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オリゴ糖（/ ˌɒlɪɡoʊˈsækəˌraɪd /；[ 1 ]古代ギリシャ語のὀλίγος（olígos）「少数」とσάκχαρ（sákkhar）「糖」に由来）は、少数の（通常3 ～ 10個[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] ）単糖（単純糖）を含む糖類ポリマーです。オリゴ糖は、細胞認識や細胞接着など、多くの機能を持つことができます。[ 6 ]
これらは通常グリカンとして存在します。オリゴ糖鎖は、N-またはO-グリコシド結合によって脂質またはタンパク質中の適合アミノ酸側鎖に結合しています。N結合オリゴ糖は常に、側鎖のアミン窒素へのβ結合を介してアスパラギンに結合したペンタサッカライドです。 [ 7 ]一方、O結合オリゴ糖は一般的に、側鎖のアルコール基上のトレオニンまたはセリンに結合しています。すべての天然オリゴ糖が糖タンパク質または糖脂質の成分として存在するわけではありません。ラフィノース系列など、植物の貯蔵または輸送炭水化物として存在するものもあります。マルトデキストリンやセロデキストリンなど、デンプンやセルロースなどのより大きな多糖の微生物による分解によって生じるものもあります。
生物学において、グリコシル化とは、糖鎖が有機分子に共有結合して、糖タンパク質や糖脂質などの構造を形成するプロセスである。[ 8 ]
N結合型糖鎖付加は、側鎖のアミン窒素へのβ結合を介してオリゴ糖がアスパラギンに結合することを伴う。 [ 7 ] N結合型糖鎖付加のプロセスは、タンパク質が翻訳されている間に共翻訳的に、つまり同時に起こる。共翻訳的に付加されるため、糖の親水性により、N結合型糖鎖付加はポリペプチドの折り畳みを決定するのに役立つと考えられている。
真核生物のN-グリコシル化では、オリゴ糖基質は小胞体膜上で組み立てられる。[ 9 ]原核生物では、このプロセスは細胞膜で起こる。どちらの場合も、アクセプター基質はアスパラギン残基である。N結合オリゴ糖に結合したアスパラギン残基は通常、Asn-X-Ser/Thrの配列で現れる。[ 7 ]ここで、Xはプロリンを除く任意のアミノ酸であるが[ 10 ]、この位置にAsp、Glu、Leu、またはTrpが見られることはまれである。
O結合型糖鎖付加に関与するオリゴ糖は、側鎖のヒドロキシル基上のトレオニンまたはセリンに結合します。 [ 7 ] O結合型糖鎖付加はゴルジ体で起こり、そこで単糖単位が完全なポリペプチド鎖に付加されます。細胞表面タンパク質と細胞外タンパク質はO-グリコシル化されます。[ 11 ] O結合型オリゴ糖のグリコシル化部位は、ポリペプチドの二次構造と三次構造によって決定され、グリコシルトランスフェラーゼが糖を付加する場所を決定します。
糖タンパク質と糖脂質は、定義上、炭水化物と共有結合している。これらは細胞表面に非常に豊富に存在し、それらの相互作用は細胞全体の安定性に寄与している。
糖タンパク質は、その多くの特性に大きな影響を与える独特のオリゴ糖構造を有しており、[ 12 ]抗原性、溶解性、プロテアーゼ耐性などの重要な機能に影響を及ぼします。糖タンパク質は、細胞表面受容体、細胞接着分子、免疫グロブリン、腫瘍抗原として重要です。 [ 13 ]
糖脂質は細胞認識に重要であり、受容体として機能する膜タンパク質の機能を調節する上でも重要である。[ 14 ]糖脂質はオリゴ糖に結合した脂質分子であり、一般的に脂質二重層に存在する。さらに、細胞認識および細胞シグナル伝達の受容体として機能することもある。[ 14 ]オリゴ糖の頭部は受容体活性における結合パートナーとして機能する。受容体とオリゴ糖の結合メカニズムは、膜表面に露出または提示されているオリゴ糖の組成に依存する。糖脂質の結合メカニズムには大きな多様性があり、それが病原体にとって相互作用および侵入の場として重要な標的となっている理由である。[ 15 ]例えば、糖脂質のシャペロン活性はHIV感染との関連性について研究されている。
すべての細胞は糖タンパク質または糖脂質で覆われており、どちらも細胞の種類を決定するのに役立ちます。[ 7 ]レクチン、つまり炭水化物に結合するタンパク質は、特定のオリゴ糖を認識し、オリゴ糖結合に基づく細胞認識に役立つ情報を提供します。
オリゴ糖による細胞認識の重要な例として、血液型の判定における糖脂質の役割が挙げられます。様々な血液型は、血液細胞表面に存在するグリカン修飾によって区別されます。[ 16 ]これらは質量分析法を用いて可視化できます。A、B、H抗原に見られるオリゴ糖は、オリゴ糖の非還元末端に存在します。H抗原（O型血液型を示す）は、A抗原とB抗原の前駆体として機能します。[ 7 ]したがって、A型血液型の人は、赤血球形質膜の糖脂質上にA抗原とH抗原を持っています。B型血液型の人は、B抗原とH抗原を持っています。AB型血液型の人は、A、B、H抗原を持っています。そして最後に、O型血液型の人は、H抗原のみを持っています。これは、すべての血液型がH抗原を持っていることを意味し、O型血液型が「万能ドナー」として知られている理由を説明しています。
小胞は様々な方法で輸送されるが、主な方法は以下の2つである。
選別シグナルは、出芽小胞の膜または表面層に存在する特定の受容体によって認識され、タンパク質が適切な目的地に輸送されることを保証する。
多くの細胞は、オリゴ糖との細胞接着を媒介するレクチンと呼ばれる特定の糖結合タンパク質を産生する。[ 17 ]レクチンのファミリーであるセレクチンは、白血球と内皮細胞の接着を含む特定の細胞間接着プロセスを媒介する。[ 7 ]免疫応答では、内皮細胞は、細胞への損傷や傷害に応じて、特定のセレクチンを一時的に発現することができる。これに応じて、2つの分子間で相互のセレクチン-オリゴ糖相互作用が起こり、白血球が感染や損傷の排除を助けることができる。タンパク質-糖質結合は、多くの場合、水素結合とファンデルワールス力によって媒介される。
多くの野菜に含まれるフラクトオリゴ糖（FOS）は、フルクトース分子の短い鎖です。これらは、多糖類であるイヌリンなどのフルクタンとは異なり、FOSや他のオリゴ糖よりも重合度がはるかに高いですが、イヌリンや他のフルクタンと同様に、水溶性食物繊維と考えられています。FOSは、食事補助食品としてグルコース恒常性に関連付けられています。[ 18 ]これらのFOSサプリメントは、短鎖フラクトオリゴ糖（scFOS）を生成するプレバイオティクスとみなすことができます[ 19 ] 。 [ 20 ]特にガラクトオリゴ糖（GOS）は、母乳を与えられていない乳児にプレバイオティクス効果をもたらすために使用されます。[ 21 ]
ガラクトオリゴ糖（GOS）は、天然にも存在し、ガラクトース分子の短い鎖から構成されています。ヒトの母乳はその一例で、ラクトース由来のヒトミルクオリゴ糖（HMO）と呼ばれるオリゴ糖を含んでいます。[ 22 ] [ 23 ]これらのオリゴ糖は、乳児の腸内細菌叢の発達において生物学的機能を持っています。例としては、ラクト-N-テトラオース、ラクト-N-ネオテトラオース、ラクト-N-フコペンタオースなどがあります。[ 22 ] [ 23 ]これらの化合物はヒトの小腸では消化されず、大腸に運ばれ、そこで腸の健康に有益なビフィズス菌の増殖を促進します。[ 24 ]
HMOは、ウイルス感染に対するおとり受容体として作用することで乳児を保護することもできます。[ 25 ] HMOは、ウイルス受容体を模倣することで、ウイルス粒子を宿主細胞から引き離し、これを実現します。[ 26 ] HMOとインフルエンザ、ロタウイルス、ヒト免疫不全ウイルス（HIV）、呼吸器合胞体ウイルス（RSV）などの多くのウイルスとの間でグリカン結合がどのように起こるかを調べる実験が行われています。[ 27 ] HMOが採用している戦略は、新しい抗ウイルス薬の開発に利用できる可能性があります。[ 26 ]
マンナンオリゴ糖（MOS）は、動物飼料において消化管の健康を改善するために広く使用されています。通常、マンナンオリゴ糖はサッカロミセス・セレビシエの酵母細胞壁から得られます。マンナンオリゴ糖は、発酵性ではないという点で他のオリゴ糖とは異なり、その主な作用機序には、1型線毛病原体の凝集と免疫調節が含まれます。[ 28 ]
オリゴ糖は植物組織由来の食物繊維の成分です。FOSとイヌリンは、キクイモ、ゴボウ、チコリ、ネギ、タマネギ、アスパラガスなどに含まれています。イヌリンは、世界人口の大部分の日常食において重要な位置を占めています。FOSは、アスペルギルス・ニガー菌の酵素がショ糖に作用することで合成することもできます。GOSは大豆に天然に存在し、ラクトースから合成することも可能です。FOS、GOS、イヌリンは栄養補助食品としても販売されています。
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