ジメチル亜硫酸

ジメチル亜硫酸
名前
	推奨されるIUPAC名ジメチル亜硫酸
	その他の名前ジメチル; 亜硫酸ジメチルエステル; DMSO 3
識別子
CAS番号	616-42-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:48858 ;
ケムスパイダー	62436 ;
ECHA 情報カード	100.009.529
EC番号	210-481-0;
パブケム CID	69223;
ユニ	9JFA40S66P ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3060665;
	InChI InChI=1S/C2H6O3S/c1-4-6(3)5-2/h1-2H3 キー: BDUPRNVPXOHWIL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H6O3S/c1-4-6(3)5-2/h1-2H3 キー: BDUPRNVPXOHWIL-UHFFFAOYAF;
	笑顔 COS(=O)OC; O=S(OC)OC;
プロパティ
化学式	Ｃ2Ｈ6Ｏ3Ｓの
モル質量	110.13 グラムモル−1
外観	透明な液体
密度	1.29グラム/ cm3
沸点	126 °C (259 °F; 399 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジメチル亜硫酸は、化学式(CH ₃ O) ₂ SOの亜硫酸エステルです。

ジメチル亜硫酸塩は、酸化を防ぐために一部のポリマーの添加剤として使用されます。^[2] また、潜在的に有用な高エネルギー電池の電解質溶媒でもあります。^[3]

構造と構造

ジメチルサルファイト分子はいくつかの配座をとることができます。最も安定しているのはGG配座です。^{[1]各C–O結合は、以下に示すようにS = O結合に対して}ゴーシュです。

準備

ジメチル亜硫酸塩は、塩化チオニルとメタノールを1:2の比率で混合して作られます。^[4]この反応は第三級アミン塩基によって触媒され、クロロスルフィネート（MeOS(O)Cl）を経由して進行すると考えられます。 ^{[5]この中間体はメタノールが存在するとほんの一瞬しか存在しないため、}メチルクロリドと二酸化硫黄（より遅いSNi機構による）への分解はほとんど観察されません。

SOCl ₂ + 2 CH ₃ OH → (CH ₃ O) ₂ SO + 2 HCl

参照

メチルメタンスルホン酸、化学異性体
亜硫酸ジエチル、類似の亜硫酸エステル
ジメチルスルホキシド
ジメチル硫酸、硫酸エステル

参考文献

^ ab Borba, A.; Gómez-Zavaglia, A.; Simões, PNNL; Fausto, R. (2005). 「マトリックス分離 FTIR 分光法とジメチル亜硫酸塩の理論的研究」(PDF) . J. Phys. Chem. A . 109 (16): 3578–3586. Bibcode :2005JPCA..109.3578B. doi :10.1021/jp050020t. hdl : 10316/12879 . PMID 16839024.
^ Guenther, A.; Koenig, T .; Habicher , WD; Schwetlick, K. (1997). 「有機亜硫酸塩の抗酸化作用。I. 二次抗酸化剤としての亜硫酸エステル」。ポリマー分解と安定性。55 (2): 209–216。doi :10.1016/S0141-3910(96)00150-4。
^ NP Yao; E. D'Orsay; DN Bennion (1968). 「ジメチルサルファイトの潜在的な非水系電池溶媒としての挙動」J. Electrochem. Soc . 115 (10): 999–1003. Bibcode :1968JElS..115..999Y. doi :10.1149/1.2410917.
^ ヴォス、ウォルター;ブランケ、エーリッヒ (1931)。「.Über die Ester der schwefligen Säure (亜硫酸のエステル)」。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。485 : 258–83。土井：10.1002/jlac.19314850116。
^ ファンウールデン、HF (1963 年 12 月)。「有機亜硫酸塩」。化学レビュー。63 (6): 557–571。土井：10.1021/cr60226a001。

外部リンク

C2H6SO3のWebBookページ

[Fausto-1] Borba, A.; Gómez-Zavaglia, A.; Simões, PNNL; Fausto, R. (2005). 「マトリックス分離 FTIR 分光法とジメチル亜硫酸塩の理論的研究」(PDF) . J. Phys. Chem. A . 109 (16): 3578–3586. Bibcode :2005JPCA..109.3578B. doi :10.1021/jp050020t. hdl : 10316/12879 . PMID 16839024.

[2] ^ Guenther, A.; Koenig, T .; Habicher , WD; Schwetlick, K. (1997). 「有機亜硫酸塩の抗酸化作用。I. 二次抗酸化剤としての亜硫酸エステル」。ポリマー分解と安定性。55 (2): 209–216。doi :10.1016/S0141-3910(96)00150-4。

[3] NP Yao; E. D'Orsay; DN Bennion (1968). 「ジメチルサルファイトの潜在的な非水系電池溶媒としての挙動」J. Electrochem. Soc . 115 (10): 999–1003. Bibcode :1968JElS..115..999Y. doi :10.1149/1.2410917.

[4] ヴォス、ウォルター;ブランケ、エーリッヒ (1931)。「.Über die Ester der schwefligen Säure (亜硫酸のエステル)」。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。485 : 258–83。土井：10.1002/jlac.19314850116。

[5] ファンウールデン、HF (1963 年 12 月)。「有機亜硫酸塩」。化学レビュー。63 (6): 557–571。土井：10.1021/cr60226a001。