プロピオン酸

プロピオン酸（/ p r oʊ p i ˈ ɒ n ɪ k /、ギリシャ語のπρῶτος  ：prōtos（「最初の」という意味）とπίων  ：píōn （「脂肪」という意味）に由来。プロパン酸とも呼ばれる）は、化学式CHの天然に存在するカルボン酸である。₃ CH₂ CO₂ H。刺激臭のある油状液体です。陰イオンCH₃ CH₂ CO ⁻ ₂およびプロピオン酸の塩とエステルはプロピオン酸塩またはプロパノエートギ酸と酢酸に次いで3番目に単純なカルボン酸です。

プロピオン酸の世界生産量の約半分は、動物飼料と食用食品の両方の保存料として消費されている。また、他の化学物質、特にポリマーの製造における中間体としても有用である。

プロピオン酸は、1844年にヨハン・ゴットリープによって初めて記述され、彼はそれを糖の分解生成物の中に発見した。^{[ 10 ]}その後数年間、他の化学者たちはさまざまな方法でプロピオン酸を生成したが、誰も同じ物質を生成していることに気づかなかった。1847年、フランスの化学者ジャン＝バティスト・デュマは、すべての酸が同じ化合物であることを確立し、ギリシャ語のπρῶτος（prōtos、最初の）とπίων（piōn、脂肪）からプロピオン酸と名付けた。これは、プロピオン酸が最小のH(CH)であることに由来する。₂ )_n COOH、水から塩析すると油層を生成したり、石鹸のようなカリウム塩他の脂肪酸。 ^{[ 11 ]}

プロピオン酸は、より小さなカルボン酸であるギ酸や酢酸と、より大きな脂肪酸の中間的な物理的性質を持つ。水と混和するが、塩を加えることで水から除去できる。酢酸やギ酸と同様に、液体状態でも気体状態でも、水素結合した分子対から構成されている。

プロピオン酸はカルボン酸の一般的な性質を示し、アミド、エステル、無水物、塩化物誘導体を形成できる。また、三臭化リンを触媒として、カルボン酸のα-ハロゲン化反応であるヘル・ボルハルト・ゼリンスキー反応を起こし、この反応により2-ブロモプロパン酸（CH₃）が生成する。₃ CHBrCOOH。 ^{[ 12 ]}この生成物は、アンモニア分解によりアラニンのラセミ混合物 を調製するために使用されています。 ^{[ 13 ] [ 14 ]}

プロピオン酸は、重量比で0.1～1%の濃度でカビや一部の細菌の増殖を抑制します。そのため、生産されたプロピオン酸の一部は、動物飼料と食用食品の両方の保存料として消費されています。動物飼料では、直接またはアンモニウム塩として使用されます。この用途は、世界のプロピオン酸生産量の約半分を占めています。抗生物質モネンシンは、牛の飼料に添加され、ルーメン内で酢酸菌よりもプロピオニバクテリアを優勢にします。これにより、二酸化炭素の排出量が減り、飼料効率が向上します。もう1つの主要な用途は、焼き菓子の保存料として、ナトリウム塩とカルシウム塩を使用することです。^{[ 15 ]}食品添加物としては、EU、^{[ 23 ]}米国、^{[ 24 ]}オーストラリア、ニュージーランドでの使用が承認されています。^{[ 25 ]}

プロピオン酸は、他の化学物質、特にポリマーの製造における中間体としても有用です。酢酸プロピオン酸セルロースは有用な熱可塑性樹脂です。 ビニルプロピオン酸も使用されています。より特殊な用途では、殺虫剤や医薬品の製造にも使用されます。プロピオン酸エステルはフルーツのような香りを持ち、溶剤や人工香料として使用されることもあります。 ^{[ 15 ]}

バイオガスプラントでは、プロピオン酸はプロピオン酸菌による発酵によって生成される一般的な中間生成物である。嫌気性環境（例えばバイオガスプラント）でのその分解には、複雑な微生物群集の活動が必要である。^{[ 26 ]}

ヤールスバーグチーズの製造では、味と穴の両方を与えるためにプロピオン酸菌が使用される。^{[ 27 ]}

プロピオン酸は、奇数個の炭素原子を含む脂肪酸の代謝分解、および一部のアミノ酸の分解によって、補酵素AエステルであるプロピオニルCoAとして生物学的に生成されます。プロピオニバクテリウム属の細菌は、嫌気性代謝の最終産物としてプロピオン酸を生成します。この細菌群は、反芻動物の胃やヒトの汗腺によく見られ、その活動は、エメンタールチーズ、アメリカの「スイスチーズ」 、および汗の臭いの原因の一部となっています。

プロピオン酸の代謝は、カルボン酸の代謝における通常の最初のステップであるプロピオニル補酵素Aへの変換から始まります。プロピオン酸は炭素が3つあるため、プロピオニル-CoAはβ酸化またはクエン酸回路に直接入ることはできません。ほとんどの脊椎動物では、プロピオニル-CoAはカルボキシル化されてD-メチルマロニル-CoAになり、これがL-メチルマロニル-CoAに異性化されます。ビタミンB12_依存性酵素がL-メチルマロニル-CoAをスクシニル-CoAに転位させ、これがクエン酸回路の中間体であり、容易にそこに取り込まれることができます。^{[ 28 ]}

プロピオン酸は、スクシニルCoAへの変換を介して肝臓の糖新生の基質として機能します。 ^{[ 29 ] [ 30 ]}さらに、外因性プロピオン酸の投与は、糖新生変換だけでは説明できないほど多くの内因性グルコース産生をもたらします。 ^{[ 31 ]}外因性プロピオン酸は、ノルアドレナリンとグルカゴンの増加を介して内因性グルコース産生を上方制御する可能性があり、プロピオン酸の慢性的な摂取は有害な代謝的影響をもたらす可能性があることを示唆しています。^{[ 32 ]}

プロピオン酸血症はまれな遺伝性疾患であり、プロピオン酸は、トリカルボン酸回路阻害剤であるプロピオニル-CoAとその誘導体であるメチルクエン酸としてミトコンドリアに蓄積することにより、肝細胞で代謝毒素として作用します。プロパノ酸はグリア細胞によって酸化的に代謝されるため、ミトコンドリア内にプロピオニル-CoAが蓄積する可能性があるプロピオン酸血症では、アストロサイトが脆弱であることを示唆しています。プロピオン酸血症は、ヒストンアセチル化に影響を与えることにより、ニューロンとグリア細胞の両方の遺伝子発現を変化させる可能性があります。^{[ 33 ] [ 34 ]} プロピオン酸をげっ歯類の脳に直接注入すると、可逆的な行動（例：多動、ジストニア、社会的障害、固執）と脳の変化（例：先天性神経炎症、グルタチオン枯渇）が生じ、ラットの自閉症モデルとして使用できる可能性があります。 ^{[ 33 ]}

プロピオン酸イオン（ / ˈp r oʊ p i ə n eɪ t /）またはプロパノエート イオンはCです。₂時間₅ COO ⁻プロピオン酸の共役塩基であるプロピオン酸は、生理的pHの生体システムで見られる形態です。プロピオン酸化合物、またはプロパン酸化合物は、プロピオン酸のカルボン酸塩またはエステルです。これらの化合物では、プロピオン酸はしばしばCHと略記されます。₃ CH₂ CO₂または単にEtCO₂ .

プロピオン酸塩は、プロペン酸（2-プロペン酸またはアクリル酸とも呼ばれる）のイオン/塩/エステルであるプロペン酸塩（一般にアクリレートとして知られている）と混同してはならない。

• 飽和脂肪酸の一覧
• カルボン酸の一覧

• プロパン酸に関するNIST標準参照データ
• 国際化学物質安全カード0806
• NIOSH（米国国立労働安全衛生研究所）の化学物質危険性に関するポケットガイド
• プロピオン酸類。様々な種における消化管毒性
• プロピオン酸技術データシート