クロラニル

クロラニル^[1]
名前
	IUPAC名 2,3,5,6-テトラクロロシクロヘキサ-2,5-ジエン-1,4-ジオン
	その他の名前 p-クロラニル; テトラクロロ-1,4-ベンゾキノン; テトラクロロ-p-ベンゾキノン
識別子
CAS番号	118-75-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:36703 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	8068 ;
ECHA 情報カード	100.003.887
EC番号	204-274-4;
ケッグ	C18933 ;
パブケム CID	8371;
RTECS番号	DK6825000;
ユニ	01W5X7N5XV ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０２０２６６;
	InChI InChI=1S/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11 キー: UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11 キー: UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYAV;
	笑顔 ClC=1C(=O)C(\Cl)=C(\Cl)C(=O)C=1Cl;
プロパティ
化学式	C6Cl4O2の
モル質量	245.86 グラムモル−1
外観	黄色の実線
融点	295～296 °C (563～565 °F; 568～569 K)
磁化率（χ）	-112.6·10 −6 cm 3 /モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H410
注意事項	P264、P273、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P391、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

クロラニルは分子式C ₆ Cl ₄ O _2のキノンです。テトラクロロ-1,4-ベンゾキノンとも呼ばれ、黄色の固体です。親ベンゾキノンと同様に、クロラニルは平面分子^[2]であり、穏やかな酸化剤として機能します。

合成と試薬としての使用

クロラニルはフェノールの塩素化によって生成され、ヘキサクロロシクロヘキサ-2,5-ジエン-1-オン（「ヘキサクロロフェノール」）を与える。このジエノンのジクロロメチレン基を加水分解するとクロラニルが得られる：^[3]

C ₆ H ₅ OH + 6 Cl ₂ → C ₆ Cl ₆ O + 6 HCl

C ₆ Cl ₆ O + H ₂ O → C ₆ Cl ₄ O ₂ + 2 HCl

クロロアニルは水素受容体として働き、キノン自体よりも求電子性が高い。シクロヘキサジエンからベンゼン誘導体への変換などの芳香族化反応に使用される。^[4]

クロラニルは、遊離の第二級アミンを検査するために使用されます。この検査は、プロリン誘導体の存在を確認するのに役立ちます。また、第二級アミンの脱保護が成功したかどうかを確認するのにも適しています。第二級アミンはクロラニルと反応して、アミンに応じて茶色/赤/オレンジ色の誘導体を生成します。これらの反応では、アミンがキノンの環から塩化物を置換します。

商用アプリケーション

これは、ピグメントバイオレット23や癌化学療法剤であるジアジコン（AZQ）など、多くの染料の原料です。

参照

参考文献

^ シグマアルドリッチのクロラニル
^ J.-M. Lü、SV Rosokha、IS Neretin、JK Kochi、「電子受容体としてのキノン。分離イオン対接触イオン対としての還元アニオンラジカルのX線構造、スペクトル（EPR、UV-vis）特性および電子移動反応性」Journal of the American Chemical Society 2006 128、16708-16719。doi :10.1021/ ja066471o
^ フランソワ・ミュラーとリリアンヌ・カイヤール「クロロフェノール」、ウルマン工業化学百科事典、ワイリー・VCH、ヴァインハイム、2011年。doi : 10.1002/14356007.a07_001.pub2
^ Derek R. Buckle 「クロラニル」、Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis、2001年、John Wiley。doi :10.1002/047084289X.rc057

外部リンク

農薬特性データベース (PPDB) のクロラニル

[1] シグマアルドリッチのクロラニル

[Kochi-2] J.-M. Lü、SV Rosokha、IS Neretin、JK Kochi、「電子受容体としてのキノン。分離イオン対接触イオン対としての還元アニオンラジカルのX線構造、スペクトル（EPR、UV-vis）特性および電子移動反応性」Journal of the American Chemical Society 2006 128、16708-16719。doi :10.1021/ ja066471o

[3] フランソワ・ミュラーとリリアンヌ・カイヤール「クロロフェノール」、ウルマン工業化学百科事典、ワイリー・VCH、ヴァインハイム、2011年。doi : 10.1002/14356007.a07_001.pub2

[4] ^ Derek R. Buckle 「クロラニル」、Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis、2001年、John Wiley。doi :10.1002/047084289X.rc057