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化学において、 1891年にエミール・フィッシャーによって考案されたフィッシャー投影図は、投影によって三次元有機分子を二次元で表現したものです。フィッシャー投影図はもともと糖などの炭水化物の描写のために提案され、特に有機化学や生化学で使用されています。フィッシャー投影図の主な目的は、キラル分子を視覚化し、一対のエナンチオマーを区別することです。[ 1 ]炭水化物以外のものにフィッシャー投影図を使用することは推奨されません。なぜなら、そのような図は曖昧で、他の種類の図と混同されやすいからです。
すべての結合は水平線または垂直線で表されます。炭素鎖は垂直に描かれ、炭素原子は文字で示されず、交差する線の中心で表されます（上の図を参照）。炭素鎖の向きは、最初の炭素（C1）が上になるようにします。[ 2 ]アルドースでは、C1 はアルデヒド基の炭素です。ケトースでは、C1 はケトン基に最も近い炭素で、通常は C2 にあります。[ 3 ]
フィッシャー投影図を正しく見るには、分子を炭素鎖に対して垂直に配向し、すべての水平結合を観察者の方に向け、すべての垂直結合を観察者から遠ざけるように配向する必要があります。[ 4 ]単純な四面体形状の分子は、この条件を満たすように空間内で簡単に回転できます（図を参照）。フィッシャー投影図は、一般的に鋸馬表現から作成されます。そのためには、主鎖炭素へのすべての結合を回転させて、結果として得られるニューマン投影図が重なり合った配置を示すようにする必要があります。[ 2 ]次に、炭素鎖を垂直上向きに配置し、すべての水平結合を観察者の方に向けます。[2] 最後に、観察者から遠ざかる主鎖炭素への結合をフィッシャー投影図の垂直位置に配置し、観察者の方に向いている結合をフィッシャー投影図の水平位置に配置し[ 2 ]
フィッシャー投影図は、特定の場合には3次元分子構造を効果的に表現できます。例えば、上に示したD-グリセルアルデヒドのような、炭素原子が3つある単糖類（トリオース）は、C2を中心とする四面体構造を持ち、炭素鎖がC1を頂点として垂直になるように空間内で回転させることができ、C2と水素および水酸化物とを結ぶ水平方向の結合はどちらも観察者に向かって傾いています。
しかし、炭素原子が3個以上ある単糖のフィッシャー投影図を作成する場合、すべての水平結合が観察者に向かって傾くように分子を空間的に配置する方法はありません。C2との水平結合が両方とも観察者に向かって傾くように分子を回転させた後、C3との水平結合は通常、観察者から遠ざかる方向に傾きます。そのため、C2との結合を描いた後、C3との結合を描く前に、分子を垂直軸を中心に180°回転させる必要があります。描画を完了するには、さらに同様の回転が必要になる場合があります。
これは、ほとんどの場合、フィッシャー投影図が分子の実際の3次元構造を正確に表しているわけではないことを意味します。フィッシャー投影図は、分子の主鎖に沿って複数のレベルでねじれた、修正されたバージョンの投影図とみなすことができます。例えば、 C2との水平結合が観察者に向かって傾くように回転させたD-グルコースの開鎖分子は、C3とC5との結合が観察者から遠ざかるように傾くため、その正確な投影図はフィッシャー投影図とは一致しません。開鎖分子をより正確に表現するには、ナッタ投影図を使用できます。
IUPACの規則によれば、すべての水素原子は明示的に描くことが望ましい。特に、炭水化物の末端基の水素原子は存在しなければならない。 [ 5 ]この点において、フィッシャー投影図は骨格式とは異なる。
キラル分子は、立体異性体または左手型と右手型の鏡像異性体を持つ分子として説明できます。ケルビン卿の定義によれば、分子は「理想的に実現された平面鏡におけるその像が、それ自身と一致しない場合」にキラリティを持ちます。言い換えれば、キラル分子は、その鏡像がそれ自身の正確なコピーにならないという意味で非対称です。[ 6 ]キラリティは、医薬品開発など多くの分野で理解する上で重要です。医薬品の一方の鏡像異性体は深刻な副作用を引き起こす可能性がある一方で、もう一方の鏡像異性体は病気の緩和をもたらす可能性があるからです。[ 7 ]これは、フィッシャー投影図に関して重要です。キラリティは、描画と読み取りの両方において考慮すべき重要な要素だからです。このモデルの大きな利点は、置換基の配向に基づいてキラリティを容易に解釈できることです。これらのモデルの書式をわずかに変更すると、立体化学の解釈が異なり、分子が誤って描かれていることを意味します。フィッシャー投影図は、キラル性を視覚化するだけでなく、置換基が空間内でどのように配向しているかを把握するのに役立つため、多くの用途で有用である。
フィッシャー投影図に基づくキラリティの決定は、実質的には標準的な方法と同じです。主な違いは、フィッシャー投影図が垂直線と水平線で置換基の向きを示すという利点があることです。これらの分子の向きは既にわかっているので、必要に応じてくさび形と破線で適切に示すことができます。その後、炭素に結合している各グループの優先順位がランク付けされ、標準的な方法でキラリティが決定されます。[ 8 ]キラリティを決定する実際のプロセスに大きな違いはありませんが、フィッシャー投影図を使用すると、置換基が空間のどこにあるかをよりよく視覚化できるため、このモデルに基づいてSまたはRキラリティを割り当てるのが便利になります。特定のケースでは、より大きな分子からフィッシャー投影図を描いて、特定の炭素のキラリティを視覚化して決定することが役立つ場合があります。
ハワース投影は、環状の糖を表すのに使用される関連する化学表記法です。フィッシャー投影の右側のグループは、ハワース投影の環の平面の下にあるグループに相当します。[ 9 ]フィッシャー投影は、3 次元の幾何学に関する情報を含まないルイス構造と混同してはいけません。ニューマン投影は、スタッガードまたはエクリプス配座状態の分子の構造を示すことができるため、使用できる別のシステムです。 [ 10 ]ウェッジとダッシュ表記は、特定の分子内の立体化学を示すのに役立ちます。
