オルトギ酸トリエチル

オルトギ酸トリエチル
名前
	推奨されるIUPAC名 (ジエトキシメトキシ)エタン
	その他の名前トリエトキシメタン; オルトギ酸エチル
識別子
CAS番号	122-51-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	28955 ;
ECHA 情報カード	100.004.138
EC番号	204-550-4;
パブケム CID	31214;
ユニ	355LRR361Q;
国連番号	2524
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8041957;
	InChI InChI=1S/C7H16O3/c1-4-8-7(9-5-2)10-6-3/h7H,4-6H2,1-3H3 キー: GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H16O3/c1-4-8-7(9-5-2)10-6-3/h7H,4-6H2,1-3H3 キー: GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYAW;
	笑顔 CCOC(OCC)OCC;
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ16Ｏ3
モル質量	148.202 グラムモル−1
密度	0.891g/mL
融点	−76 °C (−105 °F; 197 K)
沸点	146 °C (295 °F; 419 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H226、H315、H319、H335
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P271、P280、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
安全データシート（SDS）	フィッシャーサイエンティフィック
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

トリエチルオルトホルメートは、化学式HC(OC ₂ H ₅ ) _{3で表される}有機化合物です。この無色の揮発性液体はギ酸のオルトエステルであり、市販されています。工業的にはシアン化水素とエタノールから合成されます。^[1]

また、ナトリウムと無水エタノールから生成されるナトリウムエトキシドとクロロホルムの反応によっても製造されることがある。[ ^2]

CHCl ₃ + 3 Na + 3 EtOH → HC(OEt) ₃ + 3 ⁄ 2 H ₂ + 3 NaCl

トリエチルオルトホルメートはボドルー・チチバビンアルデヒド合成に使用され、例えば次の通りである: ^[3]

RMgBr + HC(OC ₂ H ₅ ) ₃ → RC(H)(OC ₂ H ₅ ) ₂ + MgBr(OC ₂ H ₅ )

RC(H)(OC ₂ H ₅ ) ₂ + H2O → RCHO + 2 C ₂ H ₅ OH

錯体化学では、金属アクア錯体を対応するエタノール錯体に変換するために使用される： ^[4]

[Ni(H ₂ O) ₆ ](BF ₄ ) ₂ + 6 HC(OC ₂ H ₅ ) ₃ → [Ni(C ₂ H ₅ OH) ₆ ](BF ₄ ) ₂ + 6 HC(O)(OC ₂ H ₅ ) + 6 HOC ₂ H ₅

トリエチルオルトギ酸（TEOF）は、適合するカルボン酸をエチルエステルに変換するための優れた試薬です。このようなカルボン酸は、低沸点物質の発生が止まるまで過剰のTEOFでそのまま還流され、外部触媒を必要とせずに定量的にエチルエステルに変換されます。^[5] あるいは、触媒酸とエタノールを使用した通常のエステル化にTEOFを加えると、副産物の水をエタノールとエチルギ酸に変換することでエステル化を完了するのに役立ちます。

参照

オルトギ酸トリメチル

参考文献

^ アシュフォード工業化学辞典、第3版、2011年、9288ページ
^ WE Kaufmann および EE Dreger (1941)。「エチルオルトホルメート」。有機合成;全集第1巻、258ページ。
^ G. ブライアント・バックマン (1943)。「n-ヘキサアルデヒド」。有機合成;全集第2巻、323ページ。
^ Willem L. Driessen、Jan Reedijk「固体溶媒和物：配位化学における弱配位子の利用」Inorg. Synth.、1992年、第29巻、111～118頁。doi : 10.1002/9780470132609.ch27
^ Paine, John B. (2008 年 7 月)。「ピロメリット酸のエステル。パート I。アキラルアルコールのエステル: 部分および混合ピロメリット酸エステルの位置選択的合成、オルトギ酸エステルを使用したピロメリット酸システムの定量的エステル化におけるエステル交換のメカニズム、およびオルトピロメリット酸ジエステル置換パターンの容易な合成」。The Journal of Organic Chemistry。73 ( 13): 4929–4938。doi : 10.1021 /jo800543w。ISSN 0022-3263。PMID 18522420 。

[1] アシュフォード工業化学辞典、第3版、2011年、9288ページ

[2] WE Kaufmann および EE Dreger (1941)。「エチルオルトホルメート」。有機合成;全集第1巻、258ページ。

[synth-3] G. ブライアント・バックマン (1943)。「n-ヘキサアルデヒド」。有機合成;全集第2巻、323ページ。

[4] Willem L. Driessen、Jan Reedijk「固体溶媒和物：配位化学における弱配位子の利用」Inorg. Synth.、1992年、第29巻、111～118頁。doi : 10.1002/9780470132609.ch27

[5] Paine, John B. (2008 年 7 月)。「ピロメリット酸のエステル。パート I。アキラルアルコールのエステル: 部分および混合ピロメリット酸エステルの位置選択的合成、オルトギ酸エステルを使用したピロメリット酸システムの定量的エステル化におけるエステル交換のメカニズム、およびオルトピロメリット酸ジエステル置換パターンの容易な合成」。The Journal of Organic Chemistry。73 ( 13): 4929–4938。doi : 10.1021 /jo800543w。ISSN 0022-3263。PMID 18522420 。