ラフィノース

ラフィノース
名前
	IUPAC名 β- D -フルクトフラノシル α- D -ガラクトピラノシル-(1→6)-α- D -グルコピラノシド
	体系的なIUPAC名 (2 R ,3 R ,4 S , 5 S ,6 R )-2-{[(2 S ,3 S ,4 S , 5 R )-3,4-ジヒドロキシ-2,5-ビス(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]オキシ}-6-({[(2 S ,3 R ,4 S ,5 R ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}メチル)オキサン-3,4,5-トリオール
	その他の名前ラフィノサ; D-(+)-ラフィノース; D-ラフィノース; D-ラフィノース五水; 和物ゴシポーズ; メリトース; メリトリオース; NSC 170228 ; NSC 2025 ; 6G-α-D-ガラクトシルスクロース; ; β-D-フルクトフラノシル-O-α-D-グルコピラノシル-(1→6)-α-D-ガラクトピラノシド水和物(1:5)
識別子
CAS番号	512-69-6 ; (五水和物): 17629-30-0 [ ECHA ] ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:16634 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	388379 ;
ECHA 情報カード	100.007.407
EC番号	208-146-9 [欧州化学物質庁] ; （五水和物）：605-771-2;
ケッグ	C00492;
パブケム CID	439242;
ユニ	Ｎ５Ｏ３ＱＵ５９５Ｍ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8041111;
	InChI InChI=1S/C18H32O16/c19-1-5-8(22)11(25)13(27)16(31-5)30-3-7-9(23)12(26)14(28)17(32-7)34-18(4-21)15(29)10(24)6(2-20)33-18/h5-17,19-29H,1-4H2/t5-,6-,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13-,14-,15+,16+,17-,18+/m1/s1 キー: MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N ; InChI=1S/C18H32O16/c19-1-5-8(22)11(25)13(27)16(31-5)30-3-7-9(23)12(26)14(28)17(32-7)34-18(4-21)15(29)10(24)6(2-20)33-18/h5-17,19-29H,1-4H2/t5-,6-,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13-,14-,15+,16+,17-,18+/m1/s1 キー: MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDBO; キー: MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N;
	笑顔 C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)OC[C@@H]2[C@H] ([C@@H]([C@ H]([C@H](O2)O[C@]3([C@H]([C@H]([C@H](O3)CO)O)O)CO)O)O )O)O)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ18Ｈ32Ｏ16
モル質量	594.5 g/mol（五水和物）
融点	118℃
水への溶解度	203グラム/リットル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ラフィノースは、ガラクトース、グルコース、フルクトースからなる三糖類です。豆、キャベツ、芽キャベツ、ブロッコリー、アスパラガス、その他の野菜、全粒穀物に含まれています。ラフィノースは、大腸内の細菌によって合成される酵素、α-ガラクトシダーゼ(α-GAL)によってD-ガラクトースとスクロースに加水分解されます。α-GAL は、スタキオース、ベルバスコース、ガラクチノールなどの他の α-ガラクトシドも加水分解します (存在する場合)。植物では、ラフィノースはストレス反応、特に温度感受性、種子の活力、病原体に対する抵抗性、乾燥に重要な役割を果たします。

化学的性質

ラフィノース系オリゴ糖（RFO）はスクロースのα-ガラクトシル誘導体で、最も一般的なものは三糖類のラフィノース、四糖類のスタキオース、五糖類のベルバスコースです。RFOは植物界全体にほぼ遍在し、多くの異なる科の多種多様な種子に含まれています。可溶性炭水化物としてはスクロースに次いで2番目に多く含まれています。^[1]

ラフィノースは、典型的には五水和物の白色結晶粉末として結晶化する。^[2]無臭で、甘味はショ糖の約10%である。^[3]

生化学的性質

エネルギー源

RFOを分解するα-GAL酵素を持たない人間や他の単胃動物（豚や鶏）では消化されません。これらのオリゴ糖は消化されずに胃と小腸を通過します。大腸では、α-GAL酵素を持つ細菌によって発酵され、短鎖脂肪酸（SCFA）（酢酸、プロピオン酸、酪酸）と、豆や他の野菜を食べるとよく発生する鼓腸を生成します。これらのSCFAには、最近、多くの健康上の利点があることがわかっています。^[^要出典^{] α-GALは}、Beanoなどの消化補助剤に含まれています。^[4]

植物の健康

気温、干ばつ、塩分濃度などの非生物的ストレスは、植物中のRFOレベル、特にラフィノースを増加させることが示されています。ラフィノースが非生物的ストレス耐性において果たす機能的役割はよくわかっていませんが、これらのストレスに対する正の調節因子としての存在は確立されています。^[5]

ガラクチノール合成酵素（GolS）は、RFOの合成において重要な酵素です。ストレス応答におけるRFOの役割を理解するために、GolSの発現を変化させる研究が行われてきました。^[6]^{[7] GolSは}サリチル酸シグナル伝達経路と防御関連遺伝子の発現を誘導することがわかっており、RFOが病原体耐性において役割を果たしていることを示しています。

RFO は種子の発芽を助けることが分かっています。発芽のためのエネルギーと炭素源として使用され、成熟過程における種子の乾燥を防ぎます。RFO が乾燥に対抗するメカニズムとして提案されているものの 1 つは、細胞内の親水性を維持するために水酸基が水に置き換わり、細胞機能に必要な膜構造と高分子を安定させるというものです。「ガラス化」と呼ばれる別のメカニズムでは、細胞がプラスチック固体のような非常に粘性の高い形状になります。これにより、細胞の安定性と細胞内の水素結合が維持され、細胞の崩壊が防止されます。^[8]

多くの植物において、RFOは砂糖の貯蔵と輸送においてショ糖の代替物として機能していることが確認されている。^[9]

疾患の関連性

研究によると、肺炎球菌の菌株によるラフィノースの利用能力の違いが、病気を引き起こす能力と病気の性質に影響を与えることがわかっています。^[10]

用途

凍結保存に関する手順では、凍結前の細胞乾燥に高張性を提供するためにラフィノースが使用されています。 ^{[11]ラフィノースまたは}スクロースのいずれかがスクラロースのベース物質として使用されます。

ラフィノースは次のような用途にも使用されます。

皮膚保湿剤および化粧品^[12]
プレバイオティクス（乳酸菌やビフィズス菌の増殖を促進する） ^[13]^[14]
食品または飲料添加物
HPLCにおけるキラル固定相^[15]

参照

さらに読む

D(+)-ラフィノース五水和物、化学書籍

参考文献

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[:0-3] 「D(+)-ラフィノース五水和物 | 17629-30-0」。www.chemicalbook.com 。 2019年8月19日閲覧。

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