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化学において、ピランは5つの炭素原子と1つの酸素原子からなり、2つの二重結合を含む6員環の非芳香族複素環である。分子式はC 5 H 6 Oである。ピランには二重結合の位置が異なる2つの異性体が存在する。2 H -ピランでは飽和炭素が2位にあり、4 H -ピランでは飽和炭素が4位にある。「オキシン」はキノリン-8-オールの慣用名として使われているため、ピランには使われない。[ 1 ]
4 H -ピランは、1962年に2-アセトキシ-3,4-ジヒドロ-2 H -ピランの熱分解によって初めて単離され、特性が明らかにされた。[ 2 ]特に空気の存在下では不安定であることがわかった。4 H -ピランは容易に対応するジヒドロピランとピリリウムイオンに不均化し、ピリリウムイオンは水性媒体中で容易に加水分解される。
ピラン類自体は化学においてさほど重要ではないが、その誘導体の多くはピラノフラボノイドなどの重要な生物学的分子である。
ピランという用語は、飽和環状類似体にもしばしば用いられ、これはより正確にはテトラヒドロピラン（オキサン）と呼ばれる。この文脈では、6員環系を含む単糖類はピラノースとして知られている。