ラウリン酸

ラウリン酸
名前
	推奨されるIUPAC名ドデカン酸
	その他の名前 n-ドデカン酸、ドデシル酸、ドデコ酸、ラウロステアリン酸、バルボ酸、1-ウンデカンカルボン酸、デュオデシル酸、C12:0（脂質番号）
識別子
CAS番号	143-07-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:30805 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	3756 ;
ECHA 情報カード	100.005.075
EC番号	205-582-1;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	5534;
ケッグ	C02679 ;
パブケム CID	3893;
ユニ	1160N9NU9U ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5021590;
	InChI InChI=1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14) キー: POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14) キー: POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYAP;
	笑顔 O=C(O)CCCCCCCCCCCC;
プロパティ
化学式	Ｃ12Ｈ24Ｏ2
モル質量	200.322 グラムモル−1
外観	白い粉
臭い	ベイオイルのわずかな香り
密度	1.007 g/cm 3 (24 °C) ; 0.8744 g/cm 3 (41.5 °C) ; 0.8679 g/cm 3 (50 °C)
融点	43.8 °C (110.8 °F; 316.9 K)
沸点	297.9 °C (568.2 °F; 571.0 K) 512 mmHgで; 282.5 °C (540.5 °F; 555.6 K) 100 mmHgで225.1 °C (437.2 °F; 498.2 K) ; ; ;
水への溶解度	37 mg/L (0 °C) ; 55 mg/L (20 °C) ; 63 mg/L (30 °C) ; 72 mg/L (45 °C) ; 83 mg/L (100 °C)
溶解度	アルコール、ジエチルエーテル、フェニル、ハロアルカン、酢酸塩に可溶
メタノールへの溶解度	12.7 g/100 g (0 °C) ; 120 g/100 g (20 °C) ; 2250 g/100 g (40 °C)
アセトンへの溶解性	8.95 g/100 g (0 °C) ; 60.5 g/100 g (20 °C) ; 1590 g/100 g (40 °C)
酢酸エチルへの溶解度	9.4 g/100 g (0 °C) ; 52 g/100 g (20 °C) ; 1250 g/100 g (40 °C)
トルエンへの溶解度	15.3 g/100 g (0 °C) ; 97 g/100 g (20 °C) ; 1410 g/100 g (40 °C)
ログP	4.6
蒸気圧	2.13・10 -6 kPa (25 °C) ; 0.42 kPa (150 °C) ; 6.67 kPa (210 °C)
酸性度（p Ka）	5.3（20℃）
熱伝導率	0.442 W/m·K (固体) ; 0.1921 W/m·K (72.5 °C) ; 0.1748 W/m·K (106 °C)
屈折率( n D )	1.423 (70 °C) ; 1.4183 (82 °C)
粘度	6.88 cP (50 °C) ; 5.37 cP (60 °C)
構造
結晶構造	単斜晶系（α型）; 三斜晶系、aP228（γ型）
空間群	P2 1 /a、No. 14 (α型) ; P 1、No. 2 (γ型)
点群	2/m (α型) ; 1 (γ型)
格子定数	a = 9.524 Å、b = 4.965 Å、c = 35.39 Å (α 型) α = 90°、β = 129.22°、γ = 90°
熱化学
熱容量 ( C )	404.28 J/モル·K
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−775.6 kJ/モル
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	7377 kJ/モル; 7425.8 kJ/モル (292 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H412
注意事項	P273
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 1 1
引火点	> 113 °C (235 °F; 386 K)
関連化合物
関連化合物	ラウリン酸グリセリル
関連化合物
関連化合物	ウンデカン酸; トリデカン酸; ドデカノール; ドデカナール; ラウリル硫酸ナトリウム
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ラウリン酸（系統的にはドデカン酸）は、12個の炭素原子鎖を持つ飽和脂肪酸であり、中鎖脂肪酸の多くの特性を持っています。^{[6]ラウリン酸は、かすかに}月桂樹油または石鹸の香りがする明るい白色の粉末状の固体です。ラウリン酸の塩とエステルはラウレートとして知られています。

発生

ラウリン酸はトリグリセリドの成分として、ココナッツミルク、ココナッツオイル、ローレルオイル、パーム核油（パームオイルと混同しないでください）に含まれる脂肪酸の約半分を占めています。 ^[10]^{[11]それ以外では、比較的珍しいものです。ラウリン酸は、}母乳（総脂肪の6.2%）、牛乳（2.9%）、山羊乳（3.1%）にも含まれています。 ^[10]

さまざまな植物

ヤシの木Attalea speciosaはブラジルではババスとしてよく知られている種で、ババスオイルが 50% 含まれています。
Attalea cohune、コフネヤシ（レインツリー、アメリカンアブラヤシ、コロゾヤシ、マナカヤシとも呼ばれる） –コフネ油の 46.5%
アストロカリウム・ムルムル（ヤシ科）はアマゾン原産のヤシで、「ムルムルバター」の 47.5% を占めています。
ココナッツオイル49%
ピクナンサスコンボ(アフリカナツメグ)
Virola surinamensis（野生ナツメグ）7.8～11.5%
ピーチパーム種子 10.4%
ビンロウジュ9%
ナツメヤシ種子 0.56～5.4%
マカダミアナッツ0.072～1.1%
プラム0.35～0.38%
スイカの種 0.33%
ガマズミ属の木 0.24-0.33%^[12]
Citrullus lanatus (エグシメロン)
カボチャの花 205 ppm、カボチャの種 472 ppm

昆虫

クロミバエHermetia illucens 30～50 mg/100 mg脂肪。^[13]

用途

他の多くの脂肪酸と同様に、ラウリン酸は安価で、保存期間が長く、無毒で、取り扱いが安全です。主に石鹸や化粧品の製造に使用されます。これらの目的で、ラウリン酸は水酸化ナトリウムと反応して石鹸であるラウリン酸ナトリウムを生成します。最も一般的には、ラウリン酸ナトリウムはココナッツオイルなどのさまざまな油を鹸化することによって得られます。これらの前駆体は、ラウリン酸ナトリウムと他の石鹸の混合物を与えます。^[11]

ラウリン酸は、重合開始剤としてよく使われるジラウロイルパーオキサイドの前駆体である。^[6]

栄養面と医学面

中鎖脂肪酸トリグリセリドの95％は門脈から吸収されますが、ラウリン酸の場合は25～30％しか吸収されません。^[14] ^[15]ラウリン酸は癌のアポトーシスを誘導し、細胞の酸化還元恒常性を維持することで正常細胞の増殖を促進します。^[16]

ラウリン酸は他の多くの脂肪酸よりも総血清リポタンパク質を増加させるが、そのほとんどは高密度リポタンパク質 (HDL)である。その結果、ラウリン酸は「飽和または不飽和のいずれの脂肪酸よりも総 HDL に好ましい効果をもたらす」と特徴付けられている。^[17]一般に、総 / HDL 血清リポタンパク質比が低いほど、動脈硬化の発生率が低下する。^{[18]それにもかかわらず、総}LDL / 血清リポタンパク質比に影響を与える食品に関する大規模なメタ分析では、2003 年にラウリン酸が冠動脈疾患の結果に及ぼす純粋な影響は不明であることが判明した。^{[19] 2016 年に行われたココナッツオイル (ラウリン酸がほぼ半分を占める) のレビューでも、}心血管疾患の発生率への影響について同様に結論が出なかった。 ^[15]

参考文献

^ abcd G., Chuah T.; D., Rozanna; A., Salmiah; Y., Thomas Choong S.; M., Sa'ari (2006). 「建築材料用途における熱エネルギー貯蔵用の相変化材料 (PCM) として使用される脂肪酸」(PDF) 。マレーシアプトラ大学。2014年 11 月 3 日のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2014年 6 月 22 日閲覧。
^ abc 目崎礼二; 望月正文; 小川耕平 (2000). 混合に関する工学データ (第 1 版). Elsevier Science BV p. 278. ISBN 0-444-82802-8。
^ abcd Lide, David R. 編 (2009). CRC 化学・物理ハンドブック(第 90 版).フロリダ州ボカラトン: CRC プレス. ISBN 978-1-4200-9084-0。
^ abcd ドデカン酸、Linstrom, Peter J.、Mallard, William G. (編)、NIST Chemistry WebBook、NIST 標準参照データベース番号 69、国立標準技術研究所、ゲイザースバーグ (MD) (2014-06-14 取得)
^ abcdef Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952).無機化合物および有機化合物の溶解度（第3版）。ニューヨーク：D. Van Nostrand Company。pp. 742–743。
^ abcdef CID 3893（PubChemより）
^ abcd Sigma-Aldrich Co.、ラウリン酸。2014年6月14日閲覧。
^ abcd Vand, V.; Morley, WM; Lomer, TR (1951). 「ラウリン酸の結晶構造」. Acta Crystallographica . 4 (4): 324–329. Bibcode :1951AcCry...4..324V. doi : 10.1107/S0365110X51001069 .
^ abc Sydow, Erik von (1956). 「ラウリン酸の結晶形 A の構造について」(PDF) . actachemscand.org . Acta Chemica Scandinavica . 2014 年 6 月 14 日閲覧。
^ ab Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). 「脂質栄養用語集（IUPAC技術報告書）」.純粋および応用化学. 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006.
^ ab David J. Anneken、Sabine Both、Ralf Christoph、Georg Fieg、Udo Steinberner、Alfred Westfechtel 「脂肪酸」、ウルマン工業化学百科事典 2006、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a10_245.pub2
^ Zarifikhosroshahi、Tugba Murathan、Kafkas、Okatan (2019)。「異なる場所で生育するViburnum opulus L.果実の揮発性および脂肪酸含有量の変動」。Scientia Horticulturae。264 : 109160。doi : 10.1016/ j.scienta.2019.109160。S2CID 213568257 。
^ Montevecchi, G.; Zanasi, L.; Masino, F.; Maistrello, L.; Antonelli, A. (2019). 「クロミミズアブ（Hermetia illucens L.）：前蛹の殺傷に対する異なるアプローチによる脂肪の完全性への影響」。Journal of Insects as Food and Feed . 6 (2): 121–131. doi :10.3920/JIFF2019.0002. S2CID 208604432.
^ Ramya, Venkatesan; Shyam, Karuppiah Prakash; Kowsalya, Eshwaran; Balavigneswaran, Chelladurai Karthikeyan; Kadalmani, Balamuthu (2022). 「ココナッツオイルとその主成分ラウリン酸の酸化還元ネクサスにおける二重の役割：細胞保護と癌細胞死に焦点を当てる」。Frontiers in Neuroscience . 16 : 833630. doi : 10.3389/fnins.2022.833630 . PMC 8963114 . PMID 35360165.
^ ab Eyres L, Eyres MF, Chisholm A, Brown RC (2016). 「ココナッツオイルの摂取とヒトの心血管リスク要因」。栄養レビュー。74 (4): 267–280. doi :10.1093/nutrit/nuw002. PMC 4892314 . PMID 26946252.
^ Ramya, Venkatesan; Shyam, Karuppiah Prakash; Angelmary, Arulanandu; Kadalmani, Balamuthu (2024). 「ラウリン酸は、クロマチンH3K4トリメチル化をリモデリングすることでlncRNA HOTAIRをエピジェネティックに制御し、SH-SY5Yヒト神経芽細胞腫細胞におけるグルコース輸送を調節する：マクロファージ活性化における脂質スイッチ」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 脂質の分子および細胞生物学。1869 (1): 159429。doi :10.1016/ j.bbalip.2023.159429。
^ Mensink RP、Zock PL、Kester AD、Katan MB (2003 年 5 月)。「食事中の脂肪酸と炭水化物が血清総コレステロールと HDL コレステロールの比率および血清脂質とアポリポタンパク質に与える影響: 60 件の対照試験のメタ分析」。American Journal of Clinical Nutrition。77 ( 5): 1146–1155。doi : 10.1093/ajcn/ 77.5.1146。ISSN 0002-9165。PMID 12716665 。
^ Thijssen, MAおよびRP Mensink。(2005)。脂肪酸と動脈硬化リスク。Arnold von Eckardstein (編) 『動脈硬化症：食事と薬』Springer。pp. 171–172。ISBN 978-3-540-22569-0。
^ 食事中の脂肪酸と炭水化物が血清総コレステロールとHDLコレステロールの比率と血清脂質およびアポリポタンパク質に与える影響：60件の対照試験のメタ分析

さらに読む

Berner, Louise A. (1993)。バランスの取れた食事における乳脂肪の役割の定義。John E. Kinsella (編)食品栄養研究の進歩 - 第37巻。Academic Press。pp. 159–166。ISBN 978-0-12-016437-0。

外部リンク

ラウリン酸 MS スペクトル

[dspace-1] G., Chuah T.; D., Rozanna; A., Salmiah; Y., Thomas Choong S.; M., Sa'ari (2006). 「建築材料用途における熱エネルギー貯蔵用の相変化材料 (PCM) として使用される脂肪酸」(PDF) 。マレーシアプトラ大学。2014年 11 月 3 日のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2014年 6 月 22 日閲覧。

[edm-2] 目崎礼二; 望月正文; 小川耕平 (2000). 混合に関する工学データ (第 1 版). Elsevier Science BV p. 278. ISBN 0-444-82802-8。

[crc-3] Lide, David R. 編 (2009). CRC 化学・物理ハンドブック(第 90 版).フロリダ州ボカラトン: CRC プレス. ISBN 978-1-4200-9084-0。

[nist-4] ドデカン酸、Linstrom, Peter J.、Mallard, William G. (編)、NIST Chemistry WebBook、NIST 標準参照データベース番号 69、国立標準技術研究所、ゲイザースバーグ (MD) (2014-06-14 取得)

[sioc-5] Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952).無機化合物および有機化合物の溶解度（第3版）。ニューヨーク：D. Van Nostrand Company。pp. 742–743。

[pubchem-6] CID 3893（PubChemより）

[sigma-7] Sigma-Aldrich Co.、ラウリン酸。2014年6月14日閲覧。

[csba-8] Vand, V.; Morley, WM; Lomer, TR (1951). 「ラウリン酸の結晶構造」. Acta Crystallographica . 4 (4): 324–329. Bibcode :1951AcCry...4..324V. doi : 10.1107/S0365110X51001069 .

[acta-9] Sydow, Erik von (1956). 「ラウリン酸の結晶形 A の構造について」(PDF) . actachemscand.org . Acta Chemica Scandinavica . 2014 年 6 月 14 日閲覧。

[lexicon-10] Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). 「脂質栄養用語集（IUPAC技術報告書）」.純粋および応用化学. 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006.

[Ullmann-11] David J. Anneken、Sabine Both、Ralf Christoph、Georg Fieg、Udo Steinberner、Alfred Westfechtel 「脂肪酸」、ウルマン工業化学百科事典 2006、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a10_245.pub2

[viburnumopulus_fatcomp2019-12] Zarifikhosroshahi、Tugba Murathan、Kafkas、Okatan (2019)。「異なる場所で生育するViburnum opulus L.果実の揮発性および脂肪酸含有量の変動」。Scientia Horticulturae。264 : 109160。doi : 10.1016/ j.scienta.2019.109160。S2CID 213568257 。

[Montevecchi-13] Montevecchi, G.; Zanasi, L.; Masino, F.; Maistrello, L.; Antonelli, A. (2019). 「クロミミズアブ（Hermetia illucens L.）：前蛹の殺傷に対する異なるアプローチによる脂肪の完全性への影響」。Journal of Insects as Food and Feed . 6 (2): 121–131. doi :10.3920/JIFF2019.0002. S2CID 208604432.

[RamyaFrontiers-14] Ramya, Venkatesan; Shyam, Karuppiah Prakash; Kowsalya, Eshwaran; Balavigneswaran, Chelladurai Karthikeyan; Kadalmani, Balamuthu (2022). 「ココナッツオイルとその主成分ラウリン酸の酸化還元ネクサスにおける二重の役割：細胞保護と癌細胞死に焦点を当てる」。Frontiers in Neuroscience . 16 : 833630. doi : 10.3389/fnins.2022.833630 . PMC 8963114 . PMID 35360165.

[pmid26946252-15] Eyres L, Eyres MF, Chisholm A, Brown RC (2016). 「ココナッツオイルの摂取とヒトの心血管リスク要因」。栄養レビュー。74 (4): 267–280. doi :10.1093/nutrit/nuw002. PMC 4892314 . PMID 26946252.

[Ramya-16] Ramya, Venkatesan; Shyam, Karuppiah Prakash; Angelmary, Arulanandu; Kadalmani, Balamuthu (2024). 「ラウリン酸は、クロマチンH3K4トリメチル化をリモデリングすることでlncRNA HOTAIRをエピジェネティックに制御し、SH-SY5Yヒト神経芽細胞腫細胞におけるグルコース輸送を調節する：マクロファージ活性化における脂質スイッチ」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 脂質の分子および細胞生物学。1869 (1): 159429。doi :10.1016/ j.bbalip.2023.159429。

[Mensink2003-17] Mensink RP、Zock PL、Kester AD、Katan MB (2003 年 5 月)。「食事中の脂肪酸と炭水化物が血清総コレステロールと HDL コレステロールの比率および血清脂質とアポリポタンパク質に与える影響: 60 件の対照試験のメタ分析」。American Journal of Clinical Nutrition。77 ( 5): 1146–1155。doi : 10.1093/ajcn/ 77.5.1146。ISSN 0002-9165。PMID 12716665 。

[Thijssen-18] Thijssen, MAおよびRP Mensink。(2005)。脂肪酸と動脈硬化リスク。Arnold von Eckardstein (編) 『動脈硬化症：食事と薬』Springer。pp. 171–172。ISBN 978-3-540-22569-0。

[19] 食事中の脂肪酸と炭水化物が血清総コレステロールとHDLコレステロールの比率と血清脂質およびアポリポタンパク質に与える影響：60件の対照試験のメタ分析

発生

さまざまな植物

昆虫

用途

栄養面と医学面

参考文献

さらに読む

外部リンク

関連するトピック

推奨されるIUPAC名

脂質番号

CAS番号

JSmol