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シクロペンタン（C ペンタンとも呼ばれる）[ 4 ]は、化学式C 5 H 10、CAS番号287-92-3の非常に可燃性の高い脂環式炭化水素で、5つの炭素原子からなる環が、それぞれ平面の上と下に2つの水素原子と結合している。無色の液体で、ガソリンのような臭いがある。凝固点は-94℃、沸点は49℃である。シクロペンタンは、1つ以上の炭素環を持つアルカンであるシクロアルカン類に属する。高温高圧下でアルミナの存在下でシクロヘキサンを分解することによって生成される。
これは1893年にドイツの化学者ヨハネス・ヴィスリセヌスによって初めて合成された。[ 5 ]
シクロアルカンは接触改質によって生成される。例えば、2-メチルブタンを高温の白金表面上を通過させると、シクロペンタンに変換される。
シクロペンタンは主にポリウレタン断熱フォームの製造における発泡剤として使用され、CFC-11やHCFC-141bなどのオゾン層破壊物質の代替として用いられています。[ 6 ] [ 7 ]シクロペンタンは通常冷媒としては使用されませんが、冷蔵庫や冷凍庫など、シクロペンタンをベースとしたフォームで断熱された家庭用電化製品には、可燃性のためシクロペンタンの警告ラベルが貼付されているのが一般的です。シクロペンタンは合成樹脂やゴム接着剤の製造にも使用されています。
シクロペンタンは自動車燃料の微量成分であり、1990年代初頭の米国ガソリン中の割合は0.2～1.6% [ 8 ]、2011年には0.1～1.7% [ 9 ]であった。研究オクタン価とモーターオクタン価はそれぞれ101または103、85または86と報告されている[ 10 ] [ 11 ] 。
1,3,4-トリ-(2-オクチルドデシル)シクロペンタンなどの多重アルキル化シクロペンタン（MAC）潤滑剤は揮発性が低く、NASAが宇宙用途で使用している。[ 12 ] [ 13 ]
シクロペンタンは引火性が非常に高く、吸入すると呼吸停止を引き起こす可能性があるため、漏洩や発火を防ぐための安全対策が必要です。[ 14 ]
シクロペンタンはフッ素化されて、 C 5 H 9 FからパーフルオロシクロペンタンC 5 F 10までの化合物が得られる。このような化合物は、冷媒や特殊溶剤として考えられる。[ 15 ] [ 16 ]
シクロペンタン環は、多くの有用な医薬品を含む天然物に広く存在している。例としては、ほとんどのステロイド、プロスタグランジン、および一部の脂質が挙げられる。
正五角形では、頂点の角度はすべて 108° であり、完全に正四面体結合した炭素の結合角である約 109.47° よりわずかに小さい。しかし、シクロペンタンは通常の配座では平面ではない。水素原子間の距離を伸ばすためにひずむ（平面のシクロペンタジエニル陰イオンC 5 H − 5では水素原子の数が少ないため、このようなことは起こらない）。これは、平均 CCC 角が 108° 未満であることを意味する。エネルギーの局所的最小値を与える配座は 2 つあり、「エンベロープ」と「ハーフチェア」（2 つの鏡像異性体で出現）である。エンベロープは鏡面対称（C s）を持ち、ハーフチェアは 2 回回転対称（C 2）を持つ。どちらの場合も、対称性により、等しい CCC 角のペアが 2 つと、ペアを持たない CCC 角が 1 つ存在する。実際、シクロペンタンの場合、シクロヘキサン（C 6 H 12、シクロヘキサンの立体配座を参照）やより高次のシクロアルカンとは異なり、平面正五角形の形をしていない限り、すべての角度と結合長が等しくなることは幾何学的に不可能です。
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