
糖アルコール(多価アルコール、ポリアルコール、アルジトール、グリシトールとも呼ばれる)は、通常糖から誘導される有機化合物で、各炭素原子に1つのヒドロキシル基(-OH)が結合しています。これらは白色の水溶性固体で、天然に存在するか、糖を水素化することによって工業的に製造されます。複数の(-OH)基を含むため、ポリオールに分類されます。
糖アルコールは食品業界で増粘剤や甘味料として広く使用されています。市販の食品では、糖アルコールは一般的に砂糖(ショ糖)の代わりに使用され、甘味度の低さを補うために高甘味度の人工甘味料と組み合わせて使用されることがよくあります。キシリトールとソルビトールは市販の食品でよく使われる糖アルコールです。[ 1 ]
糖アルコールはほとんどの微生物や植物によって合成され、細胞の水分バランスの維持や、水分不足や低温などのストレスへの対応に役割を果たしている。[ 2 ]
単純な糖アルコールは、一般式HOCH 2 (CHOH) n CH 2 OHで表される。一方、糖は水素原子が 2 つ少なく、例えばHOCH 2 (CHOH) n CHOまたはHOCH 2 (CHOH) n −1 C(O)CH 2 OHとなる。糖アルコールは、親糖と同様に、鎖長が多様である。ほとんどは、それぞれペントース(5 炭糖) とヘキソース(6 炭糖)から誘導されるため、炭素鎖が 5 個または 6 個である。これらはより一般的な糖である。糖アルコールは、各炭素に 1 つの −OH 基が結合している。糖アルコールは、これらの −OH 基の相対的な配向 (立体化学) によってさらに区別される。環状で存在する傾向がある糖とは異なり、糖アルコールは環状ではないが、脱水して環状エーテルを生成することができる (例えば、ソルビタンは脱水してイソソルビドになる)。

一部の二糖類は水素化することで、アセタール結合を保持したまま有用な二糖アルコールを得ることができる。市販品としては、ラクチトール、イソマルト、マルチトールなどがある。[ 5 ]
糖アルコールは再生可能な資源から生産することができ、実際によく生産されている。具体的な原料としてはデンプン、セルロース、ヘミセルロースなどがある。主な変換技術では、試薬としてH₂を使用する。水素化分解、すなわちC-O単結合の切断によりポリマーをより小さな分子に変換する方法と、C=O二重結合の水素化により糖を糖アルコールに変換する方法がある。[ 6 ]
マンニトールはもはや天然由来ではなく、現在ではラネーニッケル触媒を用いた糖の水素化によってソルビトールとマンニトールが製造されている。[ 1 ]グルコースとマンノースからソルビトールとマンニトールへの変換は次のように表される。
二糖類と単糖類の両方から糖アルコールが生成されますが、二糖類由来の糖アルコール(例えばマルチトールやラクチトール)は、還元可能なアルデヒド基が1つしかないため、完全に水素化されているわけではありません。
この表は、最も広く使用されている糖アルコールの 相対的な甘味度とエネルギー量を示しています。糖アルコールのエネルギー含有量にはばらつきがありますが、欧州連合の表示基準では、すべての糖アルコールに一律2.4 kcal/gの値が割り当てられています。
糖アルコール類は、総じてショ糖ほど甘くなく、エネルギー量もショ糖よりやや少ない。風味はショ糖に似ており、一部の高甘味度甘味料の不快な後味を隠すために使用できる。
糖アルコールは口腔細菌によって代謝されないため、虫歯の原因にはなりません。[ 13 ] [ 14 ]加熱しても褐色になったりカラメル化したりしません。
糖アルコールの中には、甘味に加えて、高濃度の場合、例えば無糖のハードキャンディーやチューインガムなどで、口の中で顕著な清涼感をもたらすものがあります。これは、例えばソルビトール、エリスリトール、キシリトール、マンニトール、ラクチトール、マルチトールの結晶相で起こります。清涼感は、糖アルコールの溶解が吸熱反応(熱を吸収する反応)であり、溶解熱が大きいことに起因します。[ 1 ] [ 15 ]
糖アルコールは通常、小腸から血流に完全には吸収されないため、一般的に「通常の」砂糖(ショ糖)よりも血糖値の変化が小さくなります。この特性により、糖アルコールは糖尿病患者や低炭水化物ダイエットをしている人々の間で人気の甘味料となっています。例外として、エリスリトールは実際に小腸で吸収され、尿中に変化せずに排泄されるため、かなり甘いにもかかわらずカロリーは発生しません。[ 1 ] [ 16 ]
糖アルコールは虫歯の原因にはなりません。実際、キシリトールは虫歯を予防します。[ 13 ] [ 14 ]
糖アルコールは糖の50%の速度で吸収されるため、血糖指数を用いてショ糖と比較した場合、血糖値への影響は小さくなります。[ 17 ] [ 18 ]
他の多くの不完全に消化される物質と同様に、糖アルコールの過剰摂取は、小腸で完全に吸収されないため、腹部膨満感、下痢、鼓腸を引き起こす可能性があります。一部の人は、1回分の摂取量でもこのような症状を経験します。継続して使用すると、ほとんどの人は糖アルコールに対するある程度の耐性を獲得し、これらの症状を経験しなくなります。[ 16 ]