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ラクトンは環状カルボン酸エステルである。これらは対応するヒドロキシカルボン酸をエステル化することによって得られる。飽和または不飽和の場合がある。[ 1 ]
ラクトンは、対応するヒドロキシカルボン酸の分子内エステル化であるラクトン化によって生成される。 [ 2 ]
ギリシャ語の接頭辞は、アルファベット順に指輪のサイズを表します。
ラクトンは通常、前駆体酸分子（アセト＝炭素原子2個、プロピオ＝3個、ブチロ＝4個、バレロ＝5個、カプロ＝6個など）に基づいて命名され、-ラクトンという接尾辞と、ヘテロ環の炭素原子の数、つまり、その骨格に沿った関連する-OH基と-COOH基の間の距離を指定するギリシャ文字の接頭辞が付けられます。親化合物の-COOH基の炭素の次の最初の炭素原子はαとラベル付けされ、2番目はβとラベル付けされ、以下同様です。したがって、接頭辞はラクトン環のサイズも示します。α-ラクトン＝3員環、β-ラクトン＝4員環、γ-ラクトン＝5員環、δ-ラクトン＝6員環など。大環状ラクトンはマクロラクトンとして知られています。[ 3 ]
ラクトンを表すために使用されるもう1つの接尾辞は-olideで、ブテノリド、マクロライド、カルデノリド、ブファジエノリドなどの物質クラス名で使用されます。
好ましい IUPAC 名を得るために、ラクトンは、複素環式親ヒドリドの名前に接尾辞「one」、「dione」、「thione」などと適切な乗法接頭辞を追加して、複素環式擬似ケトンとして命名されます。[ 4 ]
ラクトンという名前は、2-ヒドロキシプロパン酸（乳酸）CH 3 -CH(OH)-COOH の脱水によって生成されるラクチドと呼ばれる環状化合物に由来します。乳酸は、もともと酸っぱい牛乳（ラテン語：lac、lactis）から分離されたことに由来します。この名前は、1844 年にフランスの化学者テオフィル・ジュール・ペルーズによって造語され、彼は乳酸の誘導体として初めてこれを得ました。[ 5 ]同じ乳酸分子内での内部脱水反応により、3 員環を持つラクトンであるα-プロピオラクトンが生成されます。
1880年、ドイツの化学者ヴィルヘルム・ルドルフ・フィッティヒは「ラクトン」という名称をすべての分子内カルボン酸エステルに拡張した。[ 6 ]
ラクトン環は、アスコルビン酸、カバイン、ネペタラクトン、グルコノラクトン、ホルモン（スピロノラクトン、メバロノラクトン）、酵素（ラクトナーゼ）、神経伝達物質（ブチロラクトン、アベルメクチン）、抗生物質（エリスロマイシンなどのマクロライド系抗生物質、アムホテリシンB）、抗がん剤（ベルノレピン、エポチロン）、植物エストロゲン（レゾルシル酸ラクトン、強心配糖体）など、自然界の構成要素として広く存在します。
5員環γ-ラクトンと6員環δ-ラクトンが一般的である。β-ラクトンは多くの天然物中に存在する。[ 7 ] α-ラクトンは質量分析実験で一時的な種として検出されることがある。[ 8 ]
10員環ラクトンは、天然に存在する植物毒性ラクトンの重要なクラスである。例としては、ヘルバルミンIとスタゴノリドAが挙げられる。[ 9 ]
マクロ環状ラクトンも重要な天然物である。[ 10 ]ラクトンはオーク材に存在し、樽熟成ビールの風味プロファイルに寄与している。[ 11 ]
エステル合成の多くの方法は、ラクトンの合成にも適用できます。ラクトン化は、より長いヒドロキシ酸、または歪んだβ-ラクトンの重合と競合します。一方、γ-ラクトンは非常に安定しているため、4-ヒドロキシ酸（R-CH(OH)-(CH 2 ) 2 -CO 2 H）は自発的に環化します。
オキサンドロロンの工業的合成では、ラクトン形成の重要なステップは有機反応であるエステル化である。[ 12 ] [ 13 ]
ハロラクトン化では、アルケンが求電子付加によりハロゲンによって攻撃され、カチオン中間体が隣接するカルボン酸によって分子内的に捕捉される。[ 14 ]
具体的な方法としては、山口エステル化、椎名マクロラクトン化、コーリー・ニコラウマクロラクトン化、バイヤー・ビリガー酸化、求核引き抜きなどが挙げられる。
γ-ラクトンを生成する別のラジカル反応は、マンガンを介したカップリングである。
ラクトンはエステルに特徴的な反応を示す。
ラクトンを塩基（水酸化ナトリウム）で加熱すると、ラクトンは加水分解されて、その親化合物である直鎖二官能性化合物に戻ります。直鎖エステルと同様に、ラクトンの加水分解縮合反応は可逆反応であり、平衡状態にあります。しかし、ラクトンの加水分解反応の平衡定数は直鎖エステルのそれよりも低く、つまり、ラクトンの場合は生成物（ヒドロキシ酸）の生成が起こりにくいのです。これは、エステルとラクトンの加水分解エンタルピーはほぼ同じであるにもかかわらず、ラクトンの加水分解エントロピーは直鎖エステルの加水分解エントロピーよりも小さいためです。直鎖エステルは加水分解によって2つの生成物を与えるため、単一の生成物しか与えないラクトンの場合よりもエントロピー変化が有利になります。
ラクトンはアミンとも反応して、開環アルコールとアミドを生成する。
ラクトンは水素化アルミニウムリチウムを用いてジオールに還元することができる。例えば、γ-ラクトンはブタン-1,4-ジオール、(CH 2 (OH)-(CH 2 ) 2 -CH 2 (OH)に還元される。
ラクトンの中にはポリエステルに変換されるものもある。[ 15 ] [ 16 ]例えば、ラクチドと呼ばれる二重ラクトンは重合してポリ乳酸（ポリラクチド）になる。得られたポリ乳酸は商業用途で盛んに研究されている。[ 17 ] [ 18 ]
ラクトンは果物や未発酵および発酵乳製品の風味に大きく寄与しており[ 19 ]、そのため香料や芳香剤として使用されています[ 10 ] 。例としては、特徴的な桃の風味を持つγ-デカラクトン（4-デカノリド） [ 19 ] 、クリーミーなココナッツ/桃の風味を持つδ-デカラクトン（5-デカノリド）、ココナッツ/フルーティーな風味を持つγ-ドデカラクトン（4-ドデカノリド）[ 19 ]（この説明はγ-オクタラクトン（4-オクタノリド）にも当てはまりますが、ハーブのような特徴もあります[ 20 ]） 、ココナッツには存在しないにもかかわらずこのシリーズの中で強いココナッツの風味を持つγ-ノナラクトン[ 21 ] 、そしてγ-ウンデカラクトンなどがあります。
マクロ環状ラクトン（シクロペンタデカノリド、15-ペンタデカ-11/12-エノリド）は、動物由来のマクロ環状ケトン（ムスコン、シベトン）に似た匂いを持つ。[ 10 ]
ポリカプロラクトンは重要なプラスチックです。その形成は生命の起源の文脈でも考えられてきました。[ 22 ]