メチルイソチオシアネート

メチルイソチオシアネート
名前
	推奨されるIUPAC名イソチオシアナトメタン
	その他の名前 MITC、Trapex、Trapex、Vorlex、MITC-Fume、MIT、モートン EP-161E、WN 12
識別子
CAS番号	556-61-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:78337 ;
チェムBL	チェムBL396000 ;
ケムスパイダー	10694 ;
ECHA 情報カード	100.008.303
EC番号	209-132-5;
ケッグ	C18587 ;
パブケム CID	11167;
ユニ	言語 ;
国連番号	2477
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID2027204;
	インチ InChI=1S/C2H3NS/c1-3-2-4/h1H3 キー: LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H3NS/c1-3-2-4/h1H3 キー: LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYAS;
	笑顔 S=C=NC;
プロパティ
化学式	C 2 H 3 N 2 S 2 の原子数は 2 で、次のようになります。
モル質量	73.12
外観	無色の固体
密度	1.07 g cm −3
融点	31 °C (88 °F; 304 K)
沸点	117 °C (243 °F; 390 K)
水への溶解度	8.2g/l
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H314、H317、H331、H410
注意事項	P260、P261、P264、P270、P271、P272、P273、P280、P301+P310、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P311、P321、P330、P333+P313、P363、P391、P403+P233、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 1 1
安全データシート（SDS）	ACC# 07204
構造
双極子モーメント	3.528デー
関連化合物
関連化合物	メチルイソシアネート; メチルチオシアネート
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

メチルイソチオシアネートは、化学式CH ₃ N=C=Sの有機硫黄化合物です。この低融点の無色固体は強力な催涙剤です。さまざまな貴重な生理活性化合物の前駆体として、産業界では最も重要な有機イソチオシアネートです。^[1]

合成

工業的には2つの方法で製造されている。1993年の年間生産量は4,000トンと推定されている。^[要出典] 主な方法は、メチルチオシアネートの熱転位である。^[1]

CH ₃ S−C≡N → CH ₃ N=C=S

また、メチルアミンと二硫化炭素の反応、続いて得られたジチオカルバメートを過酸化水素で酸化することによっても製造される。同様の方法は、実験室でこの化合物を製造するのに有用である。^[2]

MITC は、ケッパーに含まれるグルコシドであるグルコカッパリンの酵素分解によって自然に形成されます。

反応

特徴的な反応はアミンと反応してメチルチオ尿素を生成することである。

CH ₃ NCS + R ₂ NH → R ₂ NC(S)NHCH ₃

他の求核剤も同様に付加します。

アプリケーション

MITC溶液は、主に真菌や線虫に対する保護のために土壌燻蒸剤として農業で使用されています。 ^[3]

MITC は、除草剤として使用される複素環式化合物である 1,3,4-チアジアゾールの合成のための構成要素です。市販製品には、「スパイク」、「ユスティラン」、「エルボタン」などがあります。

MITC を使用して製造されるよく知られた医薬品には、ザンタックやタガメットなどがあります。3番目の例はスリトゾールです。

MITCはエタスリン特許（例2 ^[4]）で使用されているが、問題の化合物（例6）はEITCである。

安全性

MITC は有毒であるだけでなく、危険な催涙剤でもあります。

参照

参考文献

^ ロマノフスキー、F.; Klenk, H.「有機チオシアネートとイソチオシアネート」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a26_749。ISBN 978-3527306732。
^ムーア、ML; クロスリー 、 FS (1941)。「メチルイソチオシアネート」。有機合成。21 :81;全集第3巻599頁。
^ Hartwig, Jürgen; Sommer, Herbert; Müller, Franz (2008). 「殺線虫剤」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.a17_125.pub2. ISBN 978-3527306732。
^ 米国特許 3,417,085

[Ullmann-1] ロマノフスキー、F.; Klenk, H.「有機チオシアネートとイソチオシアネート」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a26_749。ISBN 978-3527306732。

[2] ^ムーア、ML; クロスリー 、 FS (1941)。「メチルイソチオシアネート」。有機合成。21 :81;全集第3巻599頁。

[3] Hartwig, Jürgen; Sommer, Herbert; Müller, Franz (2008). 「殺線虫剤」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.a17_125.pub2. ISBN 978-3527306732。

[4] 米国特許 3,417,085