酢酸銅(II)

酢酸銅(II)
	; 酢酸銅(II)の小さな結晶
	; 酢酸銅(II)一水和物
名前
	IUPAC名テトラ-μ 2-アセタトジクアディ銅(II)
	その他の名前銅(II)エタノエート; 酢酸; 銅酢酸銅; 緑青
識別子
CAS番号	142-71-2（無水） ; 6046-93-1（水和物） ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	8555 ;
ECHA 情報カード	100.005.049
EC番号	205-553-3;
パブケム CID	8895;
ユニ	39M11XPH03 （無水） ; 39J9V52S86 (水和物) ;
国連番号	3077
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID2059720;
	InChI InChI=1S/2C2H4O2.Cu/c21-2(3)4;/h21H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2 キー: OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L ; InChI=1/2C2H4O2.Cu/c21-2(3)4;/h21H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2 キー: OPQARKPSCNTWTJ-NUQVWONBAO;
	笑顔 [O+]1C(C)O[Cu-3]23([OH2+])[O+]C(C)O[Cu-3]1([OH2+])(OC(C)[O+]2)OC( C)[O+]3;
プロパティ
化学式	銅(CH 3 COO) 2
モル質量	181.63 g/mol (無水) ; 199.65 g/mol (水和物)
外観	濃い緑色の結晶固体
臭い	無臭（水和物）
密度	1.882 g/cm 3（水和物）
融点	115℃（無水）未確定（水和物）
沸点	240 °C (464 °F; 513 K)
水への溶解度	水和物：; 7.2 g/100 mL（冷水）; 20 g/100 mL（温水）
溶解度	アルコールに可溶エーテルおよびグリセロール; にわずかに可溶
屈折率( n D )	1.545（水和物）
構造
結晶構造	単斜晶系
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H302、H311、H314、H410 、H411 、H412 、H413、H414 、H415 、H416、H417 、 H418、H419、H510、H511、 H512、H513、H514、H515、H516、H517、H518、H519、H520、H5
注意事項	P260、P264、P270、P273、P280、P301+P310 、P301+P312、P301 +P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P322、P330、P361、P363、P391、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 0 0
引火点	不燃性
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	710 mg/kg経口ラット
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 1 mg/m 3（銅として）
REL (推奨)	TWA 1 mg/m 3（銅として）
IDLH（差し迫った危険）	TWA 100 mg/m 3（銅として）
安全データシート（SDS）	ベイカーMSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

酢酸銅(II)は、酢酸銅とも呼ばれ、化学式 Cu (OAc) ₂で示される化合物であり、AcO ⁻は酢酸塩（CH
₃CO⁻
₂）。銅原子1個につき水分子1個を含む水和誘導体Cu ₂ (OAc) ₄ (H ₂ O) _{2 は市販されている。}無水酢酸銅(II)は濃い緑色の結晶性固体であるが、Cu ₂ (OAc) ₄ (H ₂ O) _{2 は}より青緑色である。古代から、何らかの形の酢酸銅は殺菌剤や緑色顔料として使用されてきました。今日、酢酸銅はさまざまな無機化合物や有機化合物の合成試薬として使用されています。^{[5]酢酸銅は、すべての銅化合物と同様に、}炎の中で青緑色の輝きを発します。

構造

酢酸銅水和物は、関連する四酢酸ロジウム(II)や四酢酸クロム(II)にも見られるパドルホイール構造を採用している。 ^[6]^[7]各酢酸塩上の1つの酸素原子は、1.97 Å (197 pm ) で1つの銅原子に結合している。配位球を完成させるのは、Cu–O距離が2.20 Å (220 pm)である2つの水配位子である。2つの銅原子はわずか2.62 Å (262 pm) 離れており、これは金属銅のCu–Cu距離に近い。^[8]^[9]^[10]^[11] 2つの銅中心が相互作用して磁気モーメントが減少し、90 K未満の温度ではCu ₂ (OAc) ₄ (H ₂ O) _2は本質的に反磁性である。 Cu ₂ (OAc) ₄ (H ₂ O) _2は、反強磁性交換結合の現代理論の発展において重要なステップであり、その低温での反磁性挙動は隣接する銅原子の2つの反対のスピンの打ち消しに起因するとされている。^[12]

合成

酢酸銅(II)は、工業的には水酸化銅(II)または塩基性炭酸銅(II)を酢酸と加熱することによって製造される。^[5]

化学合成における用途

酢酸銅(II)は有機合成における酸化剤として使用されている。エグリントン反応ではCu ₂ (OAc) _4が末端アルキンをカップリングして1,3-ジインを生成する：^[13]^[14]

Cu ₂ (OAc) ₄ + 2 RC≡CH → 2 CuOAc + RC≡C−C≡CR + 2 HOAc

この反応は銅(I)アセチリドを介して進行し、銅(II)酢酸塩によって酸化されてアセチリドラジカルが放出される。銅アセチリドが関与する関連反応として、Cu ₂ (OAc) ₄を用いたイナミン（アミン基を有する末端アルキン）の合成がある。^{[15]これは}アクリロニトリルのヒドロアミノ化に使用されている。^[16]

また、バーフォード試験では酸化剤でもある。

これは三酸化ヒ素と反応してアセト亜ヒ酸銅を形成し、パリグリーンと呼ばれる強力な殺虫剤および殺菌剤となります。

その他の用途

酢酸銅と塩化アンモニウムの混合物は、銅を化学的に着色して青銅色の緑青にするために使用されます。^[19]

鉱物学

鉱物ホガナイトは、酢酸銅(II)の天然形態である。^[20]^[21]カルシウムを含む関連鉱物にパセライトがある。^[21]どちらも非常に希少である。^[22]^[23]

酢酸銅(II)、結晶
酢酸銅(II)、粉砕

参考文献

^ 「酢酸銅(II) | C4H6CuO4 | ChemSpider」.
^ Trimble, RF (1976). 「酢酸銅(II)一水和物 - 誤った融点」. Journal of Chemical Education . 53 (6): 397. Bibcode :1976JChEd..53..397T. doi :10.1021/ed053p397.
^ abc NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0150」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ 「鉱物安全データシート：酢酸銅（II）、一水和物」（PDF）。 2011年9月28日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2011年6月14日閲覧。
^ ab リチャードソン、H. ウェイン。「銅化合物」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム：ワイリーVCH。doi ： 10.1002 / 14356007.a07_567。ISBN 978-3527306732。
^ Van Niekerk, JN; Schoening, FRL (1953). 「酢酸銅および酢酸クロムにおける金属間結合のX線証拠」. Nature . 171 (4340): 36–37. Bibcode :1953Natur.171...36V. doi :10.1038/171036a0. S2CID 4292992.
^ Wells, AF (1984).構造無機化学. オックスフォード: クラレンドン・プレス.^{[ ISBN がありません]}
^ Catterick, J.; Thornton, P. (1977). 「多核カルボキシレートの構造と物理的性質」. Adv. Inorg. Chem. Radiochem . 無機化学と放射化学の進歩. 20 : 291–362. doi :10.1016/s0065-2792(08)60041-2. ISBN 9780120236206。
^ van Niekerk, JN; Schoening, FRL (1953-03-10). 「酢酸銅 Cu2(CH3COO)4.2H2O の結晶構造中に見られる新しいタイプの銅錯体」. Acta Crystallographica . 6 (3): 227–232. Bibcode :1953AcCry...6..227V. doi : 10.1107/S0365110X53000715 . ISSN 0365-110X.
^ Meester, Patrice de; Fletcher, Steven R.; Skapski, Andrzej C. (1973-01-01). 「テトラ-µ-アセタト-ビスアコジ銅(II)の精密結晶構造」. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions (23): 2575–2578. doi :10.1039/DT9730002575. ISSN 1364-5447.
^ Brown, GM; Chidambaram, R. (1973-11-15). 「二核銅(II)酢酸一水和物:中性子回折分析による構造の再決定」. Acta Crystallographica Section B: 構造結晶学および結晶化学. 29 (11): 2393–2403. Bibcode :1973AcCrB..29.2393B. doi :10.1107/S0567740873006758. ISSN 0567-7408.
^ Carlin, RL (1986).磁気化学. ベルリン: Springer. pp. 77–82. ISBN 978-3642707353。
^ シュテッケル、K.;ソンドハイマー、F.「[18]アヌレン」。有機合成。54 : 1.土井:10.15227/orgsyn.054.0001;全集、第6巻、68ページ。
^ Campbell, ID; Eglinton, G. 「ジフェニルジアセチレン」。有機合成。45 :39。doi :10.15227/ orgsyn.045.0039;全集第5巻517ページ。
^ Vogel, P.; Srogl, J. (2005). 「酢酸銅(II)」EROS 有機合成試薬百科事典. John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rc194.pub2. ISBN 978-0-470-84289-8。。
^ Heininger, SA「 3- (o-クロロアニリノ)プロピオニトリル」。有機合成。38 :14。doi : 10.15227/orgsyn.038.0014;全集第4巻146ページ。
^ キルヒナー、SJ; フェルナンド、Q. (2007). 「銅(I)酢酸塩」無機合成. 第20巻. pp. 53–55. doi :10.1002/9780470132517.ch16. ISBN 9780470132517。 {{cite book}}:|journal=無視されました (ヘルプ)
^ Parish, EJ; Kizito, SA ( 2001 ). 「酢酸銅(I)」。有機合成試薬百科事典。John Wiley & Sons。doi : 10.1002 /047084289X.rc193。ISBN 0471936235。
^ Budija, Goran. 「金属の化学的、電気化学的、熱的着色、シアン化物フリー浸漬めっきおよび電気めっきの公式集」（PDF） . Finishing.com . 2023年12月30日閲覧。
^ Musumeci, Anthony; Frost, Ray L. (2007-05-01). 「鉱物ホガナイトの分光学的および熱分析的研究」. Spectrochimica Acta Part A: 分子および生体分子分光法. 67 (1): 48–57. Bibcode :2007AcSpA..67...48M. doi :10.1016/j.saa.2006.05.037. ISSN 1386-1425. PMID 17321784.
^ ab Hibbs, DE; Kolitsch, U.; Leverett, P.; Sharpe, JL; Williams, PA (2002 年 6 月)。「オーストラリア、ブロークンヒルのポトシ鉱山から発見された 2 つの新しい酢酸鉱物、ホガナイトとペイサイト」。Mineralogical Magazine。66 ( 3 ) : 459–464。Bibcode :2002MinM...66..459H。doi : 10.1180/0026461026630042。ISSN 0026-461X。S2CID 97116531 。
^ 「Paceite」.
^ 「鉱物リスト」 2011年3月21日。

外部リンク

Copper.org – その他の銅化合物 2013-08-15 にWayback Machineでアーカイブ2006 年 2 月 5 日
Infoplease.com – パリグリーン 2006年2月6日
緑青 – 歴史と統合 2006 年 2 月 6 日
オーストラリア - 国家汚染物質目録 2016 年 8 月 8 日
米国NIH国立バイオテクノロジー情報センター 2016年8月8日

[1] 「酢酸銅(II) | C4H6CuO4 | ChemSpider」.

[2] Trimble, RF (1976). 「酢酸銅(II)一水和物 - 誤った融点」. Journal of Chemical Education . 53 (6): 397. Bibcode :1976JChEd..53..397T. doi :10.1021/ed053p397.

[PGCH-3] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0150」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[4] 「鉱物安全データシート：酢酸銅（II）、一水和物」（PDF）。 2011年9月28日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2011年6月14日閲覧。

[Ullmann-5] リチャードソン、H. ウェイン。「銅化合物」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム：ワイリーVCH。doi ： 10.1002 / 14356007.a07_567。ISBN 978-3527306732。

[6] Van Niekerk, JN; Schoening, FRL (1953). 「酢酸銅および酢酸クロムにおける金属間結合のX線証拠」. Nature . 171 (4340): 36–37. Bibcode :1953Natur.171...36V. doi :10.1038/171036a0. S2CID 4292992.

[7] Wells, AF (1984).構造無機化学. オックスフォード: クラレンドン・プレス.^{[ ISBN がありません]}

[8] Catterick, J.; Thornton, P. (1977). 「多核カルボキシレートの構造と物理的性質」. Adv. Inorg. Chem. Radiochem . 無機化学と放射化学の進歩. 20 : 291–362. doi :10.1016/s0065-2792(08)60041-2. ISBN 9780120236206。

[9] van Niekerk, JN; Schoening, FRL (1953-03-10). 「酢酸銅 Cu2(CH3COO)4.2H2O の結晶構造中に見られる新しいタイプの銅錯体」. Acta Crystallographica . 6 (3): 227–232. Bibcode :1953AcCry...6..227V. doi : 10.1107/S0365110X53000715 . ISSN 0365-110X.

[10] Meester, Patrice de; Fletcher, Steven R.; Skapski, Andrzej C. (1973-01-01). 「テトラ-µ-アセタト-ビスアコジ銅(II)の精密結晶構造」. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions (23): 2575–2578. doi :10.1039/DT9730002575. ISSN 1364-5447.

[11] Brown, GM; Chidambaram, R. (1973-11-15). 「二核銅(II)酢酸一水和物:中性子回折分析による構造の再決定」. Acta Crystallographica Section B: 構造結晶学および結晶化学. 29 (11): 2393–2403. Bibcode :1973AcCrB..29.2393B. doi :10.1107/S0567740873006758. ISSN 0567-7408.

[12] Carlin, RL (1986).磁気化学. ベルリン: Springer. pp. 77–82. ISBN 978-3642707353。

[13] シュテッケル、K.;ソンドハイマー、F.「[18]アヌレン」。有機合成。54 : 1.土井:10.15227/orgsyn.054.0001;全集、第6巻、68ページ。

[14] Campbell, ID; Eglinton, G. 「ジフェニルジアセチレン」。有機合成。45 :39。doi :10.15227/ orgsyn.045.0039;全集第5巻517ページ。

[15] Vogel, P.; Srogl, J. (2005). 「酢酸銅(II)」EROS 有機合成試薬百科事典. John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rc194.pub2. ISBN 978-0-470-84289-8。。

[16] ^ Heininger, SA「 3- (o-クロロアニリノ)プロピオニトリル」。有機合成。38 :14。doi : 10.15227/orgsyn.038.0014;全集第4巻146ページ。

[17] キルヒナー、SJ; フェルナンド、Q. (2007). 「銅(I)酢酸塩」無機合成. 第20巻. pp. 53–55. doi :10.1002/9780470132517.ch16. ISBN 9780470132517。 {{cite book}}:|journal=無視されました (ヘルプ)

[18] ^ Parish, EJ; Kizito, SA ( 2001 ). 「酢酸銅(I)」。有機合成試薬百科事典。John Wiley & Sons。doi : 10.1002 /047084289X.rc193。ISBN 0471936235。

[19] Budija, Goran. 「金属の化学的、電気化学的、熱的着色、シアン化物フリー浸漬めっきおよび電気めっきの公式集」（PDF） . Finishing.com . 2023年12月30日閲覧。

[20] Musumeci, Anthony; Frost, Ray L. (2007-05-01). 「鉱物ホガナイトの分光学的および熱分析的研究」. Spectrochimica Acta Part A: 分子および生体分子分光法. 67 (1): 48–57. Bibcode :2007AcSpA..67...48M. doi :10.1016/j.saa.2006.05.037. ISSN 1386-1425. PMID 17321784.

[:0-21] Hibbs, DE; Kolitsch, U.; Leverett, P.; Sharpe, JL; Williams, PA (2002 年 6 月)。「オーストラリア、ブロークンヒルのポトシ鉱山から発見された 2 つの新しい酢酸鉱物、ホガナイトとペイサイト」。Mineralogical Magazine。66 ( 3 ) : 459–464。Bibcode :2002MinM...66..459H。doi : 10.1180/0026461026630042。ISSN 0026-461X。S2CID 97116531 。

[22] 「Paceite」.

[23] 「鉱物リスト」 2011年3月21日。

酢酸銅(II)

構造

合成

化学合成における用途

関連化合物

その他の用途

鉱物学

参考文献

外部リンク

関連するトピック

IUPAC名

CAS番号

JSmol

ケムスパイダー