ギ酸メチル

ギ酸メチル
ギ酸メチルの構造式	メチルギ酸分子の球棒モデル
名前
	推奨されるIUPAC名ギ酸メチル
	体系的なIUPAC名メチルメタノエート
	その他の名前 R-611
識別子
CAS番号	107-31-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:77699 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	7577 ;
ECHA 情報カード	100.003.166
EC番号	209-282-1;
パブケム CID	7865;
ユニ	1MPH591FTG ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5025609;
	InChI InChI=1S/C2H4O2/c1-4-2-3/h2H,1H3 キー: TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H4O2/c1-4-2-3/h2H,1H3 キー: TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYAI;
	笑顔 O=COC;
プロパティ
化学式	Ｃ2Ｈ4Ｏ2の
モル質量	60.052 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	楽しい
密度	0.98グラム/ cm3
融点	−100 °C (−148 °F; 173 K)
沸点	32 °C (90 °F; 305 K)
水への溶解度	30% (20℃)
蒸気圧	634 hPa (476 mmHg) (20°C)
磁化率（χ）	-32.0·10 −6 cm 3 /モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H224、H302、H319、H332、H335
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P330、P337+P313、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 4 0
引火点	−19 °C; −2 °F; 254 K
爆発限界	4.5%-23%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	1622 mg/kg（経口、ウサギ）
LC Lo (公表最低額)	50,000 ppm（モルモット、20分）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 100 ppm（250 mg/m 3）
REL (推奨)	TWA 100 ppm (250 mg/m 3 ) ST 150 ppm (375 mg/m 3 )
IDLH（差し迫った危険）	4500ppm
安全データシート（SDS）	オックスフォード MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ギ酸メチルは、ギ酸のメチルエステルであり、メチルメタノエートとも呼ばれる。カルボン酸エステルの最も単純な例であり、エーテル臭、高い蒸気圧、低い表面張力を持つ無色の液体である。商業的に興味深い他の多くの化合物の前駆体である。^[4]

生産

実験室では、メタノールとギ酸の縮合反応によって、以下のようにギ酸メチルを生成することができます。

HCOOH + CH ₃ OH → HCOOH ₃ + H ₂ O

しかし、工業用のギ酸メチルは通常、メトキシドナトリウムなどの強塩基の存在下でメタノールと一酸化炭素の組み合わせ（カルボニル化）によって生成されます。^[4]

このプロセスはBASFなどの企業によって商業的に実施されており、ギ酸メチルに対する選択率は96%である。このプロセスの触媒は、一般的に合成ガスから得られる一酸化炭素原料中に存在する可能性のある水に敏感である。したがって、非常に乾燥した一酸化炭素が不可欠である。 ^[5]

用途

ギ酸メチルは主にホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ギ酸の製造に使用されます。これらの化合物は多くの有用な誘導体の前駆体または構成要素です。

蒸気圧が高いため、速乾性の仕上げ剤や、一部のポリウレタンフォーム用途の発泡剤（Foam Supplies Inc. 製の Ecomate® など）として、またCFC、HCFC、HFCの代替品として使用されています。ギ酸メチルはオゾン層破壊係数がゼロで、地球温暖化係数もゼロです^[^要出典^{] 。また、}殺虫剤としても使用されます。

メチルギ酸の歴史的な用途は、冷蔵庫での使用であり、時々注目を集めます。毒性の低い冷媒が導入される前は、メチルギ酸は、有名な GE Monitor Top の一部モデルなどの家庭用冷蔵庫で二酸化硫黄の代替品として使用されていました。

参考文献

^ abcdefgh NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0417」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ ab 「メチルギ酸」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ 「メチルギ酸」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年12月19日閲覧。
^ ab ヴェルナー・ロイテマンとハインツ・キエチカ「ギ酸」、ウルマン工業化学百科事典2002、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a12_013
^ W. Couteau、J. Ramioulle、米国特許 US4216339

外部リンク

NIST 化学ウェブブック: ギ酸メチル
ChemicalLand21.com のメチルホルマートに関する記事
CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド

[PGCH-1] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0417」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[IDLH-2] 「メチルギ酸」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[3] 「メチルギ酸」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年12月19日閲覧。

[Ullmann_2009-4] ヴェルナー・ロイテマンとハインツ・キエチカ「ギ酸」、ウルマン工業化学百科事典2002、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a12_013

[5] W. Couteau、J. Ramioulle、米国特許 US4216339