メチルクロロホルメート

メチルクロロホルメート^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名メチルカルボノクロリデート
	その他の名前クロロギ酸メチル、クロロ炭酸メチルエステル、クロロ炭酸メチル
識別子
CAS番号	79-22-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	605437
ケムスパイダー	6337 ;
ECHA 情報カード	100.001.080
EC番号	201-187-3;
パブケム CID	6586;
ユニ	RC6VA8OB2N ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２４１８５;
	インチ InChI=1S/C2H3ClO2/c1-5-2(3)4/h1H3 キー: XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H3ClO2/c1-5-2(3)4/h1H3 キー: XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYAT;
	笑顔 O=C(Cl)OC; ClC(=O)OC;
プロパティ
化学式	塩素イオン(O)OCH 3
モル質量	94.49 グラムモル−1
外観	無色の油状液体
臭い	刺激的な
密度	1.223 グラム/mL
沸点	70～72℃（158～162℉、343～345K）
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H302、H312、H314、H330
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P264、P270、P271、P280、P284、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P320、P321、P322、P330、P363、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
引火点	10 °C (50 °F; 283 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

メチルクロロホルメートは、化学式Cl−C(=O)−O−CH ₃の化合物です。クロロギ酸のメチルエステルです。油状の無色の液体ですが、古くなったサンプルは黄色に見えます。刺激臭があることでも知られています。

準備

メチルクロロホルメートは無水メタノールとホスゲンを用いて合成することができる。^[2]

COCl ₂ + CH ₃ OH → ClC(O)OCH ₃ + HCl

プロパティ

メチルクロロホルメートは水中で加水分解され、メタノール、塩酸、二酸化炭素を生成します。^[3]この分解は蒸気の存在下で激しく起こり、泡が発生します。この化合物は熱で分解し、塩化水素、ホスゲン、塩素、またはその他の有毒ガスを放出する可能性があります。^[4]

用途

メチルクロロホルメートは、有機合成において、適切な求核剤にメトキシカルボニル官能基を導入するために使用される（すなわち、カルボメトキシ化）。^[5]

安全性

メチルクロロホルメートは、非常に可燃性の高い蒸気と空気の混合物を形成します。この化合物の引火点は10℃です。^[6] メチルクロロホルメートは、加熱されるとホスゲンを放出します。水と接触すると塩化水素が発生します。皮膚に接触すると皮膚に損傷を与えます。

参照

参考文献

^ シグマアルドリッチのメチルクロロホルメート
^ Siegfried Böhm、Maren Beth-Hübner：クロロホルム酸エステル。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Wiley ‐ VCH Verlag GmbH & Co. KGaA、2006年4月15日、doi：10.1002/14356007.a06_559.pub2。
^ "Toxokologische Bewertungen" [毒性情報] (PDF) (ドイツ語) 。2021年10月3日閲覧。
^ “メチルクロロホルミアート”. GESTIS-Stoffdatenbank (ドイツ語) 。2021年10月3日閲覧。
^フィッシャー、 エミール（1914）。「デプシド、地衣類物質、タンニンの合成」アメリカ化学会誌。36 （6）：1170–1201。doi ：10.1021/ja02183a009。
^ E. Brandes、W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen.バンド1：Brennbare Flüssigkeiten und Gase。 Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft、ブレーマーハーフェン 2003。

[1] シグマアルドリッチのメチルクロロホルメート

[Ullmann-2] Siegfried Böhm、Maren Beth-Hübner：クロロホルム酸エステル。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Wiley ‐ VCH Verlag GmbH & Co. KGaA、2006年4月15日、doi：10.1002/14356007.a06_559.pub2。

[3] "Toxokologische Bewertungen" [毒性情報] (PDF) (ドイツ語) 。2021年10月3日閲覧。

[4] “メチルクロロホルミアート”. GESTIS-Stoffdatenbank (ドイツ語) 。2021年10月3日閲覧。

[5] ^フィッシャー、 エミール（1914）。「デプシド、地衣類物質、タンニンの合成」アメリカ化学会誌。36 （6）：1170–1201。doi ：10.1021/ja02183a009。

[Brandes-6] E. Brandes、W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen.バンド1：Brennbare Flüssigkeiten und Gase。 Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft、ブレーマーハーフェン 2003。