カンフェン

カンフェン^[1]^[2]
名前
	推奨されるIUPAC名 2,2-ジメチル-3-メチリデンビシクロ[2.2.1]ヘプタン
	その他の名前 2,2-ジメチル-3-メタニリデンビシクロ[2.2.1]ヘプタン; 2,2-ジメチル-3-メチレンビシクロ[2.2.1]ヘプタン
識別子
CAS番号	79-92-5ラセミ体; [1] 5794-03-6]] + エナンチオマー; 5794-04-7 - エナンチオマー;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:3830 ;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	6364 ;
ECHA 情報カード	100.001.123
EC番号	201-234-8;
ケッグ	C06076 ;
パブケム CID	6616;
RTECS番号	EX1055000;
ユニ	G3VG94Z26E ;
国連番号	2319 1325
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8026488;
	InChI InChI=1S/C10H16/c1-7-8-4-5-9(6-8)10(7,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3 キー: CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H16/c1-7-8-4-5-9(6-8)10(7,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3 キー: CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYAL;
	笑顔 C1(=C)C(C)(C)C2CC1CC2;
プロパティ
化学式	炭素10水素16
モル質量	136.238 グラムモル−1
外観	白色または無色の固体
密度	0.842 g/cm3 [
融点	51～52℃（124～126℉、324～325K）
沸点	159 °C (318 °F; 432 K)
水への溶解度	実質的に不溶性
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H226、H228、H319、H410
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P264、P273、P280、P303+P361+P353、P305+P351+P338、P337+P313、P370+P378、P391、P403+P235、P501
引火点	40 °C (104 °F; 313 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

カンフェンは二環式有機化合物で、最も広く使用されているモノテルペンの1つです。他のテルペンと同様に、水に不溶性、可燃性、無色で、刺激臭があります。^{[4]カンフェンは、}テレビン油、ヒノキ油、樟脳油、シトロネラ油、ネロリ、ショウガ油、バレリアン、マンゴーなど、多くの精油の微量成分です。^{[5]工業的には、より一般的な}α-ピネンを二酸化チタンなどの固体酸触媒を使用して異性化することで生産されます。^[6]

カンフェンは香料の製造や風味付けのための食品添加物として使用されます。これらにはイソボルニルアセテートが含まれます。

生合成

カンフェンは、一連のカルボカチオン中間体を経てリナリルピロリン酸から生合成される。^[7]

参考文献

^ IUCLID データシート^{[永久リンク切れ‍ ]}
^ フィッシャーサイエンティフィック MSDS
^ abcde メルクインデックス、第11版、1736年
^ Eggersdorfer, Manfred (2000). 「テルペン」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 978-3527306732。
^ Pino, Jorge A.; Mesa, Judith; Muñoz, Yamilie; Martí, M. Pilar; Marbot, Rolando (2005). 「マンゴー（Mangifera indicaL.）栽培品種の揮発性成分」農業食品化学ジャーナル。53 （6）：2213–2223。doi ：10.1021/jf0402633。PMID 15769159 。
^ セル、チャールズ S. (2006)。「テルペノイド」。カーク・オスマー化学技術百科事典。doi : 10.1002/ 0471238961.2005181602120504.a01.pub2。ISBN 0471238961。
^ ab Croteau, R.; Satterwhite, DM; Cane, DE; Chang, CC (1988). 「モノテルペンの生合成。(+)- および (-)-リナリルピロリン酸から (+)- および (-)-ピネンおよび (+)- および (-)-カンフェンへの酵素環化におけるエナンチオ選択性」。The Journal of Biological Chemistry。263 ( 21): 10063–71。doi : 10.1016/S0021-9258(19) 81477-1。PMID 3392006。

[1] IUCLID データシート^{[永久リンク切れ‍ ]}

[2] フィッシャーサイエンティフィック MSDS

[Merck-3] メルクインデックス、第11版、1736年

[4] Eggersdorfer, Manfred (2000). 「テルペン」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 978-3527306732。

[5] Pino, Jorge A.; Mesa, Judith; Muñoz, Yamilie; Martí, M. Pilar; Marbot, Rolando (2005). 「マンゴー（Mangifera indicaL.）栽培品種の揮発性成分」農業食品化学ジャーナル。53 （6）：2213–2223。doi ：10.1021/jf0402633。PMID 15769159 。

[6] セル、チャールズ S. (2006)。「テルペノイド」。カーク・オスマー化学技術百科事典。doi : 10.1002/ 0471238961.2005181602120504.a01.pub2。ISBN 0471238961。

[Crot-7] Croteau, R.; Satterwhite, DM; Cane, DE; Chang, CC (1988). 「モノテルペンの生合成。(+)- および (-)-リナリルピロリン酸から (+)- および (-)-ピネンおよび (+)- および (-)-カンフェンへの酵素環化におけるエナンチオ選択性」。The Journal of Biological Chemistry。263 ( 21): 10063–71。doi : 10.1016/S0021-9258(19) 81477-1。PMID 3392006。

生合成

参考文献

関連するトピック

推奨されるIUPAC名

CAS番号

JSmol

チェビ