キチン

キチン（C ₈ H ₁₃ O ₅ N）_n（/ ˈ k aɪ t ɪ n / KY -tin ）は、グルコースのアミド誘導体であるN-アセチルグルコサミンの長鎖ポリマーです。キチンは、自然界で2番目に豊富な多糖類です（セルロースに次ぐ）。生物圏では、毎年推定10億トンのキチンが生産されています。^{[ 1 ]}キチンは、菌類（特に糸状菌類とキノコ菌類）の細胞壁、甲殻類や昆虫などの節足動物の外骨格、歯舌、頭足類の嘴、軟体動物のグラディ、および一部の線虫や珪藻の主要成分です。^{[ 2 ] [ 3 ]} また、少なくとも一部の魚類と両生類によって合成されます。^{[ 4 ]}商業的には、キチンはカニ、エビ、貝類、ロブスターの殻から抽出され、これらは水産業の主要な副産物である。^{[ 2 ] [ 3 ]}キチンの構造はセルロースに似ており、結晶性のナノフィブリルまたはウィスカーを形成する。機能的にはタンパク質ケラチンに似ている。キチンは、いくつかの医療、工業、バイオテクノロジーの目的に有用であることが証明されている。^{[ 3 ] [ 5 ]}

英語のchitinという単語は、フランス語のchitineに由来し、これは 1821 年にギリシャ語のχιτών ( khitōn ) から派生したもので、「覆い」を意味します。^{[ 6 ]}

類似語である「キトン」は、保護用の殻を持つ海洋動物を指す。

キチンの構造は、 1929年にアルベルト・ホフマンによって解明された。ホフマンは、カタツムリのHelix pomatiaから得たキチナーゼ酵素の粗製標品を用いてキチンを加水分解した。^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]}

キチンは窒素を含む修飾多糖類であり、 N-アセチル-D-グルコサミン（正確には2-(アセチルアミノ)-2-デオキシ-D-グルコース）の単位から合成されます。これらの単位は、セルロースを構成するグルコース単位間の結合と同様に、β-(1→4)結合で共有結合を形成します。したがって、キチンは、セルロースの各モノマー上の1つのヒドロキシル基がアセチルアミン基に置き換えられたものと考えることができます。これにより、隣接するポリマー間の水素結合が増加し、キチンポリマーマトリックスの強度が高まります。

純粋な未修飾のキチンは、半透明で、柔軟で、弾力性があり、非常に丈夫です。しかし、ほとんどの節足動物では、キチンはしばしば修飾されており、昆虫の外骨格の大部分を形成する、なめされたタンパク質マトリックスであるスクレロチンなどの複合材料の成分として主に存在します。甲殻類や軟体動物の殻のように、炭酸カルシウムと結合すると、キチンははるかに強い複合材料になります。この複合材料は、純粋なキチンよりもはるかに硬く、剛性が高く、純粋な炭酸カルシウムよりも丈夫で脆くありません。^{[ 10 ]}純粋な形態と複合形態のもう1つの違いは、毛虫の柔軟な体壁（主にキチン）と、甲虫の硬くて軽い上翅（スクレロチンを多く含む）を比較することでわかります。^{[ 11 ]}

蝶の翅の鱗粉では、キチンはキチンフォトニック結晶で構成されたジャイロイドのスタックに組織化されており、表現型のシグナル伝達や交尾や採餌のためのコミュニケーションに役立つさまざまな虹色を生み出します。 ^{[ 12 ]}蝶の翅の精巧なキチンジャイロイド構造は、バイオミミクリーの革新の可能性を秘めた光学デバイスのモデルを作り出します。^{[ 12 ]} Cyphochilus属のコガネムシもキチンを利用して、白色光を拡散反射する非常に薄い鱗粉（厚さ5～15マイクロメートル）を形成します。これらの鱗粉は、数百ナノメートルの直径を持つキチンのフィラメントがランダムに配列したネットワークであり、光を散乱させる役割を果たします。光の多重散乱が、鱗粉の異常な白色に役割を果たしていると考えられています。^{[ 13 ] [ 14 ]}さらに、Protopolybia chartergoidesなどの社会性スズメバチの中には、主にキチンを含む物質を口から分泌して、紙でできた巣の外側の包膜を補強するものもいる。^{[ 15 ]}

キトサンは、水酸化ナトリウム処理によるキチンの脱アセチル化によって商業的に生産されます。キトサンは、創傷治癒、薬物送達、組織工学など、幅広い生物医学的用途があります。^{[ 2 ] [ 3 ]}キチンは、その特異的な分子間水素結合ネットワークのため、水に溶解することは非常に困難です。^{[ 16 ]}一方、キトサン（脱アセチル化度が約28%以上）は、酢酸、ギ酸、乳酸などのpH6.0以下の希薄酸性水溶液に溶解できます。脱アセチル化度が約49%を超えるキトサンは水に溶解します。^{[ 17 ] [ 18 ]}

キチンは、三葉虫などのカンブリア紀の節足動物の外骨格に存在していたと考えられている。これまでに報告されている最も古い保存状態の良い（無傷の）キチンサンプルは、約2500万年前の漸新世のもので、琥珀に閉じ込められた標本から発見されたもので、キチンは完全には分解していない。^{[ 23 ]} 

キチンは化学的または酵素的に脱アセチル化されてキトサンが生成されます。キトサンは生体適合性の高いポリマーであり、生物医学産業で幅広い用途が見出されています。^{[ 2 ] [ 31 ] [ 32 ]}キチンとキトサンは、免疫応答を刺激する能力があるため、ワクチンアジュバントとして研究されています。^{[ 2 ] [ 19 ]}

キチンとキトサンは、組織の成長や傷の治癒に関する研究や、より優れた包帯、外科用糸、同種移植用材料の開発において、足場材料として開発が進められている。^{[ 2 ] [ 16 ] [ 33 ]}キチン製の縫合糸は実験的に開発されているが、弾力性の欠如や糸の製造上の問題により、これまでのところ商業的な成功には至っていない。^{[ 34 ]}

キトサンは、再現性のある生分解性プラスチックを作るために実証され、提案されている。^{[ 35 ]}キチンナノファイバーは、組織工学、薬物送達、および医療における製品開発の可能性のために、甲殻類廃棄物とキノコから抽出されている。^{[ 2 ] [ 36 ]}

• キトビオース
• ロリカ
• スポロポレニン
• テクチン

• ウィキメディア・コモンズにあるキチンに関連するメディア
• Wiktionaryにおけるキチンの辞書定義