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キラル性（/ kaɪˈrælɪti /）とは、物体がその鏡像と同一ではない性質のことです。物体がその鏡像と同一でない場合、つまり、回転と平行移動のみで重ね合わせることができない場合、その物体はキラルであると言えます。逆に、球体のように、その鏡像が物体と区別できない場合（つまり、鏡像に重ね合わせることができる場合）、その物体はアキラル（または両キラル）であると言えます。
キラルな物体とその鏡像は、エナンチオモルフ（ギリシャ語で「反対の形」を意味する）と呼ばれ、分子の場合はエナンチオマーと呼ばれます。キラリティは、科学のいくつかの分野で重要な非対称性の性質です。
人間の手はおそらくキラリティの最もよく知られた例でしょう。左手は右手の重ね合わせ不可能な鏡像です。両手の向きに関係なく、両手の主要な特徴すべてがすべての軸で一致することは不可能です。[ 1 ]この対称性の違いは、誰かが左手で人の右手を握ろうとしたり、左手用の手袋を右手に装着したりすると明らかになります。
キラル性という言葉は、古代ギリシャ語のχείρ（kheír ）に由来し、「手」を意味する。キラルな物体はよく知られている。この用語は、 1893年にケルビン卿がオックスフォード大学ジュニア科学クラブで行った第2回ロバート・ボイル記念講演で初めて使用され、その講演録は1894年に出版された。
私はあらゆる幾何学的図形や点の集合を「キラル」と呼び、理想的に実現された平面鏡に映った像がそれ自身と一致しない場合、それはキラル性を持つと言う。[ 2 ]
数学において、図形が回転と平行移動だけでは鏡像に写像できない場合、その図形はキラルである（そしてキラリティを持つと言われる）。例えば、右の靴は左の靴とは異なり、S撚り糸はZ撚り糸とは異なる。[ 3 ]に完全な数学的定義が記載されている。
キラルな物体とその鏡像は、エナンチオモルフと呼ばれます。エナンチオモルフという言葉は、ギリシャ語のἐναντίος ( enantios )「反対の」＋μορφή ( morphe )「形」に由来します。キラルでない図形は、アキラルまたは両キラルと呼ばれます。
らせん（そして、ひもを紡いだ紐、ねじ、プロペラなど）やメビウスの帯は、三次元空間におけるキラルな二次元物体である。人気ビデオゲーム「テトリス」のJ、L、S、Z字型のテトロミノもキラル性を示すが、それは二次元空間においてのみである。
手袋、眼鏡（場合によっては）、靴など、人体と同様のキラル対称性を示す身近な物体は他にも数多く存在する。同様のキラル性の概念は、後述する結び目理論においても考察されている。
らせん構造のような一部のキラルな三次元物体は、右手系に従って右巻きまたは左巻きに分類することができる。
幾何学において、図形が非キラルであるのは、その対称群に少なくとも１つの方向反転等長変換が含まれる場合に限る。 2次元では、対称軸を持つ図形はすべて非キラルであり、有界な非キラル図形はすべて対称軸を持たなければならないことが示される。 3次元では、対称面または対称中心を持つ図形はすべて非キラルである。ただし、対称面と対称中心の両方を持たない非キラル図形も存在する。点群の観点から言えば、すべてのキラル図形は不適切な回転軸（S n）を持たない。これは、反転中心（i）または鏡面（σ）を含むことができないことを意味する。点群の指定が C 1、 C n、 D n、 T 、 O 、または I である図形のみがキラルになり得る。
結び目が連続的に鏡像に変形できる場合、その結び目はアキラルと呼ばれ、そうでない場合はキラルと呼ばれます。例えば、アンノットと8の字結びはアキラルですが、三つ葉結びはキラルです。
物理学では、粒子のスピンにカイラリティが見られることがあり、物体の左右対称性は粒子が回転する方向によって決まります。[ 4 ]亜原子粒子の線運動量に沿ったスピンの射影であるヘリシティと混同してはいけませんが、カイラリティはスピンと同様に、量子力学的な固有の性質です。カイラリティとヘリシティはどちらも左巻きまたは右巻きの性質を持つことができますが、質量がゼロの場合のみ同じになります。[ 5 ]特に、質量がゼロの粒子の場合、ヘリシティはカイラリティと同じですが、反粒子の場合は符号が逆になります。
キラリティとヘリシティの両方における左右対称性は、人間の手を基準として直線運動中の粒子の回転に関係しています。手の親指は直線運動の方向を指し、指は手のひらに曲がって粒子の回転方向（つまり時計回りと反時計回り）を表します。直線運動と回転運動に応じて、粒子は左巻きまたは右巻きのいずれかで定義されます。[ 5 ] 2つの間の対称変換はパリティと呼ばれます。ディラックフェルミオンによるパリティに対する不変性は、カイラル対称性と呼ばれます。
電磁波は、その偏光に関連した旋回性を持つことがあります。電磁波の偏光とは、電場ベクトルの向き、すなわち時間とともに変化する方向と振幅を表す性質です。例えば、左旋円偏光波または右旋円偏光波の電場ベクトルは、空間内で互いに逆の旋回性を持つ螺旋を形成します。
反対の旋光度を持つ円偏光波は、キラル媒質中を異なる速度（円複屈折）と異なる損失（円二色性）で伝搬します。これらの現象はまとめて光学活性と呼ばれます。円複屈折は、キラル媒質中の電磁波の偏光状態の回転を引き起こし、その効果が十分に大きい場合、一方の旋光度を持つ波に対して負の屈折率を引き起こす可能性があります。 [ 6 ] [ 7 ]
旋光性は、らせん構造など三次元的にキラルな構造で発生しますが、キラリティの概念は二次元にも適用できます。平面らせんなどの2Dキラルパターンは、二次元空間（平面）内での並進や回転によって鏡像と重ね合わせることはできません。2Dキラリティは、円偏光波の方向非対称な透過（反射と吸収）と関連しています。異方性および損失性も持つ2Dキラル材料は、前面と背面に同じ円偏光波が入射した場合、透過（反射と吸収）レベルが異なります。この非対称な透過現象は、入射波の伝搬方向が反対の場合に、例えば左から右への円偏光変換効率が異なることから生じるため、この効果は円偏光変換二色性と呼ばれます。 2次元キラルパターンのねじれが観察方向が逆になると反転して見えるように、2次元キラル材料は、前面と背面に入射する左円偏光波と右円偏光波に対して、性質が入れ替わります。特に、左円偏光波と右円偏光波は、逆方向の透過（反射と吸収）非対称性を経験します。[ 8 ] [ 9 ]
光学活性は 3 次元キラリティと関連付けられ、円偏光変換は 2 次元キラリティと関連付けられますが、これらの効果は、それ自体はキラルではない構造でも観察されています。これらのキラル電磁効果を観察するためには、キラリティは電磁波と相互作用する物質の固有の性質である必要はありません。代わりに、電磁波の伝搬方向と (非キラル) 物質の構造が一緒にキラルな実験配置を形成する場合にも、両方の効果が発生する可能性があります。[ 10 ] [ 11 ]非キラルなコンポーネントの相互配置がキラルな (実験) 配置を形成するこのケースは、外因性キラリティとして知られています。[ 12 ] [ 13 ]
キラルミラーは、特定のヘリシティの円偏光をキラリティを保持したまま反射し、反対のキラリティの円偏光を吸収するメタマテリアルの一種です。 [ 14 ]しかし、ほとんどの吸収型キラルミラーは、因果律の原理によって制限されるため、狭い周波数帯域でのみ動作します。不要な波形を吸収するのではなく、不要な波を通過させる異なる設計方法を採用することで、キラルミラーは優れた広帯域性能を示すことができます。[ 15 ]
キラル分子とは、重ね合わせることのできない鏡像を持つ分子の一種である。分子のキラリティの原因となることが多い特徴は、不斉炭素原子の存在である。[ 16 ] [ 17 ]
一般的に「キラル」という用語は、鏡像と重ね合わせることができない物体を説明するために用いられる。[ 18 ]
化学では、キラリティは通常分子を指します。キラル分子の2つの鏡像は、エナンチオマーまたは光学異性体と呼ばれます。エナンチオマーのペアは、しばしば「右巻き」、「左巻き」、または偏りがない場合は「アキラル」と指定されます。偏光がキラル分子を通過すると、光源に向かう軸に沿って見た場合、偏光面は時計回り（右）または反時計回り（左）に回転します。右巻きの回転は右旋性（d）、左巻きの回転は左旋性（l）です。d-異性体とl-異性体は同じ化合物ですが、エナンチオマーと呼ばれます。2つの光学異性体の等モル混合物はラセミ混合物と呼ばれ、偏光が通過しても正味の回転は生じません。[ 19 ]左巻き分子には名前にl-が接頭辞として付き、右巻き分子にはd-が接頭辞として付きます。しかし、このエナンチオマーを区別するd-およびl-表記法は、立体中心の周りの配位子/置換基の実際の空間配置については何も述べておらず、これは配置として定義されます。配置を指定するために使用される別の命名法システムは、フィッシャー規約です。[ 20 ]これはD-およびL-システムとも呼ばれます。ここでは、標準として取られるD-(+)-グリセルアルデヒドおよびL-(−)-グリセルアルデヒドを参照して相対配置が割り当てられます。フィッシャー規約は、糖化学およびα-アミノ酸で広く使用されています。フィッシャー規約の欠点のため、これは、シーケンスルールまたはRおよびS命名法としても知られるCahn-Ingold-Prelog規約にほぼ完全に置き換えられています。 [ 21 ] [ 22 ]これはさらに拡張され、EZ表記法を使用してcis-trans異性体に絶対配置を割り当てます。
分子キラリティは、無機化学、有機化学、物理化学、生化学、超分子化学における立体化学への応用があるため、注目されています。
キラル化学の最近の発展には、従来キラル化合物に関連付けられてきたsp3炭素原子に関連するキラル中心と同様の四面体形状を持つ可能性のあるキラル無機ナノ粒子の開発が含まれますが、これはより大きなスケールで実現されています。 [ 23 ] [ 24 ]キラルナノ材料 のらせん状およびその他の対称性も得られています。[ 25 ]
既知の生命体はすべて、化学構造だけでなく、巨視的な解剖学的構造、発生、行動においても、特定のキラル特性を示します。[ 26 ]特定の生物または進化的に関連する生物群では、個々の化合物、器官、行動が同じ単一の鏡像異性体として存在します。少数の化学化合物、特定の器官、または行動において逸脱（反対の形を持つこと）が見られることがありますが、その変異は厳密には生物の遺伝的構成に依存します。化学レベル（分子スケール）では、生物システムは合成、取り込み、感知、代謝処理において極めて高い立体特異性を示します。生命システムは通常、同じ化合物の2つの鏡像異性体を劇的に異なる方法で処理します。
生物学において、ホモキラリティはアミノ酸と炭水化物に共通する性質である。遺伝情報からリボソームによって翻訳されるキラルなタンパク質構成アミノ酸はL型で存在する。しかし、D型アミノ酸も自然界に存在する。単糖類（炭水化物単位）は一般的にD型で存在する。DNA二重らせんは（あらゆる種類のらせんと同様に）キラルであり、DNAのB型は右巻きである。
化合物の2つのエナンチオマーが生物に存在する場合、味、匂い、その他の生物学的作用が大きく異なることがあります。たとえば、(+)-カルボンはキャラウェイシードオイルの匂いの原因であり、(–)-カルボンはスペアミントオイルの匂いの原因です。[ 27 ]しかし、(+)-リモネンはオレンジに含まれ（匂いの原因）、(–)-リモネンはレモンに含まれ（匂いの原因）ているという誤解がよくあります。2021年に厳密な実験を行った結果、すべての柑橘類には(+)-リモネンのみが含まれており、匂いの違いは他の要因によるものであることがわかりました。[ 28 ]
また、医薬品を含む人工化合物の場合、キラル医薬品では、2つのエナンチオマーが生物学的作用において顕著な違いを示すことがあります。[ 29 ]デキストロプロポキシフェン（ダーボン）は鎮痛剤ですが、そのエナンチオマーであるレボプロポキシフェン（ノヴラド）は鎮咳剤です。ペニシラミンの場合、( S) -異性体は原発性慢性関節炎の治療に使用されますが、( R )-異性体は治療効果がなく、毒性も非常に高いです。[ 30 ]場合によっては、治療活性の低いエナンチオマーが副作用を引き起こすことがあります。たとえば、( S) -ナプロキセンは鎮痛剤ですが、( R) -異性体は腎臓の問題を引き起こします。[ 31 ]ラセミ体の薬剤の一方のエナンチオマーが活性で、もう一方のパートナーが望ましくない効果または毒性効果を持つような状況では、より良い治療効果を得るために、ラセミ体から単一のエナンチオマーの薬剤に切り替えることがあります。[ 32 ]このようなラセミ体の薬剤からエナンチオピュアな薬剤への切り替えは、キラルスイッチと呼ばれます。
天然に存在するα-トコフェロール（ビタミンE）の植物形態はRRR-α-トコフェロールであるのに対し、合成形態（全ラセミ体ビタミンE、またはdl-トコフェロール）は、立体異性体RRR、RRS、RSS、SSS、RSR、SRS、SRR、およびSSRが等量ずつ含まれており、生物学的等価性は徐々に低下するため、1.36 mgのdl-トコフェロールは1.0 mgのd-トコフェロールと同等であると考えられている。[ 33 ]
巨視的なキラリティの例は、植物界、動物界、そしてその他のあらゆる生物群に見られる。簡単な例としては、つる植物の巻き方向が挙げられる。つる植物は、左巻きまたは右巻きのらせん状に成長することができる。
解剖学では、キラリティは多くの種類の動物の体の不完全な鏡像対称性に見られます。腹足類などの生物は、巻いた殻にキラリティを示し、非対称な外観になります。腹足類の種の90%以上[ 34 ]は巻いた殻が右巻きですが、ごく少数の種と属はほぼ常に左巻きです。ごく少数の種（例えばAmphidromus perversus [ 35 ]）は、右巻きと左巻きの個体が同数混在しています。
人間の場合、キラリティ（利き手または左右性とも呼ばれる）は、左右の手の間の細かい運動能力の不均等な分布によって定義される人間の属性です。右手の方が器用な人は右利きと呼ばれ、左手の方が器用な人は左利きと呼ばれます。キラリティは顔の非対称性の研究でも見られ、耳顔面非対称性として知られています。[ 36 ]
軸ねじれ理論によれば、脊椎動物は左旋性へと発達する。そのため、脳は回転し、心臓と腸は90°回転する。[ 37 ]
内臓逆位症（situs inversus totalis）という疾患では、すべての内臓が水平方向に反転しており（つまり、心臓が左ではなくわずかに右に位置している）、肝臓や心臓の移植が必要な場合、これらの臓器は左右非対称であるため、正常な（内臓逆位ではない）臓器を移植するには、これらの臓器に血液を供給する血管を再配置する必要があるという問題が生じます。
単子葉植物のブラッドルート科では、 Wachendorfia属とBarberetta属 の種には、雌しべの先端が右向きか左向きかのどちらかの個体しか存在せず、両方の形態が同じ集団内に現れる。これは、他家受粉を促進して遺伝的多様性を高め、ひいては変化する環境下での生存に役立つと考えられている。注目すべきことに、近縁属のDilatris属にもキラル二形の花があるが、ここでは両方の形態が同じ植物上に現れる。[ 38 ]ヒラメ類では、ヒラメやカレイは左目だが、オヒョウは右目である。
