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| 名前 | |
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| IUPAC名
D-グルシトール[1]
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| 体系的なIUPAC名
(2 S ,3 R ,4 R ,5 R )-ヘキサン-1,2,3,4,5,6-ヘキソール | |
| その他の名前
D -ソルビトール; ソルボジェム; ソルボ
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.056 |
| E番号 | E420 （増粘剤、…） |
| ケッグ |
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| メッシュ | ソルビトール |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ6Ｈ14Ｏ6 | |
| モル質量 | 182.17グラム/モル |
| 外観 | 白色結晶粉末 |
| 密度 | 1.49 g/cm3 [ 2] |
| 融点 | 94～96℃（201～205℉; 367～369K）[2] |
| 2350グラム/リットル[2] | |
| ログP | -4.67 [3] |
磁化率（χ）
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-107.80·10 −6 cm 3 /モル |
| 薬理学 | |
| A06AD18 ( WHO ) A06AG07 ( WHO ) B05CX02 ( WHO ) V04CC01 ( WHO ) | |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | > 100 °C (212 °F; 373 K) [2] |
| 420 °C (788 °F; 693 K) [2] | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ソルビトール（/ ˈ s ɔː ( r ) b ɪ t ɒ l /）は、あまり一般的にはグルシトール（/ ˈ ɡ l uː s ɪ t ɒ l /）としても知られ、人体がゆっくりと代謝する甘味のある糖アルコールです。グルコースを還元することで得られ、変換されたアルデヒド基（−CHO）が第一級アルコール基（−CH 2 OH）に変化します。ソルビトールのほとんどはジャガイモデンプンから作られていますが、リンゴ、ナシ、モモ、プルーンなどの自然界にも含まれています。[4]ソルビトール-6-リン酸2-デヒドロゲナーゼによってフルクトースに変換されます。ソルビトールは、別の糖アルコールであるマンニトールの異性体です。この2つの糖アルコールは、炭素2位のヒドロキシル基の向きだけが異なります。[5]似ているものの、この2つの糖アルコールは、性質、融点、用途が大きく異なります。
ソルビトールは市販薬として、便秘の治療のための下剤として使用されます。[6]
合成
ソルビトールは、グルコース還元反応[7]によって合成される可能性があり、この反応では、変換されたアルデヒド基がヒドロキシル基に変換されます。この反応にはNADHが必要であり、アルドース還元酵素によって触媒されます。グルコース還元は、グルコース代謝のポリオール経路の最初のステップであり、多くの糖尿病合併症に関与しています。
このメカニズムには、アルデヒド還元酵素の活性部位のチロシン残基が関与しています。NADH の水素原子は求電子性アルデヒド炭素原子に転移します。アルデヒド炭素-酸素二重結合の電子は酸素に転移し、チロシン側鎖の陽子を抽出してヒドロキシル基を形成します。アルデヒド還元酵素チロシンフェノール基の役割は、グルコースの還元アルデヒド酸素に陽子を提供する一般的な酸として機能することです。
グルコース還元は、グルコースレベルが正常範囲内にある通常の人体では主要なグルコース代謝経路ではありません。しかし、血糖値が高い糖尿病患者の場合、最大 1/3 のグルコースがグルコース還元経路を通過する可能性があります。これにより NADH が消費され、最終的には細胞が損傷します。
用途
甘味料
ソルビトールは砂糖の代用品であり、食品に使用される場合、INS番号とE番号は420です。ソルビトールの甘さはスクロース（砂糖）の約60％です。[8]
ソルビトールは、ある程度の食事エネルギーを供給するため、栄養甘味料と呼ばれています。ソルビトールは、一部は小腸から吸収されて体内で代謝され、一部は大腸で発酵されます。発酵によって、主に吸収されてエネルギーを供給する短鎖脂肪酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸が生成されますが、エネルギーにはならない二酸化炭素、メタン、水素も生成されます。ソルビトールの燃焼熱はグルコース（水素原子が2つ余分にある）よりも高いのですが、正味のエネルギー寄与は1グラムあたり2.5～3.4キロカロリーであり、炭水化物の約4キロカロリー（17キロジュール）よりも大きいです。[9]ソルビトールは、ダイエット食品（ダイエットドリンクやアイスクリームを含む）、ミント、咳止めシロップ、無糖チューインガムによく使用されます。[10]ほとんどの細菌はソルビトールをエネルギーとして利用することはできませんが、虫歯の原因となる細菌であるミュータンス菌によって口の中でゆっくりと発酵することができます。対照的に、イソマルトやキシリトールなどの他の多くの糖アルコールは非酸生成性であると考えられています。[11] [12]
また、ソルバス属の樹木に生える多くの核果や果実にも天然に存在する。[4] [13]
医療用途
下剤
他の糖アルコールと同様に、ソルビトールを含む食品は胃腸障害を引き起こす可能性があります。ソルビトールは経口摂取または浣腸すると下剤として使用できます。[6]ソルビトールは大腸に水分を引き込み、排便を刺激することで下剤として作用します。[6] [14] ソルビトールは高齢者が使用しても安全であると判断されていますが、医師のアドバイスなしでの使用は推奨されません。[6] [15]
ソルビトールは、通常、70%溶液30～150ミリリットル（1.1～5.3英国液量オンス、1.0～5.1米国液量オンス）を1回投与して経口投与されます。 [6]また、1回限りの直腸浣腸としても使用されることがあります。[6]
その他の医療用途
ソルビトールは細菌培養培地で病原性大腸菌O157:H7を他のほとんどの大腸菌株と区別するために使用されている。これは、既知の大腸菌株の93%とは異なり、通常ソルビトールを発酵できないためである。[16]
高カリウム血症（血中カリウム濃度の上昇）の治療には、ソルビトールとイオン交換樹脂ポリスチレンスルホン酸ナトリウム（商品名ケイエキサレート）が使用されます。 [17] 樹脂は腸内でナトリウムイオンをカリウムイオンと交換し、ソルビトールはそれを排除するのに役立ちます。2010年に米国FDAは、この組み合わせで胃腸壊死のリスクが高まるという警告を出しました。[18]
ソルビトールは、液体医薬品の単回投与量を保存するソフトジェルカプセルの製造にも使用されます。 [19]
ヘルスケア、食品、化粧品用途
ソルビトールは現代の化粧品では保湿剤や増粘剤としてよく使われています。[20]また、マウスウォッシュや歯磨き粉にも使われています。ソルビトールは屈折率が高いため、透明なゲルを作るのにソルビトールだけしか使えません。
ソルビトールは、すり身（魚のすり身加工品）の製造において、凍結防止添加剤（ショ糖およびポリリン酸ナトリウムと混合）として使用されます。 [21]また、一部のタバコでは保湿剤としても使用されます。[22]
ソルビトールは、砂糖を減らした食品の砂糖代替品として使用されるほか、クッキーやピーナッツバター、フルーツジャムなどの低水分食品の保湿剤としても使用されます。[23]ベーキングにおいては、可塑剤として作用し、老化を遅らせるため、有用です。[23]
その他の用途
ソルビトールと硝酸カリウムの混合物は、アマチュア用の固体ロケット燃料として一定の成功を収めています。これは、スクロースベースのロケットキャンディーと同様の性能を持ちますが、鋳造が容易で、吸湿性が低く、カラメル化しません。[24]
ソルビトールは、バイオマス資源から燃料を生産するための潜在的な重要な化学中間体[25]として特定されています。セルロースなどのバイオマス中の炭水化物画分は、金属触媒の存在下で順次加水分解および水素化されてソルビトールを生成します。 [26]ソルビトールを完全に還元すると、ヘキサンなどのアルカンが得られ、バイオ燃料として使用できます。この反応に必要な水素は、ソルビトールの水相触媒改質によって生成できます。 [27]
- 19 C 6 H 14 O 6 → 13 C 6 H 14 + 36 CO 2 + 42 H 2 O
上記の化学反応は発熱反応であり、1.5モルのソルビトールから約1モルのヘキサンが生成される。水素を同時供給すると二酸化炭素は生成されない。
ソルビトールベースのポリオールは、建設業界向けの ポリウレタンフォームの製造に使用されます。
また、形質転換プロトコルで酵母の電気穿孔後に添加され、培地の 浸透圧を上昇させることで細胞の回復を可能にします。
医学的重要性
アルドース還元酵素はソルビトール-アルドース還元酵素経路[28]の最初の酵素であり、グルコースをソルビトールに還元するとともに、ガラクトースをガラクチトールに還元します。網膜細胞、水晶体の細胞、末梢神経を髄鞘化するシュワン細胞に過剰なソルビトールが閉じ込められるのは、糖尿病のコントロール不良に伴う長期の高血糖の結果であることが多いです。これによりこれらの細胞が損傷を受け、それぞれ網膜症、白内障、末梢神経障害を引き起こします。
ソルビトールは大腸内で発酵され、大腸全体の健康に有益な短鎖脂肪酸を生成します。[29]
潜在的な副作用
ソルビトールは人によってはアレルギー反応を引き起こす可能性があります。 [6]下剤として使用した場合の一般的な副作用は、胃けいれん、嘔吐、下痢、直腸出血です。[6]
公定書のステータス
参照
参考文献
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- ^ abcde 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
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が、ヒト由来の大腸菌の 93% はソルビトール陽性である
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズのソルビトール関連メディア
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