
二糖類(複糖またはビオースとも呼ばれる)[1]は、 2つの単糖がグリコシド結合によって結合して形成される糖です。[2]単糖類と同様に、二糖類は水に溶ける単純な糖です。一般的な3つの例としては、スクロース、ラクトース、マルトースがあります。
二糖類は炭水化物の4つの化学グループ(単糖類、二糖類、オリゴ糖、多糖類)の1つです。最も一般的な二糖類であるスクロース、ラクトース、マルトースは12個の炭素原子を持ち、一般式はC 12 H 22 O 11です。これらの二糖類の違いは分子内の原子配列によるものです。[3]
単糖類が二重糖に結合するのは縮合反応によって起こり、官能基からのみ水分子が除去されます。二重糖を 2 つの単糖類に分解するには、二糖分解酵素と呼ばれる酵素の助けを借りて加水分解します。大きな糖を作ると水分子が放出され、それを分解すると水分子が消費されます。これらの反応は代謝に不可欠です。各二糖類は、対応する二糖分解酵素 (スクラーゼ、ラクターゼ、マルターゼ) の助けを借りて分解されます。
分類
二糖類には機能的に異なる 2 つのクラスがあります。
- 還元二糖類は、対になっている還元糖の1つの単糖に、還元アルデヒド基として働くことができる遊離ヘミアセタール単位が残っているもの。ラクトース、マルトース、セロビオースは還元二糖類の例で、それぞれ1つのヘミアセタール単位を持ち、もう1つはグリコシド結合で占められており、還元剤として働くことができない。これらは、ヴェルク試験またはメチルアミンのフィアロン試験で簡単に検出できる。[4]
- 非還元二糖類は、構成単糖類がアノマー中心間のアセタール結合を介して結合している。このため、どちらの単糖類にも還元剤として自由に作用するヘミアセタール単位は残らない。スクロースとトレハロースは、グリコシド結合がそれぞれのヘミアセタール炭素原子間にあるため、非還元二糖類の例である。還元糖と比較して非還元糖の化学反応性が低いことは、保存時の安定性が重要な場合に有利となる可能性がある。[5] [6]
形成
2 つの単糖分子から二糖分子を形成するには、一方の分子からヒドロキシ基を、もう一方の分子から水素原子核(陽子) を置換し、単糖の新しい空結合が 2 つのモノマーを結合します。生成物から水分子が除去されるため、このようなプロセスの便宜上の用語は「脱水反応」(「縮合反応」または「脱水合成」とも呼ばれます) です。たとえば、乳糖 (ラクトース) は、単糖であるグルコースとガラクトースの各 1 分子が縮合してできる二糖ですが、サトウキビやテンサイに含まれる二糖であるスクロースは、グルコースとフルクトースの縮合生成物です。もう 1 つの一般的な二糖であるマルトースは、2 つのグルコース分子から縮合してできます。[7]
単糖類を二糖類に結合させる(また単糖類をより複雑な多糖類に結合させる)脱水反応は、グリコシド結合と呼ばれるものを形成します。[8]
プロパティ
グリコシド結合は、構成単糖類のどのヒドロキシ基間でも形成されます。そのため、両方の構成糖が同じであっても (例: グルコース)、異なる結合の組み合わせ (位置化学) と立体化学( α-またはβ- ) によって、化学的および物理的特性が異なるジアステレオ異性体である二糖類が生成されます。単糖類の成分に応じて、二糖類は結晶性であったり、水溶性であったり、甘味や粘り気があったりします。二糖類は、他の有機化合物とグリコシド結合を形成してグリコシドを形成することで官能基として機能することができます。
同化
二糖類の消化には単糖類への分解が含まれます。
一般的な二糖類
マルトース、セロビオース、キトビオースは、それぞれ多糖類であるデンプン、セルロース、キチンの加水分解産物です。
あまり一般的ではない二糖類としては、以下のものがある: [9]
参考文献
- ^ 「Biose」. Merriam-Webster。
- ^ IUPAC、化学用語集、第 2 版 ( 「ゴールドブック」) (1997)。オンライン修正版: (2006–)「二糖類」。doi :10.1351/goldbook.D01776
- ^ クワン、ラム・ペン(2000年)。生物学- Oレベル向けコース。p.59。ISBN 9810190964。
- ^ Ruppersberg, Klaus; Herzog, Stefanie; Kussler, Manfred W.; Parchmann, Ilka (2019). 「教室での実験で、Fearon のテストと Woehlk テストを使用して乳製品のさまざまなラクトース含有量を視覚化する方法と、謎の赤い染料のメカニズムと式への新しいアプローチ」。Chemistry Teacher International。2 ( 2). doi : 10.1515/cti-2019-0008。
- ^ 「炭水化物の命名法(1996年勧告):2-Carb-36」。chem.qmul.ac.uk 。 2017年8月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年7月21日閲覧。
- ^ 「二糖類とオリゴ糖」。バージニア大学教員・研究室サイト。2018年11月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年1月29日閲覧。
- ^ ホイットニー、エリー、シャロン・ラディ・ロルフス(2011年)。ペギー・ウィリアムズ(編)。栄養学を理解する(第12版)。カリフォルニア州:ワズワース、センゲージ・ラーニング。p. 100。ISBN 978-0-538-73465-3。
- ^ 「グリコシド結合」OChemPalユタバレー大学。2013年5月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2013年12月11日閲覧。
- ^ Parrish, FW; Hahn, WB; Mandels, GR (1968 年 7 月)。「Myrothecium verrucaria 胞子のマルトースに対する潜在性と、一般的なマルトース汚染物質であるマルツロースによる輸送の誘導」。J . Bacteriol . 96 ( 1) 。アメリカ微生物学会誌: 227–233。doi : 10.1128 / JB.96.1.227-233.1968。PMC 252277。PMID 5690932。
- ^ 松田 健; 阿部 勇; 藤岡 健 (1957 年 11 月). 「コウジビオース (2-O-アルファ-D-グルコピラノシル-D-グルコース): 単離および構造: 化学合成」. Nature . 180 (4593): 985–6. Bibcode :1957Natur.180..985M. doi : 10.1038/180985a0 . PMID 13483573.
- ^ T. タガ;三輪裕也; Z. ミン (1997)。 「α,β-トレハロース一水和物」。アクタクリスタログル。 C. 53 (2): 234–236。土井:10.1107/S0108270196012693。
外部リンク
- 米国国立医学図書館の医学主題標目表(MeSH)における二糖類
