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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
ヒドロキシ酢酸 | |||
| その他の名前
ヒドロ酢酸
2-ヒドロキシエタン酸 | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.001.073 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ2Ｈ4Ｏ3の | |||
| モル質量 | 76.05グラム/モル | ||
| 外観 | 白色粉末または無色の結晶 | ||
| 密度 | 1.49 g/cm3 [ 1] | ||
| 融点 | 75 °C (167 °F; 348 K) | ||
| 沸点 | 100 °C (212 °F; 373 K) 100 °C以上で分解する | ||
| 70%溶液 | |||
| 他の溶媒への 溶解性 | アルコール、アセトン、 酢酸、 エチルアセテート[2] | ||
| ログP | −1.05 [3] | ||
| 蒸気圧 | 1.051 kPa (80 °C) | ||
| 酸性度（p Ka） | 3.83 | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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腐食性 | ||
| GHSラベル: | |||
 
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| 危険 | |||
| H302、H314、H332 | |||
| P260、P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P330、P363、P405、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 300 °C (572 °F; 573 K) [4] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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1950 mg/kg（ラット、経口） 2040 mg/kg（ラット、経口） | ||
LC 50 (中央濃度)
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7.7 ppm (ラット、4時間) 3.6 ppm (ラット、4時間) | ||
| 関連化合物 | |||
関連するα-ヒドロキシ酸
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乳酸 | ||
関連化合物
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グリコールアルデヒド 酢酸 グリセロール | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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グリコール酸（またはヒドロキシ酢酸、化学式HOCH 2 CO 2 H）は、無色、無臭、吸湿性の結晶性固体で、水に非常に溶けやすい。さまざまなスキンケア製品に使用されている。グリコール酸は自然界に広く分布している。グリコール酸（ 「グリコレート」と綴られることもある）は、グリコール酸の 塩またはエステルである。
歴史
「グリコール酸」という名前は、1848年にフランスの化学者オーギュスト・ローラン（1807-1853）によって造られました。彼は、当時グリココールと呼ばれていたアミノ酸 グリシンが、彼が「グリコール酸」（ acide glycolique ）と呼んだ仮想の酸のアミンである可能性があると提唱しました。[5]
グリコール酸は、1851年にドイツの化学者アドルフ・ストレッカー（1822–1871）とロシアの化学者ニコライ・ソコロフ（1826–1877）によって初めて合成された。彼らは馬尿酸を硝酸と二酸化窒素で処理して安息香酸とグリコール酸のエステル（ C 6 H 5 C(=O)OCH 2 COOH ）を形成し、これを「ベンゾグリコール酸」（ベンゾグリコール酸、ベンゾイルグリコール酸とも呼ばれる）と呼んだ。彼らはこのエステルを希硫酸で数日間煮沸し、安息香酸とグリコール酸（グリコール酸）を得た。[6] [7]
準備
グリコール酸は様々な方法で合成できる。主な方法は、低コストであることから、ホルムアルデヒドと合成ガスの触媒反応（ホルムアルデヒドのカルボニル化）を使用する。[8]
また、クロロ酢酸と水酸化ナトリウムを反応させて再び酸性化すること によっても製造されます。
目立って使われていない他の方法としては、シュウ酸の水素化や、ホルムアルデヒド由来のシアノヒドリンの加水分解などがある。[9]今日のグリコール酸の中にはギ酸を含まないものもある。グリコール酸は、サトウキビ、テンサイ、パイナップル、マスクメロン、未熟ブドウなどの天然資源から分離することができる。[10]
グリコール酸は、より少ないエネルギーで製造できる酵素生化学的プロセスを使用して製造することもできる。[11]
プロパティ
グリコール酸は、末端ヒドロキシル基の電子吸引力により酢酸よりもわずかに強い。カルボキシル基は金属イオンと配位し、錯体を形成する。特に注目すべきは、Pb 2+およびCu 2+との錯体が他のカルボン酸との錯体よりも著しく強いことである。これは、ヒドロキシル基が錯体形成に関与していることを示しており、おそらくそのプロトンの喪失を伴う。[12]
アプリケーション
グリコール酸は繊維産業において染色剤やなめし剤として使用されている。[13]
有機合成
グリコール酸は、酸化還元、エステル化、長鎖重合などのさまざまな反応における有機合成の有用な中間体です。ポリグリコール酸やその他の生体適合性共重合体（ PLGAなど）の製造におけるモノマーとして使用されます。商業的には、親酸とは異なり、容易に蒸留できるメチルエステル（CAS番号96-35-5）とエチルエステル（CAS番号623-50-7）が重要な誘導体です（沸点はそれぞれ147〜149℃と158〜159℃）。ブチルエステル（沸点178〜186℃）は、一部のワニスの成分であり、非揮発性で溶解性に優れているため望ましいものです。[9]
発生
植物は光呼吸中にグリコール酸を生成します。これはペルオキシソーム内でグリシンに変換され、葉緑体内でタルトロン酸セミアルデヒドに変換されてリサイクルされます。 [14]
光呼吸は光合成にとって無駄な副反応であるため、その生成を抑制するために多くの努力が払われてきた。1つのプロセスは、従来のBASS6とPLGG1経路を使用せずにグリコール酸をグリセリン酸に変換する。グリセリン酸経路を参照。[15] [16]
安全性
グリコール酸は皮膚に対して刺激物である。[17]グリコール酸は全ての緑色植物に含まれます。[9]
参考文献
- ^ 米国国立医学図書館 TOXNET 有害物質データバンク (HSDB) の「ヒドロキシ酢酸」、Gerhartz, W. (exec ed.)、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、第 5 版、Vol A1: Deerfield Beach、FL: VCH Publishers、1985 年から現在まで、p. VA13 509 を引用。
- ^ 「デュポングリコール酸技術情報」。2006年7月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年7月6日閲覧。
- ^ 「グリコール酸」www.chemsrc.com。 2020年7月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年5月16日閲覧。
- ^ 「グリコール酸 MSDS」。アクロン大学。 2006年9月18日閲覧。[永久リンク切れ ]
- ^ オーギュスト、ローラン (1848)。 「Sur les Acides amidés et le sucre de gélatine」 2020 年 7 月 27 日にウェイバック マシンにアーカイブ(「アミノ酸とゼラチンの糖 [つまりグリシン]」)、Annales de Chimie et de Physique、第 3 シリーズ、23：110～123。 p. より112：「Appelons ce dernier Acide glycolique ...」（「後者を「グリコール酸」と呼びましょう...」）
- ^ Socoloff, Nicolaus および Strecker, Adolph (1851) 「馬尿酸から生じるいくつかの生成物の調査」 Archived 2020-07-27 at the Wayback Machine (「馬尿酸から生じるいくつかの生成物の調査」)、 Annalen der Chemie und Pharmacie、80 : 17–43。グリコール酸の生成については、34–37 ページを参照。注: Strecker と Sokolov のグリコール酸の実験式 ( C 4 H 4 O 6 ) は間違っていました。当時の多くの化学者と同様、彼らは炭素 (12 ではなく 6) と酸素 (16 ではなく 8) の原子量を間違っていたためです。
- ^ (ソコロフとストレッカー、1851)、p. 37.ローランの正しい推測を認めて、 ストレッカーとソコロフはグリコール酸の名を挙げた: Glycocoll は、帽子をかぶって、Laurent で名前を付けてください。」 (バリウム塩に含まれる 酸C 4 H 3 O 5 — または酸水和物C 4 H 4 O 6と考えられる— は、そのアミドがグリココールと見なすことができる酸と一致しており、したがってローランから「グリコール酸」という名前が付けられました。酸"。）
- ^ DJ Loder、米国特許2,152,852（1939年）。
- ^ abc カールハインツ・ミルテンベルガー (2005)。 「ヒドロキシカルボン酸、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a13_507。ISBN 978-3527306732。
- ^ 「グリコール酸、グリコール酸とは何か？その科学、化学、構造について」www.3dchem.com。2018年4月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年4月11日閲覧。
- ^ 「グリコール酸」。thaipolychemicals.weebly.com 。 2017年8月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年5月2日閲覧。
- ^ Sigel, Astrid; Operschall, Bert P.; Sigel, Helmut (2017). 「第11章 鉛(II)とヌクレオチドおよびその構成物質との錯体形成」 Astrid, S.; Helmut, S.; Sigel, RKO (編)。鉛：環境と健康への影響。生命科学における金属イオン。第17巻。de Gruyter。pp. 319–402。doi :10.1515/9783110434330-011。PMID 28731304 。
- ^ 「DuPont グリコール酸皮革染色およびなめし用途」。2013 年 5 月 22 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013 年 4 月 11 日閲覧。
- ^ Kisaki, T.; Tolbert, NE 「単離ペルオキシソームまたは葉緑体によるグリコレートおよびグリオキシレート代謝」。植物生理学。pp. 242–250。doi :10.1104/pp.44.2.242。PMC 396069。PMID 16657053。2023 年8月24日閲覧。
- ^ Gerea, Alexandra (2017-04-03). 「新しいタンパク質は収穫量を増やし、毎年農家に数百万ドルの節約をもたらす」ZME Science。2017-04-07にオリジナルからアーカイブ。2017-04-06に閲覧。
- ^ South, Paul F.; Walker, Berkley J.; Cavanagh, Amanda P.; Rolland, Vivien; Badger, Murray; Ort, Donald R. (2017-03-28). 「胆汁酸ナトリウム共輸送体 BASS6 はグリコレートを輸送でき、シロイヌナズナの光呼吸代謝に関与している」. The Plant Cell . 29 (4): 808–823. doi :10.1105/tpc.16.00775. ISSN 1532-298X. PMC 5435425. PMID 28351992 .
- ^ 「グリコール酸MSDS」。ICSC:NENG1537 国際化学物質安全性カード (WHO/IPCS/ILO)。CDC/NIOSH。2005年9月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年6月8日閲覧。
外部リンク
- グリコール酸 MS スペクトル
- 有害物質データバンク