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| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名
β- D -ガラクトピラノシル-(1→4)- D -グルコース
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| 体系的なIUPAC名
(2 R ,3 R ,4 S ,5 R ,6 S )-2-(ヒドロキシメチル)-6-{[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R ,6 R )-4,5,6-トリヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)オキサン-3-イル]オキシ}オキサン-3,4,5-トリオール | |
| その他の名前
乳糖
ラクトビオース 4- O -β- D -ガラクトピラノシル- D -グルコース | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 90841 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.509 |
| EC番号 |
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| 342369 | |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ12Ｈ22Ｏ11 | |
| モル質量 | 342.297 グラムモル−1 |
| 外観 | 白無地 |
| 密度 | 1.525 グラム/ cm3 |
| 融点 | 252 °C (無水) [1] 202 °C (一水和物) [1] |
| 195 g/L [2] [3] | |
カイラル回転([α] D )
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+55.4° (無水) +52.3° (一水和物) |
| 熱化学 | |
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
5652 kJ/モル、1351 kcal/モル、16.5 kJ/グラム、3.94 kcal/グラム |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 357.8 °C (676.0 °F; 631.0 K) [4] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ラクトース（乳糖）は、ガラクトースとグルコースからなる二糖類で、分子式はC 12 H 22 O 11です。ラクトースは牛乳の約2～8％（質量比）を占めています。ラクトースという名前は、ラテン語で牛乳を意味するlact（属名 lactis）に、砂糖の命名に使われる接尾辞-oseを加えたものです。この化合物は、白色で水溶性の非吸湿性の固体で、ほんのりとした甘味があります。食品業界で使用されています。[5]
構造と反応
ラクトースは、ガラクトースとグルコースからなる二糖類で、β-1→4グリコシド結合を形成します。その系統名はβ- D-ガラクトピラノシル-(1→4) -D-グルコースです。グルコースはα-ピラノース型またはβ-ピラノース型のいずれかになりますが、ガラクトースはβ-ピラノース型のみになります。したがって、α-ラクトースとβ-ラクトースは、グルコピラノース環のアノマー型のみを指します。ラクトースの検出反応は、Wöhlk- [6]とFearonのテストです。[7]これらは、全乳、ラクトースフリーミルク、ヨーグルト、バターミルク、コーヒークリーマー、サワークリーム、ケフィアなどの乳製品 のさまざまなラクトース含有量を検出するために使用できます。[8]
ラクトースはグルコースとガラクトースに加水分解され、アルカリ溶液中で異性化されてラクツロースとなり、触媒的に水素化されて対応する多価アルコールであるラクチトールとなる。[9] ラクツロースは市販されており、便秘の治療に用いられる。 [要出典]
発生と隔離
乳糖は牛乳の重量の約2～8%を占めています。乳製品産業の副産物として、毎年数百万トンが生産されています。[要出典]
ホエーまたは乳血漿は、例えばチーズの製造において、牛乳が凝固して濾過された後に残る液体である。ホエーは6.5％の固形物で構成され、そのうち4.8％は結晶化によって精製された乳糖である。[10]工業的には、乳糖はホエーパーミエート（すべての主要なタンパク質を濾過したホエー）から生産される。タンパク質画分は乳児栄養およびスポーツ栄養に使用され、パーミエートは60～65％の固形物まで蒸発させ、冷却中に結晶化することができる。[11]乳糖は、ホエーをエタノールで希釈することによっても単離することができる。[12]
ヨーグルトやチーズなどの乳製品には乳糖がほとんど含まれていません。これは、これらの製品の製造に使われる細菌が、 β-ガラクトシダーゼを利用して乳糖を分解するためです。[引用が必要]
代謝
乳児の哺乳類は母親の乳を飲んで乳糖を多く含んだミルクを飲みます。腸の絨毛は乳糖分解酵素(β-D-ガラクトシダーゼ)を分泌して乳糖を消化します。この酵素は乳糖分子を 2 つのサブユニット、つまり吸収可能な単糖であるグルコースとガラクトースに分解します。乳糖は主にミルクに含まれているため、ほとんどの哺乳類では離乳により成熟するにつれて乳糖分解酵素の生成が徐々に減少します。食事から乳糖を除去すると、乳糖を消化するための乳糖分解酵素の生成を継続する代謝圧力がなくなります。[引用が必要]
ヨーロッパ、西アジア、南アジア、西アフリカのサヘル地帯、東アフリカ、中央アフリカのその他の地域を祖先とする人々の多くは、成人期まで乳製品を摂取することでラクターゼ産生を継続する遺伝子が選択されることにより、成人期までラクターゼ産生を維持している。これらの地域の多くでは、牛、山羊、羊などの哺乳類の乳が大きな食料源として利用されている。そのため、生涯にわたるラクターゼ産生の遺伝子が最初に進化したのはこれらの地域であった。成人の乳糖耐性遺伝子は、さまざまな民族グループで独立して進化してきた。[13]祖先によって、西ヨーロッパ人の70％以上が成人として乳糖を消化できるが、アフリカ、東アジア、東南アジア、オセアニアの地域の人では30％未満である。[14]乳糖不耐症の人では、乳糖が分解されず、ガスを産生する腸内細菌叢の栄養となり、下痢、膨満感、鼓腸、その他の胃腸症状を引き起こす可能性があります。
生物学的特性
ラクトースの甘さは0.2～0.4で、ショ糖の甘さ1.0に比べて低い。[15]比較すると、グルコースの甘さは0.6～0.7、フルクトースは1.3、ガラクトースは0.5～0.7、マルトースは0.4～0.5、ソルボースは0.4、キシロースは0.6～0.7である。[15]
乳糖が小腸で完全に消化されると、そのカロリー値は4 kcal/gとなり、他の炭水化物と同じになります。[15]しかし、乳糖は必ずしも小腸で完全に消化されるわけではありません。[15]摂取量、食事（固形または液体）との組み合わせ、腸内のラクターゼ活性に応じて、乳糖のカロリー値は2～4 kcal/gの範囲になります。[15]消化されなかった乳糖は食物繊維として働きます。[15]また、カルシウムやマグネシウムなどのミネラルの吸収にも良い影響を与えます。[15]
乳糖のグリセミック指数は46～65です。[15] [16]比較すると、ブドウ糖のグリセミック指数は100～138、蔗糖は68～92、麦芽糖は105、果糖は19～27です。[15] [16]
乳糖は糖類の中では比較的う蝕原性が低い。[17] [15]これは乳糖が歯垢形成の基質にならず、口腔内細菌によって急速に発酵されないためである。[17] [15]牛乳の緩衝能も乳糖のう蝕原性を低下させる。[15]
アプリケーション
風味が穏やかで扱いやすいため、香料や医薬品の担体や安定剤として使用されています。[5]ラクトースは、食品によく使用される他の糖よりも溶解性が低いため、多くの食品に直接添加されていません。乳児用調合乳は注目すべき例外であり、母乳の成分に合わせるためにラクトースを添加する必要があります。[要出典]
ラクトースは醸造中にほとんどの酵母によって発酵されないため、有利に利用される可能性があります。[9]たとえば、ラクトースはスタウトビールを甘くするために使用されることがあります。その結果得られるビールは通常、ミルクスタウトまたはクリームスタウトと呼ばれます。
クルイベロミセス属に属する酵母は、乳糖を発酵させてエタノールを生産する能力があるため、ユニークな工業用途がある。乳製品生産の副産物であるホエーから得られる余剰乳糖は、代替エネルギー源となる可能性がある。[18]
乳糖のもう一つの重要な用途は製薬業界です。乳糖はその物理的および機能的特性のため、錠剤やカプセル剤の成分として添加されます。[例が必要] [5]同様の理由で、乳糖はコカインやヘロインなどの違法薬物を希釈するために使用されることもあります。[19]
歴史
イタリアの医師ファブリツィオ・バルトレッティ（1576–1630）によるラクトースの最初の粗単離は1633年に出版された。[20] 1700年にヴェネツィアの薬剤師ロドヴィコ・テスティ（1640–1707）は、乳糖（サッカラム・ラクティス）が関節炎の症状など他の病気を緩和する力があるという証言を集めた小冊子を出版した。[21] 1715年に、テスティの乳糖製造法がアントニオ・ヴァリスネリによって出版された。[22]ラクトースは1780年にカール・ヴィルヘルム・シェーレ によって糖として特定された。[23] [9]
1812年、ハインリッヒ・フォーゲル（1778-1867）は、グルコースがラクトース加水分解産物であることを認識しました。[24] 1856年、ルイ・パスツールはラクトースの他の成分であるガラクトースを結晶化しました。[25] 1894年までに、エミール・フィッシャーは構成糖の構造を確立しました。[26]
ラクトースは、1843年にフランスの化学者ジャン・バティスト・アンドレ・デュマ（1800–1884）によって命名されました。 [27] 1856年、パスツールはガラクトースを「ラクトース」と名付けました。[28] 1860年、マルセラン・ベルトロはそれを「ガラクトース」に改名し、「ラクトース」という名前を現在ラクトースと呼ばれるものに転用しました。[29]ラクトースは、化学式C 12 H 22 O 11、水和物化学式C 12 H 22 O 11 ·H 2 Oで、スクロースの異性体です。
参照
参考文献
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の医師マイケルエトミュラー（1644年 - 1683年）はバルトレッティの準備書を再版した。参照: エトミュラー、ミヒャエル『オペラ・オムニア...』（フランクフルト・アム・マイン（「Francofurtum ad Moenum」）[ドイツ]：ヨハン・ダヴィド・ツンナー、1688年）、第2巻、163ページ。2018年11月9日にWayback Machineにアーカイブされました。 163ページより： 「Undd Bertholetus praeparat ex sero lactis remedium, quod vocat mannam S. [塩の錬金術記号、サレム] seri lactis vid. in Encyclopaed . p. 400. Praeparatio est haec: ...」 （Bartolettiは以下から抜粋）乳清は薬であり、彼はそれをマナまたは乳清塩と呼んだ。[彼の]百科事典を参照[注: これは間違いである。この調合はバルトレッティの呼吸困難の治療法に掲載されている...]。 p. 400. これは準備です：...）
- ^ Lodovico Testi、De novo Saccharo Lactis [新しい乳糖について] (ヴェネツィア、(イタリア): Hertz、1700)。
- ^ Ludovico Testi (1715) 「Saccharum lactis」 (乳糖)、Academiae Caesareo-Leopoldinae naturae curiosorum ephemerides、...、3 : 69–79。この手順は1715 年に『Giornale de' Letterati d'Italia』にも出版されました。
- ^ 参照:
- Carl Wilhelm Scheele (1780) 「Om Mjölk och dess syra」 (牛乳とその酸について)、Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (王立科学アカデミーの新しい議事録)、1 : 116–124。 116 ページより: 「Det år bekant, at Ko-mjölk innehåller Smör, Ost, Mjölk-såcker , ...」 (牛乳にはバター、チーズ、ミルクシュガーなどが含まれていることは知られています...)
- Carl Wilhelm Scheele（1780）「Om Mjölk-Såcker-Syra」（乳糖酸について）、Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar（王立科学アカデミーの新議事録）、1 : 269–275。 269 – 270 ページより: 「ミョルク・サッカーは本質的に重要であり、ミョルケンのフィンを最大限に活用し、そのために、頭蓋骨を傷つけ、サッカーの名を残してください。」 （乳糖は牛乳に溶けている必須の塩で、その甘い味から「砂糖」という名前が付けられています。）
- ^ 参照:
- Vogel (1812) 「Sur le sucre Liquide d'amidon, et sur la transmutation des matières douces en sucre fermentescible」（でんぷんの液糖、および甘味物質の発酵性糖への変換について）、Annales de chemie et de physique、シリーズ 1、82 : 148–164;特に 156 ～ 158 ページを参照してください。
- HA Vogel (1812) 「Ueber die Verwandlung der Stärke und andrer Körper in Zucker」（でんぷんやその他の物質の砂糖への変換について）、Annalen der Physik、新シリーズ、42 : 123–134。特に 129 ～ 131 ページを参照してください。
- ^ Pasteur (1856) "Note sur le sucre de lait" (乳糖に関するメモ)、Comptes rendus、42 : 347–351。
- ^ フィッシャーはグルコースの配置を次のように決定した。
- Emil Fischer (1891) 「Ueber die Configuration des Traubenzuckers und seiner Isomeren」 (ブドウ糖とその異性体の配置について)、Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft、24 : 1836–1845。
- Emil Fischer (1891) 「Ueber die Configuration des Traubenzuckers und seiner Isomeren. II」 (ブドウ糖とその異性体の配置について)、Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft、24 : 2683–2687。
- Emil Fischer および Robert S. Morrell (1894) 「Ueber die Configuration der Rhamnose und Galactose」 (ラムノースとガラクトースの構成について)、Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin、27 : 382–394。ガラクトースの構造は 385 ページに記載されています。
- ^ Dumas、Traité de Chimie、Appliquée aux Arts、第 6 巻 (パリ、フランス: Bechet Jeune、1843 年)、p. 293.
- ^ Pasteur (1856) "Note sur le sucre de lait" (乳糖に関するメモ)、Comptes rendus、42 : 347–351。 348 ページより: 「乳糖の名前を提案します。」 (これをラクトースと名付けることを提案します。)
- ^ Marcellin Berthelot、Chimieorganique Fondée sur la synthèse [合成に基づく有機化学] (パリ、フランス: Mallet-Bachelier、1860)、vol. 2、248 ～ 249 ページおよび 268 ～ 270 ページ。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズの乳糖関連メディア