α-リノレン酸

α-リノレン酸
名前
	推奨されるIUPAC名 (9 Z ,12 Z ,15 Z )-オクタデカ-9,12,15-トリエン酸
	その他の名前 ALA; LNA; リノレン酸; cis , cis , cis -9,12,15-オクタデカトリエン酸; (9 Z ,12 Z ,15 Z )-9,12,15-オクタデカトリエン酸; インダストレン 120
識別子
CAS番号	463-40-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:27432 ;
チェムBL	チェムBL8739 ;
ケムスパイダー	4444437 ;
ドラッグバンク	型番 ;
ECHA 情報カード	100.006.669
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	1049;
パブケム CID	5280934;
ユニ	0RBV727H71 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7025506;
	InChI InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9- キー: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N ; InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(1) 9)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9- キー: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHBH;
	笑顔 O=C(O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC; CC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ18Ｈ30Ｏ2
モル質量	278.436 グラムモル−1
密度	0.9164グラム/ cm3
融点	-11°C
沸点	17.0 mmHgで232°C
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

α-リノレン酸は、 α-リノレン酸( ALA )とも呼ばれ (ギリシャ語の alphaは「最初の」、linon は亜麻を意味する)、n -3またはオメガ 3 の必須脂肪酸です。ALA は、亜麻仁、クルミ、チア、麻、一般的な植物油など、多くの種子や油に含まれています。

構造上、オールシス-9,12,15-オクタデカトリエン酸と名付けられています。[ 3 ^]生理学の文献では、脂質番号18:3（n −3）で記載されています。18炭素鎖と3つのシス二重結合を持つカルボン酸です。最初の二重結合は、脂肪酸鎖のメチル末端から3番目の炭素、つまりn末端にあります。したがって、α-リノレン酸は、多価不飽和n −3（オメガ-3）脂肪酸です。これは、18:3（ n −6）脂肪酸（つまり、3つの二重結合を持つ多価不飽和オメガ-6脂肪酸）であるガンマ-リノレン酸（GLA）の位置異性体です。

語源

リノレン酸という語は、リノール酸という語自体がギリシャ語のlinon (亜麻)に由来する不規則な派生語です。オレイン酸は「オレイン酸の、またはオレイン酸に関連する」という意味で、リノール酸のオメガ 6 二重結合を飽和させるとオレイン酸が生成されます。同様に、リノレン酸の二重結合の 1 つを飽和させるとリノール酸が生成されます。

食事源

種子油はα-リノレン酸の最も豊富な供給源であり、特に麻の実、チア、シソ、亜麻の実（亜麻仁油）、菜種（キャノーラ）、大豆に多く含まれています。α-リノレン酸は、エンドウの葉のチラコイド膜からも得られます。^[4]光合成チラコイド膜の95％以上で構成される植物葉緑体は、 ALAが豊富に含まれるため非常に流動性が高く、高解像度の炭素13 NMRスペクトルで鋭い共鳴として明らかになっています。^[5]一部の研究では、ALAは加工中および調理中に安定したままであると述べられています。^{[6]ただし、他の研究では、ALAはそれ自体で}重合するため、ベーキングには適さない可能性があると述べられており、この特性は遷移金属触媒を使用したペイントで利用されています。一部のALAは、ベーキング温度で酸化する可能性もあります。^[7]下の表のALAの割合は、各項目から抽出されたオイルを示しています。

代謝

α-リノレン酸は、人間が食事からのみ摂取できます。人間には、ステアリン酸をα-リノール酸やその他の不飽和脂肪酸に加工するために必要な不飽和化酵素が欠けています。

食事中のα-リノレン酸は、ステアリドン酸に代謝され、20-、22-、24-などの多価不飽和脂肪酸（エイコサテトラエン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサペンタエン酸、テトラコサペンタエン酸、6,9,12,15,18,21-テトラコサヘキサエン酸、ドコサヘキサエン酸）の前駆体となります。^[13]n -3長鎖多価不飽和脂肪酸（LC-PUFA）合成の効率はα-リノレン酸変換のカスケードの下流で低下するため、α-リノレン酸からのDHA合成はEPAよりもさらに制限されます。^[14] ALAからDHAへの変換は、男性よりも女性の方が高いです。^[15]

安定性と水素化

他の多くの油と比較して、α-リノレン酸は酸化されやすく、空気中でより早く酸化します。α-リノレン酸の酸化不安定性は、生産者が大豆油などのα-リノレン酸を含む油を部分的に水素化することを選択する理由の1つです。^[16]大豆は米国における食用油の最大の供給源であり、2007年の調査では、大豆油生産の40％が部分的に水素化されていました。^[17]

ALA含有脂肪の水素化によりトランス脂肪酸が生成される可能性がある。消費者はトランス脂肪酸を含む製品を避ける傾向が強まっており、政府は食品中のトランス脂肪酸を禁止し始めている。こうした規制と市場の圧力により、α-リノレン酸の少ない大豆の開発が促進された。これらの新しい大豆品種は、多くの用途で水素化を必要としない、より安定した油を生み出す。^[18]

健康

ALAの摂取は、心血管疾患のリスク低下と致死的な冠状動脈性心疾患のリスク低下と関連している。^[19]^{[20]食事からのALA摂取は、}トリグリセリド、総コレステロール、高密度リポタンパク質、低密度リポタンパク質を減少させることで脂質プロファイルを改善することができる。^[21] 2021年のレビューでは、ALA摂取は全死因死亡、心血管疾患、冠状動脈性心疾患のリスク低下と関連しているが、癌による死亡リスクはわずかに高いことが判明した。^[22]

歴史

1887年、オーストリアの化学者カール・ハズラがウィーン帝国工科大学のリノレン酸を発見し命名した（ただし、異性体を分離したわけではない）。^[23] α-リノレン酸は、1909年にドイツのハレ・アン・デア・ザーレ大学のエルンスト・エルドマンとF・ベッドフォードによって初めて純粋な形で単離され、^[24]ドイツのベルリン大学のアドルフ・ロレットによっても単離された。 ^[25]両者は独立して研究を行っており、1942年のJWマカッチョンの合成で引用されている。 ^[26]また、1930年代のグリーンとヒルディッチの調査でも言及されている。^[27] 1995年にC6相同物質から初めて人工的に合成された。 [( ZZ )-ノナ-3,6-ジエン-1-イル]トリフェニルホスホニウム臭化物のホスホニウム塩とメチル9-オキソノナノエートとのウィッティヒ反応とそれに続く鹸化により合成が完了した。^[28]

参照

参考文献

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[24] 参照:
エルドマン E、ベッドフォード F (1909)。「Über die im Leinöl enthaltene Linolensäure」[亜麻仁油に含まれるリノレン酸について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。42 : 1324–1333。土井：10.1002/cber.190904201217。 2021年1月26日のオリジナルからアーカイブ。2020 年10 月 31 日に取得。p. 1329年、彼らはリノレン酸の異性体の1つを区別しました： 「Wir bezeichnen diese in Leinöl vorhandene Linolensäure, welche das feste Hexabromid liefert, zum Unterschied von einer später zu erwähnenden Isomeren als α-Linolensäure.」 (固体の六臭化物が与えるこのリノレン酸を、後述する異性体と区別するため、α-リノレン酸と呼びます。)

エルドマン E、ベッドフォード F、ラスペ F (1909)。「Konstitution der Linolensäure」[リノレン酸の構造]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。42 : 1334–1346。土井：10.1002/cber.190904201218。 2021年2月1日のオリジナルからアーカイブ。2020 年10 月 31 日に取得。α-リノレン酸の構造は1343ページに記載されています。

[25] エルドマン E、ベッドフォード F (1909)。「Über die im Leinöl enthaltene Linolensäure」[亜麻仁油に含まれるリノレン酸について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。42 : 1324–1333。土井：10.1002/cber.190904201217。 2021年1月26日のオリジナルからアーカイブ。2020 年10 月 31 日に取得。p. 1329年、彼らはリノレン酸の異性体の1つを区別しました： 「Wir bezeichnen diese in Leinöl vorhandene Linolensäure, welche das feste Hexabromid liefert, zum Unterschied von einer später zu erwähnenden Isomeren als α-Linolensäure.」 (固体の六臭化物が与えるこのリノレン酸を、後述する異性体と区別するため、α-リノレン酸と呼びます。)

[26] エルドマン E、ベッドフォード F、ラスペ F (1909)。「Konstitution der Linolensäure」[リノレン酸の構造]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。42 : 1334–1346。土井：10.1002/cber.190904201218。 2021年2月1日のオリジナルからアーカイブ。2020 年10 月 31 日に取得。α-リノレン酸の構造は1343ページに記載されています。

[25] ロレット、A. (1909)。「Zur Kenntnis der Linolensäure und des Leinöls」[リノレン酸と亜麻仁油に関する[私たちの知識への貢献]]。生理学的化学の時代。62 (5–6): 422–431。土井：10.1515/bchm2.1909.62.5-6.422。 2020年3月18日のオリジナルからアーカイブ。2019 年7 月 1 日に取得。

[26] JW McCutcheon (1955). 「リノレン酸」.有機合成;全集第3巻、351ページ。

[27] Green TG, Hilditch TP (1935). 「リノール酸とリノレン酸の同定」. Biochem. J. 29 (7): 1552–63. doi :10.1042/bj0291552. PMC 1266662. PMID 16745822 .

[28] Sandri, J., Viala, J. (1995). 「新しい C6 相同化剤による ( Z , Z )-1,4-ジエン単位の直接調製: α-リノレン酸の合成」.合成. 1995 (3): 271–275. doi :10.1055/s-1995-3906. S2CID 196696819.

語源

食事源

代謝

安定性と水素化

健康

歴史

参照

参考文献

関連するトピック

推奨されるIUPAC名

CAS番号

JSmol

チェビ