L-グルコース

l-グルコース
	; α- l-グルコピラノースのハワース投影
	; α- L-グルコースのフィッシャー投影図
名前
	IUPAC名 l-グルコース
識別子
CAS番号	921-60-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	L-グルコース
チェビ	チェビ:37627 ;
ケムスパイダー	2006622 ;
EC番号	213-068-3;
パブケム CID	2724488;
ユニ	02833ISA66 ;
	インチ InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-、 6?/m0/s1 キー: WQZGKKKJIJFFOK-ZZWDRFIYSA-N ; InChI=1/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-, 6?/m0/s1 キー: WQZGKKKJIJFFOK-ZZWDRFIYBQ;
	笑顔 O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](OC(O)[C@@H]1O)CO;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ12Ｏ6
モル質量	180.156 グラムモル−1
密度	1.54グラム/ cm3
水への溶解度	91g/100mL
危険
安全データシート（SDS）	ICSC 0865
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

l-グルコースは、化学式C₆ H₁₂ O₆またはO=CH[CH(OH)]_{5 Hの}有機化合物で、具体的にはアルドヘキソース単糖類の1つです。グルコースのl-異性体であるため、より一般的なd-グルコースのエナンチオマーです。

l-グルコースは生体内に自然には存在しませんが、実験室で合成することができます。l-グルコースは味ではd-グルコースと区別がつきませんが^{[1] 、}解糖系の最初の酵素であるヘキソキナーゼによってリン酸化されないため、生体はエネルギー源として利用することはできません。既知の例外の1つは、植物病原性細菌であるBurkholderia caryophylliで、 l-グルコースを酸化できる酵素d-トレオアルドース1-デヒドロゲナーゼを含んでいます。^[2]

d異性体と同様に、lグルコースは通常、4 つの環状構造異性体、つまりα- および β- lグルコピラノース (最も一般的な 6 原子環)、および α- および β- lグルコフラノース (5 原子環) のいずれかとして存在します。水溶液中では、これらの異性体は数時間で相互変換し、中間段階として開鎖型が存在します。

用途

l-グルコースはかつて低カロリー甘味料として提案され、糖尿病患者に適していましたが、製造コストが高すぎるため市場に出ることはありませんでした。^[1]

l-グルコースの酢酸誘導体であるl-グルコースペンタ酢酸はインスリンの放出を刺激することがわかっており、そのため2型糖尿病の治療に価値がある可能性がある。^[3]l-グルコースは下剤としても機能することがわかっており、大腸内視鏡検査の準備に従来使用されている大量の不快な味の浸透圧性下剤に伴う体液および電解質レベルの乱れを引き起こさない結腸洗浄剤として提案されている。^[4]

参考文献

^ ab 甘さを保つ自然な方法、NASA 、 2009年9月2日閲覧。
^ Sasajima, K.; Sinskey, A. (1979). 「Pseudomonadによるl-グルコースの酸化」Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology . 571 (1): 120–126. doi :10.1016/0005-2744(79)90232-8. PMID 40609.
^ Malaisse, WJ (1998)、「L-グルコースペンタ酢酸のインスリン刺激作用の謎」、Int. J. Mol. Med.、2 (4): 383–88、doi :10.3892/ijmm.2.4.383、PMID 9857221、2011-07-16にオリジナルからアーカイブ。
^ Raymer, Geoffrey S.; Hartman, Donald E.; Rowe, William A.; Werkman, Robert F.; Koch, Kenneth L. (2003)、「大腸内視鏡検査前の結腸洗浄剤としての L-グルコースのオープンラベル試験」、Gastrointest. Endosc.、58 (1): 30–35、doi :10.1067/mge.2003.293、PMID 12838217

外部リンク

ウィキメディア・コモンズの L-グルコース関連メディア

[levin-1] 甘さを保つ自然な方法、NASA 、 2009年9月2日閲覧。

[2] Sasajima, K.; Sinskey, A. (1979). 「Pseudomonadによるl-グルコースの酸化」Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology . 571 (1): 120–126. doi :10.1016/0005-2744(79)90232-8. PMID 40609.

[3] Malaisse, WJ (1998)、「L-グルコースペンタ酢酸のインスリン刺激作用の謎」、Int. J. Mol. Med.、2 (4): 383–88、doi :10.3892/ijmm.2.4.383、PMID 9857221、2011-07-16にオリジナルからアーカイブ。

[4] Raymer, Geoffrey S.; Hartman, Donald E.; Rowe, William A.; Werkman, Robert F.; Koch, Kenneth L. (2003)、「大腸内視鏡検査前の結腸洗浄剤としての L-グルコースのオープンラベル試験」、Gastrointest. Endosc.、58 (1): 30–35、doi :10.1067/mge.2003.293、PMID 12838217