インジゴカルミン

インジゴチン二スルホン酸ナトリウム
臨床データ
商号	ブルディゴ
ライセンスデータ	US DailyMed : インジゴチンジスルホネート;
識別子
E番号	E132 （カラー）
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０２０１９０;
ECHA 情報カード	100.011.572

インジゴカルミン
名前
	推奨されるIUPAC名二ナトリウム[2(2′) E ]-3,3′-ジオキソ-1,1′,3,3′-テトラヒドロ[2,2′-ビインドリリデン]-5,5′-ジスルホネート
	その他の名前インディゴチン; 5,5′-インジゴジスルホン酸ナトリウム塩; 鮮やかな藍; 4G; CIアシッドブルー74; CI73015; CIフードブルー1; FD&C ブルー 2; シコビットインディゴチン85; E132; インジゴチン二スルホン酸ナトリウム;
識別子
CAS番号	860-22-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:31695 ;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	4447431 ;
ドラッグバンク	DB11577; 翻訳;
ECHA 情報カード	100.011.572
EC番号	212-728-8;
E番号	E132 （カラー）
ケッグ	D01563;
パブケム CID	2723854;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０２０１９０;
	InChI InChI=1S/C16H10N2O8S2.2Na/c19-15-9-5-7(27(21,22)23)1-3-11(9)17-13(15)14-16(20)10-6- 8(28) (24,25)26)2-4-12(10)18-14;;/h1-6,17-18H,(H,21,22,23)(H,24,25,26);;/ q;2+1/p-2/b14-13+;; キー: KHLVKKOJDHCJMG-QDBORUFSSA-L ; InChI=1/C16H10N2O8S2.2Na/c19-15-9-5-7(27(21,22)23)1-3-11(9)17-13(15)14-16(20)10-6- 8(28) (24,25)26)2-4-12(10)18-14;;/h1-6,17-18H,(H,21,22,23)(H,24,25,26);;/ q;2+1/p-2/b14-13+;; キー: KHLVKKOJDHCJMG-AKPRSONXBD;
	笑顔 [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)c3cc4C(=O)\C(=C2\C(=O)c1cc(ccc1N2)S([O-])(= O)=O)Nc4cc3;
プロパティ
化学式	C 16 H 8 N 2 Na 2 O 8 S 2
モル質量	466.36グラム/モル
外観	紫色の固体
融点	>300 °C (572 °F)
水への溶解度	10 g/L (25 °C (77 °F))
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 0
薬理学
ATCコード	V04CH02 ( WHO )
法的地位	米国： ℞のみ;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

インジゴカルミン、または5,5'-インジゴジスルホン酸ナトリウム塩は、芳香族スルホン化によってインジゴから得られる有機塩であり、化合物を水に溶けやすくします。インジゴと同様に青色を呈し、食品やその他の消費財、化粧品、医療用造影剤、染色剤として使用されます。また、 pH指示薬としても機能します。米国および欧州連合では人間の消費が承認されています。^[3]^[4]E番号はE132で、米国連邦食品・医薬品・化粧品法では青色2号に指定されています。

用途

0.2%水溶液のインジゴカルミンはpH 11.4では青色、13.0 では黄色です。インジゴカルミンは酸化還元指示薬でもあり、還元されると黄色に変わります。もう 1 つの用途は、イサチン-5-スルホン酸への変換による溶解オゾン指示薬^{[5]としての用途です。}^[5]この反応はオゾンに特異的ではないことが示されており、細胞生理学において重要な区別であるスーパーオキシドも検出します。 ^[6]また、カプセルの製造における染料としても使用されます。

医療用途

ブルーディゴというブランド名で販売されているインジゴチンジスルホン酸ナトリウムは、外科手術中の造影剤として使用されます。 ^[2]泌尿器科および婦人科手術後の成人の膀胱鏡検査に適応があります。 [ ^2]^[7]米国では2022年7月に医療用として承認されました。^[^指定^]^[2]^[7]

産科手術では、羊水漏れの検出に使用されることがあります。泌尿器科手術では、静脈内インジゴカルミンを使用して尿路の一部を強調表示することができます。この染料は腎臓によって血液から急速に濾過され、尿を青く染めます。ただし、場合によっては、この染料が血圧の急激な上昇を引き起こす可能性があり、危険です。 ^[8]

インジゴカルミン染色は細胞に吸収されないため、粘膜の視認性を高めるために組織に塗布されます。これにより、体の粘膜表面の良性および悪性の病変や腫瘍の検査と診断に使用されます。 ^[9]

食品、医薬品、化粧品、科学用途

インジゴカルミンは数少ない青色食品着色料の一つです。他の着色料にはアントシアニジンや、バリガティック酸やポポロワノンなどの稀少な物質があります。^[10]

安全性と規制

インジゴカルミンは「慢性毒性試験において遺伝毒性、発達毒性、または血液学的パラメータの変化」を示している。1日あたり体重1kgあたり17mgを摂取した場合にのみ精巣への影響が観察された。^[11]

参考文献

^ ab 「インディゴカルミン」。シグマアルドリッチ。 2022年2月15日閲覧。
^ abcd 「ブルジゴインジゴチンジスルホン酸ナトリウム注射液」。DailyMed。2022年11月7日。 2023年1月21日閲覧。
^ 米国における食品、医薬品、化粧品、医療機器に使用される着色料の概要、食品医薬品局
^ 現在 EU で認可されている添加物とその E 番号、食品基準庁、2010 年 11 月 26 日
^ ab Takeuchi K, Ibusuki T (1989年3月). 「インジゴ-5,5'-ジスルホン酸を用いた化学発光法による水相オゾンの定量測定」.分析化学. 61 (6): 619–623. doi :10.1021/ac00181a025. PMID 2729594.
^ Kettle AJ、Clark BM、Winterbourn CC (2004 年 4 月)。「スーパーオキシドはインジゴカルミンをイサチンスルホン酸に変換する: 好中球がオゾンを生成するという仮説に対する影響」。The Journal of Biological Chemistry。279 ( 18): 18521–18525。doi : 10.1074 / jbc.M400334200。PMID 14978029。
^ ab 「NDA承認：Bludigo（インジゴチンジスルホン酸ナトリウム）注射剤」（PDF）。米国食品医薬品局。この記事には、パブリックドメインであるこのソースからのテキストが組み込まれています。
^ Craik JD、Khan D、Afifi R (2009年1月 ～ 2月)。「経膣子宮仙骨吊り上げ術中の尿管開存性を評価するための静脈内インジゴカルミンの安全性」。Journal of Pelvic Medicine & Surgery。15 ( 1): 11–15。doi : 10.1097 /SPV.0b013e3181986ace。
^ Jang JY (2015年11月). 「画像強調内視鏡検査の過去、現在、そして未来」.臨床内視鏡検査. 48 (6): 466–475. doi : 10.5946/ce.2015.48.6.466 . PMC 4676674. PMID 26668791 .
^ Newsome AG、Culver CA、van Breemen RB (2014年7 月) 。「自然のパレット: 天然の青色着色剤の探索」。農業および食品化学ジャーナル。62 (28): 6498–6511。doi :10.1021/jf501419q。PMID 24930897。
^ Amchova P、Kotolova H、Ruda-Kucerova J (2015 年12月)。「合成食品着色料の健康安全問題」。規制毒性学および薬理学。73 (3): 914–922。doi : 10.1016 /j.yrtph.2015.09.026。PMID 26404013 。

外部リンク

[sigma-1] 「インディゴカルミン」。シグマアルドリッチ。 2022年2月15日閲覧。

[Bludigo_FDA_label-2] 「ブルジゴインジゴチンジスルホン酸ナトリウム注射液」。DailyMed。2022年11月7日。 2023年1月21日閲覧。

[FDA_colors-3] 米国における食品、医薬品、化粧品、医療機器に使用される着色料の概要、食品医薬品局

[FSAlist-4] 現在 EU で認可されている添加物とその E 番号、食品基準庁、2010 年 11 月 26 日

[pmid2729594-5] Takeuchi K, Ibusuki T (1989年3月). 「インジゴ-5,5'-ジスルホン酸を用いた化学発光法による水相オゾンの定量測定」.分析化学. 61 (6): 619–623. doi :10.1021/ac00181a025. PMID 2729594.

[pmid14978029-6] Kettle AJ、Clark BM、Winterbourn CC (2004 年 4 月)。「スーパーオキシドはインジゴカルミンをイサチンスルホン酸に変換する: 好中球がオゾンを生成するという仮説に対する影響」。The Journal of Biological Chemistry。279 ( 18): 18521–18525。doi : 10.1074 / jbc.M400334200。PMID 14978029。

[FDA_approval_letter-7] 「NDA承認：Bludigo（インジゴチンジスルホン酸ナトリウム）注射剤」（PDF）。米国食品医薬品局。この記事には、パブリックドメインであるこのソースからのテキストが組み込まれています。

[8] ^ Craik JD、Khan D、Afifi R (2009年1月 ～ 2月)。「経膣子宮仙骨吊り上げ術中の尿管開存性を評価するための静脈内インジゴカルミンの安全性」。Journal of Pelvic Medicine & Surgery。15 ( 1): 11–15。doi : 10.1097 /SPV.0b013e3181986ace。

[9] Jang JY (2015年11月). 「画像強調内視鏡検査の過去、現在、そして未来」.臨床内視鏡検査. 48 (6): 466–475. doi : 10.5946/ce.2015.48.6.466 . PMC 4676674. PMID 26668791 .

[10] ^ Newsome AG、Culver CA、van Breemen RB (2014年7 月) 。「自然のパレット: 天然の青色着色剤の探索」。農業および食品化学ジャーナル。62 (28): 6498–6511。doi :10.1021/jf501419q。PMID 24930897。

[11] ^ Amchova P、Kotolova H、Ruda-Kucerova J (2015 年12月)。「合成食品着色料の健康安全問題」。規制毒性学および薬理学。73 (3): 914–922。doi : 10.1016 /j.yrtph.2015.09.026。PMID 26404013 。