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 ナフテン酸の成分例
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| 識別子 | |
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| ECHA 情報カード | 100.014.239 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| 変数 | |
| モル質量 | 変数 |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
 
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| 警告 | |
| H315、H317、H319、H335、H411 | |
| P261、P264、P271、P272、P273、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P333+P313、P337+P313、P362、P363、P391、P403+P233、P405、P501 | |
| 引火点 | 101 °C (214 °F; 374 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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ナフテン酸( NA )は、分子量が 120 から 700原子質量単位を超える、いくつかのシクロペンチルおよびシクロヘキシルカルボン酸の混合物です。主な成分は、炭素骨格が 9 から 20 個の炭素を持つカルボン酸です。McKee らは、「ナフテン酸 (NA) は主に炭素数が 10 から 16 の環状脂肪族カルボン酸である」と主張しています[1]。ただし、重質石油では炭素数が最大 50 の酸が確認されています[2] 。
命名法
ナフテン酸は、ナフタレンカルボン酸の誘導体および異性体を指すこともあります。石油化学業界では、NA は石油に含まれるアルキルカルボン酸を指します。[3]ナフテン酸という用語は、炭化水素を分類するために使用されるやや古風な用語「ナフテン」（脂環式だが芳香族ではない）に由来しています。これはもともと、1900 年代初頭に利用可能な分析方法では、正確に識別できるナフテン型成分がわずかであったため、石油ベースの酸の複雑な混合物を表すために使用されました。今日、「ナフテン酸」は、より一般的な意味で石油中に存在するすべてのカルボン酸を指して使用されています[1]。これには、環状、非環状、芳香族化合物、およびNやSなどのヘテロ原子を含むカルボン酸が含まれます。市販のナフテン酸には、多くの場合、大部分の脂環式酸が含まれていますが、複数の研究[4] [5]では、直鎖および分岐の脂肪族酸と芳香族酸も含まれていることが示されています。一部のナフテン酸には、脂肪族酸と芳香族酸の合計が50%以上含まれています。
ナフテン酸の塩はナフテン酸塩と呼ばれ、様々な用途で金属イオンの疎水性供給源として広く使用されています。[6]
分類
ナフテン酸は、一般式 C n H 2n-z O 2で表されます。ここで、n は炭素数、z は同族列を示します。z は、飽和の非環式酸では 0 に等しく、単環式ナフテン酸では 2 に、二環式ナフテン酸では 4 に、三環式酸では 6 に、四環式酸では 8 に増加します。[5]全酸価 (TAN) が 0.5 mg KOH/g 酸と低い原油、または石油留分が約 1.0 mg KOH/g 油を超える原油は、通常、高酸性原油または高酸性油とみなされます。1.0 mg/g TAN レベルでは、酸性原油の価値は大幅に割り引かれ始めるため、オポチュニティ原油と呼ばれます。[7] 商用グレードのナフテン酸は、ほとんどの場合、灯油/ジェット燃料およびディーゼル留分から回収されますが、腐食性[6]と燃焼品質への悪影響のために除去する必要があります。ナフテン酸はアサバスカオイルサンドからの石油採掘時に生成される水の主要な汚染物質でもある。[8] [9]
発生源と発生
ナフテン酸は、水性塩基による抽出によって石油留分から抽出されます。この抽出物を酸性化して中和すると、炭化水素を含まない酸に戻ります。ナフテン酸は、腐食を最小限に抑えるだけでなく、商業的に有用な製品を回収するためにも石油留分から除去されます。[10]一部の原油には酸性化合物が多く含まれています（最大4％）。[11]
ナフテン酸腐食
組成は原油の組成や精製・酸化時の条件によって変わります。[3] [12]ナフテン酸を多く含む留分は石油精製設備に腐食損傷を引き起こす可能性があり、これがナフテン酸腐食（NAC）現象です。 [13] [14]ナフテン酸含有量の高い原油は、高酸価（TAN）原油または高酸性原油（HAC） と呼ばれることがよくあります。
金属ナフテン酸塩
現在および歴史的に最も多く使用されている用途として、ナフテン酸は金属ナフテン酸塩の製造に使用されています。[10]金属ナフテン酸塩はしばしばナフテン酸の「塩」と呼ばれますが、金属ナフテン酸塩はイオン性ではありません。これらは共有結合性の疎水性配位錯体です。より具体的には、これらは金属カルボキシレート錯体であり、式は M(ナフテン酸塩) 2、または塩基性酸化物の場合は M 3 O(ナフテン酸塩) 6 です。金属ナフテン酸塩は、特定の単一成分、構造、または式ではなく、複雑な混合物であるため、従来の化学的意味では明確に定義されていません。用途は多岐にわたります。[6] [15]
ナフテン酸塩は、合成洗剤、潤滑剤、腐食防止剤、燃料および潤滑油添加剤、木材防腐剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、湿潤剤、ナパームの増粘剤、塗装や木材表面処理に使用される油乾燥剤などの工業用途がある。工業的に有用なナフテン酸塩には、アルミニウム、マグネシウム、カルシウム、バリウム、コバルト、銅、鉛、マンガン、ニッケル、バナジウム、亜鉛のナフテン酸塩がある。[6]例として、テトラヒドロナフタレンをヒドロペルオキシドに酸化するためのナフテン酸コバルトの使用が挙げられる。[16]
ナフテン酸の複雑な混合物と疎水性により、金属ナフテン酸塩は石油系炭化水素などの有機媒体に非常に溶けやすく、金属酢酸塩やステアリン酸塩などの単一異性体カルボキシレートよりもはるかに溶けやすいことがよくあります。工業用途ではこの特性を利用して、油性洗剤、潤滑剤、腐食防止剤、燃料および潤滑油添加剤、木材防腐剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、湿潤剤、油性塗料やワニスなどの木材表面処理に使用される油乾燥剤（ドライヤー）として使用されています。工業的に有用な金属ナフテン酸塩には、アルミニウム、バリウム、カルシウム、コバルト、銅、鉄、鉛、マグネシウム、マンガン、ニッケル、カリウム、バナジウム、亜鉛、ジルコニウムのナフテン酸塩があります。[5]
環境への影響
ナフテン酸はアサバスカオイルサンド（AOS）からの石油抽出で生成される水に含まれる主要な汚染物質です。[17]
「ナフテン酸は、オイルサンド鉱床からの石油抽出によって生じる最も重要な環境汚染物質である」と述べられている。しかし、同じ著者らは、「最悪の暴露条件下では、AOS尾鉱池の水に含まれるナフテン酸に暴露された野生哺乳類に急性毒性が生じる可能性は低いが、繰り返し暴露すると健康に悪影響を及ぼす可能性がある」と示唆している。[18] ナフテン酸は、アサバスカのオイルサンドと尾鉱池の水に推定濃度81 mg/Lで存在している[19]
経済協力開発機構（OECD）の毒性試験プロトコルによれば、精製NAは哺乳類に対して急性遺伝毒性を示さない。 [1]しかし、急性または断続的な曝露ではNAによって引き起こされる損傷は一時的であるが、反復曝露では蓄積される可能性がある。[18]
ナフテン酸は魚類や他の生物に対して急性毒性と慢性毒性の両方を持っています。[20]
参照
参考文献
- ^ abc Richard H. McKee; Colin M. North; Paula Podhasky; Jeffrey H. Charlap; Adam Kuhl (2014年2月). 「オイルサンド尾鉱由来のナフテン酸の急性および亜慢性哺乳類毒性」. International Journal of Toxicology . 33 (1): 347–355. doi : 10.1177/1091581813504229 .
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外部リンク
- ナフテン酸含有量の高い原油の精製に関する記事
- 中国の製油所におけるナフテン酸含有量の高い原油
- グランジマウス製油所のナフテン酸を含む原油
- ナフテン酸腐食の概要
- ナフテン酸腐食に関する文献調査
- 原油からナフテン酸を除去する
- ナフテン酸腐食に関するナルコのプレゼンテーション
- ベーカー・ペトロライトによるナフテン酸腐食に関するプレゼンテーション
- シェブロン・テキサコによるナフテン酸含有量の高い原油に関するプレゼンテーション
- ナフテン酸腐食に関するセス研究所の情報
- クウェートの重質原油とナフテン酸腐食に関する詳細
- ナフテン酸除去に関する記事
- ナフテン酸種に関する記事
- ナフテン酸が主原因となる重質原油界面活性の分子起源に関する論文概要
- ナフテン酸を除去するプロセスに関する記事
- ナフテン酸による油中水型エマルジョンの安定化に関する記事
- 原油から分離されたナフテン酸の分光分析による同定
- 水素フラックスとナフテン酸腐食