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複素環式化合物または環構造は、環のメンバーとして少なくとも2つの異なる元素の原子を持つ環状化合物です。 [1]複素環式有機化学は、有機複素環の合成、特性、および応用を扱う有機化学の分野です。[2]
複素環式化合物の例としては、すべての核酸、ほとんどの薬物、ほとんどのバイオマス（セルロースおよび関連物質）、多くの天然および合成染料などが挙げられる。既知の化合物の半分以上は複素環である。[3] 米国FDA承認の薬物の59％には窒素複素環が含まれている。[4]
分類
有機複素環化学の研究は、特に有機不飽和誘導体に焦点を当てており、仕事と応用の大部分は、歪みのない有機5員環と6員環に関するものです。ピリジン、チオフェン、ピロール、フランが含まれます。有機複素環のもう1つの大きなクラスは、ベンゼン環に縮合したものを指します。たとえば、ピリジン、チオフェン、ピロール、フランの縮合ベンゼン誘導体は、それぞれキノリン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾフランです。2つのベンゼン環が縮合すると、3番目の大きな有機化合物ファミリーが生じます。この3番目の化合物ファミリーの前述の複素環の類似体は、それぞれアクリジン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ジベンゾフランです。
複素環式有機化合物は、電子構造に基づいて分類すると便利です。飽和有機複素環は、非環式誘導体のように動作します。したがって、ピペリジンとテトラヒドロフランは、立体プロファイルが変更された従来のアミンとエーテルです。したがって、有機複素環式化学の研究は、有機不飽和環に焦点を当てています。
無機リング
複素環の中には炭素を含まないものもあります。例としては、ボラジン（B 3 N 3環）、ヘキサクロロホスファゼン（P 3 N 3環）、四硫黄四窒化物S 4 N 4などがあります。多くの商業用途がある有機複素環と比較すると、無機環系は主に理論的な関心の対象です。IUPACは複素環式化合物の命名にハンチ・ウィドマン命名法を推奨しています。[5]
リストに関する注記
- 「ヘテロ原子」とは、環内の炭素原子以外の原子のことです。
- イタリック体の名前はIUPACによって保持されており、ハンチ・ウィドマン命名法に従っていません。
- 名前の中には、個々の化合物ではなく、化合物のクラスを指すものもあります。
- また、異性体を一覧表示する試みも行われません。
3員環
環のひずみの影響を受けるものの、3員複素環はよく特徴付けられている。[6]
4員環
5員環
2 つのヘテロ原子（少なくとも 1 つは窒素）を含む 5 員環化合物は、総称してアゾールと呼ばれます。チアゾールとイソチアゾールは、環内に硫黄原子と窒素原子を含みます。ジチオールは2 つの硫黄原子を含みます。
3 つ以上のヘテロ原子を含む 5 員環化合物の大きなグループも存在します。1 つの例は、2 つの硫黄原子と 1 つの窒素原子を含むジチアゾールのクラスです。
6員環
2 つのヘテロ原子（少なくとも 1 つは窒素）を含む 6 員環化合物は、総称してアジンと呼ばれます。チアジンは、環内に硫黄原子と窒素原子を含みます。ジチインは、 2 つの硫黄原子を含みます。
5 つのヘテロ原子を持つ 6 員環 5 つの窒素ヘテロ原子を持つ仮想的な化合物
はペンタジンです。
6 個のヘテロ原子を持つ 6 員環 6個の窒素ヘテロ原子を持つ仮想化合物は
ヘキサジンです。ボラジンは3 個の窒素ヘテロ原子と 3 個のホウ素ヘテロ原子を持つ 6 員環です。
7員環
7 員環では、通常の芳香族安定化を可能にするために、ヘテロ原子が空の π 軌道 (例: ホウ素) を提供できる必要があります。そうでない場合は、ホモ芳香族性が発生する可能性があります。
8員環
ボラゾシンは、4 つの窒素ヘテロ原子と 4 つのホウ素ヘテロ原子を含む 8 員環です。
9員環
ヘテロ原子1個を含む環の画像
縮合環
炭素環式または複素環式のいずれかの他の環との縮合によって正式に誘導される複素環系には、様々な一般名と体系名があります。たとえば、ベンゾ縮合不飽和窒素複素環では、ピロールは配向に応じてインドールまたはイソインドールを提供します。ピリジン類似体はキノリンまたはイソキノリンです。アゼピンの場合、ベンズアゼピンが推奨される名前です。同様に、中心の複素環に縮合したベンゼン環が 2 つある化合物は、カルバゾール、アクリジン、およびジベンゾアゼピンです。チエノチオフェンは、チオフェン環が 2 つ縮合したものです。ホスファフェナレンは、炭素環フェナレンから誘導された三環式リン含有複素環系です。
複素環化学の歴史
複素環化学の歴史は1800年代に有機化学の発展とともに始まりました。注目すべき発展としては次のようなものがあります: [10]
- 1818年: ブルニャテッリが尿酸からアロキサンを作る
- 1832年: ドーベライナーはデンプンを硫酸で処理してフルフラール（フラン）を生産した。
- 1834年: ルンゲは骨の乾留によりピロール（「燃える油」）を得る
- 1906年：フリードランダーが藍染料を合成し、合成化学が大規模な農業産業に取って代わることになった。
- 1936年:トレイブスが原油からクロロフィル誘導体を分離し、石油の生物学的起源を説明した。
- 1951年:シャルガフの法則が説明され、遺伝暗号における複素環式化合物（プリンとピリミジン）の役割が強調されました。
用途
複素環化合物は生命科学やテクノロジーの多くの分野で広く利用されています。[2] 多くの医薬品は複素環化合物です。[11]
参照
参考文献
- ^ IUPACゴールドブック複素環式化合物
- ^ ab Thomas L. Gilchrist「Heterocyclic Chemistry」第3版。Addison Wesley：エセックス、イギリス、1997年。414ページ。ISBN 0-582-27843-0 。
- ^ Rees, Charles W. (1992). 「多硫黄-窒素複素環化学」.複素環化学ジャーナル. 29 (3): 639–651. doi :10.1002/jhet.5570290306.
- ^ Edon Vitaku、David T. Smith、Jon T. Njardarson (2014)。「米国FDA承認医薬品における窒素ヘテロ環の構造多様性、置換パターン、頻度の分析」。J. Med. Chem . 57 (24): 10257–10274. doi :10.1021/jm501100b. PMID 25255204。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ IUPAC、化学用語集、第2版（ 「ゴールドブック」）（1997年）。オンライン修正版：（2006年以降）「ハンチ・ウィドマン名」。doi :10.1351/goldbook.H02737
- ^ スミス、マイケル B.;マーチ、ジェリー(2007)、上級有機化学: 反応、メカニズム、構造 (第 6 版)、ニューヨーク: ワイリーインターサイエンス、ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ 「スチビニン」chemspider . 王立化学協会. 2018年6月11日閲覧。
- ^ 「ビスミン」。ChemSpider。英国王立化学協会。 2018年6月11日閲覧。
- ^ 「セレノピラニウム」。ChemSpider。英国王立化学協会。 2018年6月11日閲覧。
- ^ Campaigne, E. (1986). 「Adrien Albertとヘテロ環化学の合理化」. Journal of Chemical Education . 63 (10): 860. Bibcode :1986JChEd..63..860C. doi :10.1021/ed063p860.
- ^ 「IPEXL.com 多言語特許検索、特許ランキング」www.ipexl.com。2015年9月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年9月8日閲覧。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、複素環式化合物に関連するメディアがあります。
Wikiquoteに複素環式化合物に関する引用があります。
- Hantzsch-Widman 命名法、IUPAC
- 調理済み肉に含まれるヘテロ環アミン、米国CDC
- 既知および可能性のある発がん物質のリスト、アメリカがん協会 2003 年 12 月 13 日アーカイブ、Wayback Machineより
- カリフォルニア州提案65による既知の発がん性物質のリスト（より包括的）