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有機化学において、アセチル基は化学式−COCH 3および構造−C(=O)−CH 3で表される官能基である。記号Ac [ 5 ] [ 6 ]で表されることもある（元素アクチニウムと混同しないように）。IUPAC命名法では、アセチル基はエタノイル基と呼ばれる。
アセチル基は、カルボニル基（C=O ）に単結合したメチル基（-CH 3）を含み、アシル基である。
アセチル基は、酢酸、神経伝達物質であるアセチルコリン、アセチルCoA、アセチルシステイン、アセトアミノフェン（パラセタモールとも呼ばれる）、アセチルサリチル酸（アスピリンとも呼ばれる）など、多くの有機化合物の構成要素である。
アセチル化は、IUPAC命名法では「エタノイル化」として知られる化学反応です。これは、化学化合物にアセチル官能基を導入する反応プロセスを表しています。反対の反応は「脱アセチル化」と呼ばれ、これはアセチル基の除去です。アセチル化反応の例としては、グリシンからN-アセチルグリシンへの変換があります。[ 7 ]
タンパク質やその他の生体分子にアセチル化を行う酵素は、アセチルトランスフェラーゼとして知られています。生物では、アセチル基は一般的にアセチルCoAから他の有機分子に転移されます。アセチルCoAは、多くの有機分子の生合成および分解の中間体です。アセチルCoAは、細胞呼吸の第2段階（ピルビン酸脱炭酸）で、ピルビン酸デヒドロゲナーゼがピルビン酸に作用することによっても生成されます。[ 8 ]
タンパク質は、さまざまな目的でアセチル化によって修飾されることが多い。例えば、ヒストンアセチルトランスフェラーゼ（HAT）によるヒストンのアセチル化は、局所的なクロマチン構造の拡張をもたらし、 RNAポリメラーゼがDNAにアクセスできるようにすることで転写を可能にする。しかし、ヒストンデアセチラーゼ（HDAC）によるアセチル基の除去は、局所的なクロマチン構造を凝縮させ、それによって転写を阻害する。[ 9 ]
アセチル化は、化学者がさまざまな方法を用いて達成できますが、最も一般的なのは無水酢酸または塩化アセチルを使用し、多くの場合、第三級アミンまたは芳香族アミン塩基の存在下で行われます。無水酢酸と塩化アセチルがアセチル化に適している理由は 2 つあります。アセチル基のカルボニル炭素の求電子性は、隣接する基 (それぞれアセトキシ基とクロロ基) の電子吸引誘起効果によって強化され、脱離基は安定しているか、共鳴によって安定化されています (それぞれ酢酸基と塩化物基)。アミン塩基は主に遊離プロトンを捕捉するために使用されますが、アセチル基の求核攻撃に対する活性化をさらに促進する可能性もあります。[ 10 ] [ 11 ]
例えば、サリチル酸は無水酢酸によってアセチル化されてアスピリンを形成することができる。[ 12 ]
アセチル化された有機分子は、選択的透過性血液脳関門を通過する能力が高まります。[ 13 ]アセチル化は、特定の薬剤が脳に到達する速度を速め、薬剤の効果を強め、一定量の有効性を高めます。アセチルサリチル酸（アスピリン）のアセチル基は、天然の抗炎症剤であるサリチル酸と比較してその有効性を高めます。同様に、アセチル化は天然の鎮痛剤であるモルヒネを、はるかに強力なヘロイン（ジアセチルモルヒネ）に変換します。[ 13 ]
アセチル-L-カルニチンは、 L-カルニチンよりも一部の用途においてより効果的である可能性があるという証拠がいくつかあります。[ 14 ]レスベラトロールのアセチル化は、ヒト集団向けの最初の抗放射線薬の1つとして有望です。[ 15 ]
「アセチル」という用語は、1839 年にドイツの化学者ユストゥス・フォン・リービッヒによって造語され、現在ビニル基（1851 年に造語）として知られるものを説明するために用いられました。彼やそれ以前の人々は、この基（当時は基はラジカルと呼ばれていました）を、酢酸（水以外の酢の主成分）を含む他の C2 化合物の基礎とみなしていました。後にこの名前は、今日使用されている MeCO 基に引き継がれましたが、アセチレン（1860 年に造語）という名前は保持されました。[ 16 ] 「アセチル」は、ラテン語の acētum（酢を意味する）とギリシャ語のHúlē（物質または材料を意味する）に由来します。 [ 17 ]