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 L -(+)-酒石酸の球棒モデル
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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
2,3-ジヒドロキシブタン二酸 | |
| その他の名前
酒石酸
2,3-ジヒドロキシコハク酸 トレアリン 酸 ラセミ酸 ウビック酸 パラ酒石酸 ワインストーン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.121.903 |
| E番号 | E334 （抗酸化物質、…） |
| ケッグ |
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| メッシュ | 酒石酸 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 4 H 6 O 6 (基本式) HO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H (構造式) | |
| モル質量 | 150.087 グラム/モル |
| 外観 | 白い粉 |
| 密度 | 1.737 g/cm 3 (R,R-およびS,S-) 1.79 g/cm 3 (ラセミ体) 1.886 g/cm 3 (メソ) |
| 融点 | 169、172 °C (R、R-およびS、S-) 206 °C (ラセミ体) 165-6 °C (メソ) |
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| 酸性度（p Ka） | L(+) 25 °C: pK a1 = 2.89、pK a2 = 4.40 メソ 25 °C: pK a1 = 3.22、pK a2 = 4.85 [2] |
| 共役塩基 | 酒石酸水素塩 |
磁化率（χ）
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−67.5·10 −6 cm 3 /モル |
| 危険 | |
| GHSラベル: [3] | |
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| 危険 | |
| H318 | |
| P280、P305+P351+P338+P310 | |
| 関連化合物 | |
その他の陽イオン
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酒石酸ナトリウム 酒石酸二 ナトリウム 酒石酸一カリウム 酒石酸二カリウム |
関連カルボン酸
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酪酸 コハク酸 ジメルカプトコハク酸 リンゴ酸 マレイン 酸 フマル酸 |
関連化合物
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2,3-ブタンジオール シコリ酸 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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酒石酸は、多くの果物、特にブドウに多く含まれる白色の結晶性有機酸ですが、タマリンド、バナナ、アボカド、柑橘類にも含まれています。[1]その塩である酒石酸カリウムは、一般に酒石酸クリームとして知られ、発酵の過程で自然に生成します。酒石酸カリウムは、一般に重炭酸ナトリウムと混合され、食品の調理で膨張剤として使用されるベーキングパウダーとして販売されています。酸自体は、抗酸化剤として、また独特の酸味を与えるために食品に添加されます。天然に存在する酒石酸は、有機化学合成の有用な原料です。酒石酸は、α-ヒドロキシカルボン酸であり、酸特性が二価およびアルダルであり、コハク酸のジヒドロキシ誘導体です。
歴史
酒石酸はワイン製造者の間では何世紀にもわたって知られていましたが、抽出のための化学的プロセスは1769年にスウェーデンの化学者カール・ヴィルヘルム・シェーレによって開発されました。[4]
酒石酸は化学的キラリティーの発見に重要な役割を果たした。酒石酸のこの性質は、1832年にジャン・バティスト・ビオによって初めて観察され、偏光を回転させる能力を観察した。[5] [6] ルイ・パスツールは1847年にこの研究を続け、酒石酸アンモニウムナトリウム結晶の形状を調査し、キラリティーがあることを発見した。パスツールは、異なる形状の結晶を手作業で分類することで、初めてレボ酒石酸の純粋なサンプルを生成した。[7] [8] [9] [10] [11]
立体化学
この酸の天然形態はデキストロ酒石酸またはL -(+)-酒石酸（旧称d-酒石酸）である。天然に存在するため、そのエナンチオマーやメソ異性体よりも安価である。接頭辞のデキストロおよびレボは古い用語である。[12]現代の教科書では、天然形態を（2 R ,3 R）-酒石酸（L -（+）-酒石酸）、そのエナンチオマーを（2 S ,3 S）-酒石酸（ D -（-）-酒石酸）と呼んでいる。メソジアステレオマーは（2 R ,3 S）-酒石酸または（2 S ,3 R）-酒石酸 と呼ばれる。
- 右旋石と左旋石は単斜晶系の蝶形結晶[13]と斜方晶系の結晶を形成する。
- ラセミ酒石酸は単斜晶系[14]と三斜晶系（空間群P1 ）の結晶を形成する。[15] [16 ]
- 無水メソ酒石酸は、三斜晶系と斜方晶系の2 つの無水多形を形成します。
- 一水和メソ酒石酸は、水溶液からの結晶化が起こる温度に応じて、単斜晶系および三斜晶系の多形として結晶化する。[17]
フェーリング溶液中の酒石酸は銅(II)イオンと結合し、不溶性水酸化物塩の形成を防ぎます。
生産
ら-(+)-酒石酸
酒石酸のL -( + )-酒石酸異性体は、工業的に最も多く生産されています。これは、発酵の固体副産物である酒石粕から得られます。前者の副産物は、主に酒石酸水素カリウム（ KHC 4 H 4 O 6）で構成されています。このカリウム塩は、水酸化カルシウム（Ca(OH) 2 ）で処理すると、酒石酸カルシウム（CaC 4 H 4 O 6 ）に変換されます。[20]
- KH(C 4 H 4 O 6 ) + Ca(OH) 2 → Ca(C 4 H 4 O 6 ) + KOH + H 2 O
実際には、硫酸カルシウムを添加すると、酒石酸カルシウムの収率が高まります。次に、酒石酸カルシウムを硫酸水溶液で処理すると、酒石酸に変換されます。
- Ca(C 4 H 4 O 6 ) + H 2 SO 4 → H 2 (C 4 H 4 O 6 ) + CaSO 4
ラセミ酒石酸
ラセミ酒石酸はマレイン酸から多段階反応で製造できる。第一段階では、マレイン酸を触媒としてタングステン酸カリウム過酸化水素でエポキシ化する。 [20]
- HO 2 CCH=CHCO 2 H + H 2 O 2 → HO 2 C(CHCH)(O)CO 2 H + H 2 O
次のステップでは、エポキシドが加水分解されます。
- HO 2 C(CHCH)(O)CO 2 H + H 2 O → HO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H
メソ-酒石酸
デキストロ酒石酸を水中で165℃で約2日間加熱すると、ラセミ酸とメソ酒石酸の混合物が形成される。メソ酒石酸は、水酸化銀を使用してジブロモコハク酸から調製することもできる。[21]
- HO 2 CCHBrCHBrCO 2 H + 2 AgOH → HO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H + 2 AgBr
メソ酒石酸は結晶化によって残留ラセミ酸から分離することができ、ラセミ体の溶解性は低くなります。
反応性
L-(+)-酒石酸は、いくつかの反応に関与することができます。以下の反応式に示すように、第一鉄塩の存在下でL-(+)-酒石酸を過酸化水素で処理すると、ジヒドロキシマレイン酸が生成されます。
- HO 2 CCH(OH)CH(OH)CO 2 H + H 2 O 2 → HO 2 CC(OH)C(OH)CO 2 H + 2H 2 O
ジヒドロキシマレイン酸はその後、硝酸でタルトロン酸に酸化される。 [22]
デリバティブ
酒石酸の重要な誘導体には以下のものがあります。
- 酒石酸アンモニウムナトリウム、光学異性体に分離された最初の物質
- 酒石酸カリウム（酒石酸水素カリウム）、料理に使用される
- 異常な圧電特性を持つロシェル塩（酒石酸カリウムナトリウム）
- 酒石酸アンチモンカリウムは分割剤である。[23] [24] [25] 酒石酸ジイソプロピルは不斉合成の助触媒として使用される。
酒石酸は筋肉 毒で、リンゴ酸の生成を阻害することで作用し、大量に摂取すると麻痺や死を引き起こします。[26]半数致死量（LD 50）は、人間で約7.5グラム/ kg、ウサギで5.3グラム/ kg、マウスで4.4グラム/ kgです。[27]この数字を考慮すると、体重70 kg（150ポンド）の人を50％の確率で殺すには500グラム（18オンス）以上が必要であるため、多くの食品、特に酸味のあるお菓子に安全に含めることができます。食品添加物として、酒石酸はE番号E334の抗酸化剤として使用されます。酒石酸塩は、抗酸化剤または乳化剤として機能するその他の添加物です。
酒石酸クリームを水に加えると、銅貨の表面にある酸化銅(II)の層を溶解することができるため、銅貨を非常にきれいにするのに役立つ懸濁液が生成されます。結果として得られる酒石酸銅(II)複合体は、水に簡単に溶けます。
ワイン中の酒石酸
酒石酸は、ワイン愛好家にとって「ワイン ダイヤモンド」の原因として最もよく知られているかもしれません。ワイン ダイヤモンドとは、コルクやボトルの底に自然に形成されることがある小さな酒石酸カリウムの結晶です。これらの「酒石酸塩」は、割れたガラスと間違われることもありますが無害であり、多くのワインでは冷蔵安定化によって防止されています(ワインのプロファイルが変わる可能性があるため、必ずしも好ましい方法ではありません)。熟成中の樽の内側に残る酒石酸塩は、かつては酒石酸カリウムの主要な産業的供給源でした。
酒石酸は化学的に重要な役割を果たしており、発酵中の「マスト」の pH を、多くの望ましくない腐敗菌が生息できないレベルまで下げ、発酵後は防腐剤として機能します。口の中では、酒石酸がワインの酸味の一部を提供しますが、クエン酸とリンゴ酸も役割を果たします。
果物に含まれる酒石酸
ブドウとタマリンドには、最も高いレベルの酒石酸が含まれています。酒石酸を含む他の果物には、バナナ、アボカド、ウチワサボテン、リンゴ、サクランボ、パパイヤ、桃、梨、パイナップル、イチゴ、マンゴー、柑橘類 があります。[1] [28]
クランベリーや他のベリー類には微量の酒石酸が含まれていることが分かっています。[29]
アプリケーション
酒石酸とその誘導体は、医薬品の分野で多種多様な用途に使用されています。例えば、クエン酸と組み合わせて発泡性塩の製造に使用され、経口薬の味を改善しています。[22]酒石酸のカリウムアンチモン誘導体は酒石吐剤と呼ばれ、少量で咳止めシロップに去痰剤として含まれています。
酒石酸は工業用途にもいくつか応用されています。この酸はカルシウムやマグネシウムなどの金属イオンをキレートすることが観察されています。そのため、この酸は農業や金属産業において、土壌肥料中の微量栄養素を錯化するキレート剤として、またアルミニウム、銅、鉄、およびこれらの金属の合金からなる金属表面を洗浄するためのキレート剤として役立ってきました。[20]
犬における毒性
酒石酸は人間や実験動物には忍容性が高いが、2021年4月のJAVMA編集者宛の手紙では、ブドウに含まれる酒石酸が犬のブドウとレーズンの中毒の原因である可能性があるという仮説が立てられた。[30]
犬の場合、タマリンドの酒石酸は急性腎障害を引き起こし、致命的となることもあります。[31]
参考文献
- ^ abc 酒石酸 – 化合物概要、PubChem。
- ^ Dawson, RMC et al., Data for Biochemical Research、オックスフォード、クラレンドンプレス、1959年。
- ^ GHS:労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
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外部リンク
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