 2 ) 2 (H 2 O) 2 → Ni + 2 CO 2 + 2 H 2 O + H 2
このような微粉末は水素化触媒として有用である。[1]
例
_formate_hydrate.jpg/500px-Copper(II)_formate_hydrate.jpg)
- エチルホルマート、CH 3 CH 2 (HCOO)
- ギ酸ナトリウム、Na(HCOO)
- ギ酸カリウム、K(HCOO)
- ギ酸セシウム、Cs(HCOO); 「セシウム: 石油探査」を参照
- ギ酸メチル、CH 3 (HCOO)
- メチルクロロホルメート、CH 3 OCOCl
- オルトギ酸トリエチル
- オルトギ酸トリメチル、C 4 H 10 O 3
- フェニルギ酸 HCOOC 6 H 5
- アミルギ酸
参考文献
- ^ abcd Reutemann, Werner; Kieczka, Heinz (2000)、「ギ酸」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、doi :10.1002/14356007.a12_013、ISBN 3-527-30673-0
- ^ Pietzke, Matthias; Meiser, Johannes; Vazquez, Alexei (2020). 「健康と疾患におけるギ酸代謝」.分子代謝. 33 : 23–37. doi :10.1016/j.molmet.2019.05.012. PMC 7056922. PMID 31402327 .
- ^ Lephart, ED (1996). 「脳アロマターゼシトクロムP450のレビュー」。Brain Res. Rev. 22 ( 1): 1–26. doi :10.1016/0165-0173(96)00002-1. PMID 8871783. S2CID 11987113.
- ^ Reda, Torsten; Plugge, Caroline M.; Abram, Nerilie J.; Hirst, Judy (2008). 「電気活性酵素による二酸化炭素とギ酸の可逆的相互変換」。米国科学 アカデミー紀要。105 (31): 10654–10658。doi : 10.1073 / pnas.0801290105。PMC 2491486。PMID 18667702。
- ^ パンテン、ヨハネス、サーブルグ、ホルスト（2015）、「フレーバーとフレグランス、2.脂肪族化合物」、ウルマン工業化学百科事典、pp. 1–55、doi：10.1002/14356007.t11_t01、ISBN 978-3-527-30673-2