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 (+)-および(-)-カンフル
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| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名
1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オン
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| その他の名前
2-ボルナノン; ボルナン-2-オン; 2-カンファノン; フォルモサ
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 1907611 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.860 |
| EC番号 |
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| 83275 | |
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| ケッグ |
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| メッシュ | 樟脳 |
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2717 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ10Ｈ16Ｏ | |
| モル質量 | 152.237 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色の半透明の結晶 |
| 臭い | 香り高く浸透力のある |
| 密度 | 0.992 g·cm −3 |
| 融点 | 175～177 °C (347～351 °F; 448～450 K) |
| 沸点 | 209 °C (408 °F; 482 K) |
| 1.2 g·dm −3 | |
| アセトンへの溶解性 | 約2500 g·dm −3 |
| 酢酸への溶解度 | 約2000 g·dm −3 |
| ジエチルエーテルへの溶解性 | 約2000 g·dm −3 |
| クロロホルムへの溶解度 | 約1000 g·dm −3 |
| エタノールへの溶解度 | 約1000 g·dm −3 |
| ログP | 2.089 |
| 蒸気圧 | 4 mmHg（70℃） |
カイラル回転([α] D )
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+44.1° |
磁化率（χ）
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−103 × 10 −6 cm 3 /モル |
| 薬理学 | |
| C01EB02 ( WHO ) | |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
  
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| 警告 | |
| H228、H302、H332、H371 | |
| P210、P240、P241、P260、P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P304+P312、P304+P340、P309+P311、P312、P330、P370+P378、P405、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 54 °C (129 °F; 327 K) |
| 466 °C (871 °F; 739 K) | |
| 爆発限界 | 0.6～3.5% [3] |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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1310 mg/kg（経口、マウス）[4] |
LD Lo (公表最低値)
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800 mg/kg（犬、経口） 2000 mg/kg（ウサギ、経口）[4] |
LC Lo (公表最低額)
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400 mg/m3 （マウス、3時間）[4] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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TWA 2 mg/m3 [ 3] |
REL (推奨)
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TWA 2 mg/m3 [ 3] |
IDLH（差し迫った危険）
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200 mg/m3 [ 3] |
| 関連化合物 | |
関連ケトン
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フェンコン、トゥジョン |
関連化合物
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カンフェン、ピネン、ボルネオール、イソボルネオール、カンファースルホン酸 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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樟脳（カンフル、 / ˈ k æ m f ər /）は、強い芳香のある無色の蝋状の固体である。[5]樟脳はテルペノイドおよび環状ケトンに分類される。東アジアに生息する大型の常緑樹であるクスノキ（Cinnamomum camphora ）の木材や、東南アジア原産の高木であるカプール（Dryobalanops sp. ）に含まれており、また、クスノキ科の関連樹木、特にOcotea usambarensisにも含まれる。ローズマリー（ Rosmarinus officinalis ）の葉には0.05～0.5％の樟脳が含まれ、[6]樟脳草（Heterotheca）には約5％含まれている。[7]アジアにおける樟脳の主な供給源は、アフリカンブルーバジルの親であるカンフルバジルである。樟脳はテレビン油から合成することもできる。
この化合物はキラルであり、構造図に示されているように 2 つのエナンチオマーが存在します。左側の構造は天然に存在する (+)-カンフル ((1 R ,4 R )-ボルナン-2-オン) で、右側はその鏡像である (−)-カンフル ((1 S ,4 S )-ボルナン-2-オン) です。カンフルの用途は限られていますが、天然源から容易に精製できる化合物として歴史的に重要な意味を持っています。
語源
樟脳という語は14世紀に古フランス語camphreから派生したもので、中世ラテン語camforaに由来し、アラビア語كافور（ローマ字： kāfūr）から派生し、おそらくサンスクリット語कर्पूर（ローマ字： karpūra ）を経てタミル語கற்பூரம்（ローマ字： karpooram）となり、オーストロネシア語のマレー語kapur「石灰」（チョーク）から派生したと思われる。[8]
古代マレー語では、樟脳は「バルスの白亜」を意味するカプール・バルスと呼ばれていた。これは、スマトラ島西岸の現在のシボルガ近くにある古代の港バルスに由来する。[9]この港は、この地域に豊富に生息するボルネオの樟脳（Dryobalanops aromatica）から抽出した樟脳を取引していた。[10]
生産
天然樟脳
樟脳は、何世紀にもわたって森林産物として生産されてきた。樟脳は、 Camphora officinarumから切り取った木片を焙煎して発生する蒸気から濃縮され、後には粉砕した木に蒸気を通し、蒸気を濃縮することによって生産されてきた。[11] 19世紀初頭までに、樟脳の埋蔵量の大部分は枯渇し、日本と台湾に残った大規模な林分は台湾の生産量が日本の生産量を大幅に上回った。樟脳は、台湾の植民地勢力によって採取された主要な資源の1つであり、最も利益の大きい資源の1つでもあった。最初は中国、次に日本が台湾の樟脳の独占権を確立した。1868年、イギリス海軍が安平港に入港し、現地のイギリス代表が中国樟脳の独占権の終了を要求した。現地の帝国代表が拒否すると、イギリスは町を砲撃し、港を占領した。その後、両者の間で交渉された「樟脳規制」により、樟脳の独占権は一時的に終了した。[12]
合成樟脳
樟脳は、針葉樹の油に豊富に含まれるアルファピネンから生成され、化学パルプ化の副産物として生成されるテレピン油から蒸留できます。無水酢酸を溶媒として強酸触媒を使用すると、アルファピネンはイソボルニルアセテートに変換されます。このエステルを加水分解するとイソボルネオールが得られ、これを酸化するとラセミ樟脳が得られます。対照的に、樟脳は天然ではD -樟脳、つまり ( R )-エナンチオマーとして存在します。[要出典]
反応
樟脳の反応は広範囲に研究されている。代表的な変化としては、
- スルホン化：[13]
樟脳は水素化ホウ素ナトリウムを使ってイソボルネオール
に還元することもできます。
生化学
生合成
生合成では、樟脳はゲラニルピロリン酸から、リナロイルピロリン酸からボルニルピロリン酸への環化を経て生成され、続いて加水分解されてボルネオールになり、さらに酸化されて樟脳になります。
用途
最初の重要な人工プラスチックは、低窒素（または「可溶性」）ニトロセルロース（ピロキシリン）プラスチックでした。プラスチック産業の初期の数十年間、樟脳はニトロセルロースからセルロイドを作成する可塑剤として、ニトロセルロースラッカーやその他のプラスチックやラッカー に大量に使用されました[15] : 130 。
代替医療と香り
樟脳は、その香り、防腐液、局所用医薬品、製造用化学物質、宗教儀式など で使用されてきました。
樟脳は何世紀にもわたって民間療法として使用されてきましたが、最も一般的には充血除去剤として使用されていました。[16]樟脳は古代スマトラ島で捻挫、腫れ、炎症の治療に使用されていました。[17]樟脳はまた、何世紀にもわたって伝統的な中国医学でさまざまな目的で使用されていました。[16]ヨーロッパでは、樟脳は黒死病の時代以降に使用されました。[18]
20世紀には、樟脳は注射による強壮剤として使用され[19]、精神病の治療を目的として統合失調症患者の発作を誘発するためにも使用されました[20]。
樟脳は獣医学において、馬の呼吸困難の治療のために筋肉内注射という形で限定的に使用されている。 [21]
外用薬
樟脳は、虫刺されの痒み、軽い皮膚炎、関節痛を和らげる皮膚クリームや軟膏などの外用薬としてよく使用されます。 [22]樟脳は皮膚の表皮に吸収され、[22]熱や寒さに敏感な神経終末を刺激し、強く塗ると温感を、弱く塗ると冷感を生じ、抗刺激剤としての特性を示します。[16]神経終末への作用は、わずかな局所鎮痛も誘発します。[23]
呼吸器エアロゾル
樟脳は、風邪による咳を抑え、上気道の鬱血を緩和するために、通常は蒸気吸入によるエアロゾルとして使用され、時にはブランド名の付いた鼻吸入スティックの形で使用されます。 [24]しかし、これらの治療法の臨床的有効性には疑問が投げかけられています。[25]
その他のニッチな用途
樟脳は、ライフルの前方および後方の照準器が反射するのを防ぐために、射手によって黒く塗られる。[26]これは、比較的低温で燃える少量の樟脳に光を当て、炎から立ち上る煤を利用して、その上に保持された表面にコーティングを施すことによって行われる。歴史的には、この煤による黒化は、気圧計の記録チャートをコーティングするためにも使用されていた。
害虫忌避剤および防腐剤
樟脳は昆虫に有毒であると考えられており、そのため虫よけとして使われることもあります。[27]樟脳は防虫剤の代替品として使われます。樟脳の結晶は、他の小さな昆虫による昆虫のコレクションへの被害を防ぐために使われることがあります。特別な行事や祭りのときに着る服の中に入れておいたり、ゴキブリよけとして戸棚の隅に置いておいたりします。樟脳の結晶や樟脳のお香の煙は、環境に優しい蚊よけとして使うことができます。[28]
最近の研究では、樟脳精油は、主要および小型の働きアリの攻撃、登攀、摂食行動に影響を及ぼすため、アカヒアリに対する効果的な燻蒸剤として使用できることが示されています。 [29]
樟脳は抗菌物質としても使われています。古代エジプト人がミイラを防腐処理する際に樟脳油は使われた材料の一つでした。[30]
固形の樟脳は防錆コーティングを形成する煙を放出するため、工具箱に保管して工具を錆から守ります。[31]
香水
古代アラブ世界では、樟脳は一般的な香水の原料でした。[32]中国人は、その「刺激的で不吉な香り」と「その起源と起源方法について何世紀にもわたって不明瞭であった」ことから、最高級の樟脳を「龍の脳の香水」と呼んでいました。[33]
料理での使用
アイスクリームのレシピとして知られている最も古いものの一つは唐の時代にまで遡り、その材料として樟脳が含まれています。[34]古代エジプトでは発酵パンの風味付けに使われていました。[35]古代および中世ヨーロッパでは、樟脳はお菓子の材料として使われていました。中世アラビア語の料理本、例えば10世紀にイブン・サイヤール・アル・ワラークが編纂した「アル・キタブ・アル・タビク」では、さまざまな塩味と甘味の料理に使われていました。 [36]また、15世紀後半にマンドゥのスルタンのために書かれた本によると、ニマットナマでも甘味と塩味の料理に使われていました。[37]樟脳は「食用樟脳」（またはカプール）と呼ばれるスパイスの主成分で、パヤサムやチャッカライ・ポンガルなどの南インドの伝統的なデザートに使われることがあります。[38]
宗教儀式
樟脳はヒンズー教の宗教儀式で広く使用されています。アーティは、通常、 1体以上の神々へのプージャまたは信仰深い崇拝儀式の最後のステップとして、台の上に置いて火をつけて行われます。 [39]樟脳は、コーランの中で、天国の信者に与えられるワインの香りであると述べられています。[40]
毒性
樟脳を皮膚に塗ると、人によってはアレルギー反応を起こすことがあります。また、口から摂取した場合、樟脳クリームや軟膏は有毒です。 [22]大量に摂取すると、樟脳は、易刺激性、見当識障害、無気力、筋肉のけいれん、嘔吐、腹部のけいれん、けいれん、発作などの症状を引き起こします。[41]成人の摂取による致死量は、50～500 mg/kg （経口）の範囲です。一般的に、2グラムの摂取は重篤な毒性を引き起こし、4グラムは致死的になる可能性があります。[42]
空気中の樟脳は、人間が吸入すると有毒となる可能性がある。大気中の樟脳の許容暴露限界（PEL ）は、暴露時間（TWA）が8時間以内で2mg/m 3である。200mg/m 3は非常に危険な濃度（IDLH）と考えられている。[43]
合成樟脳の歴史
19世紀後半、初期化学産業（後述）で樟脳が使用されるようになり、需要が大幅に増加したため、供給と価格に変化が生じる可能性が生じた。1911年、産業化学者で教育者のロバート・ケネディ・ダンカンは、日本帝国政府が最近（1907～1908年）アジアの森林産物としての天然樟脳の生産を独占しようとしたが、その独占は、グスタフ・コンッパの最初の報告書で「純粋に学術的で全く非商業的な」[15]形で始まった全合成代替法の開発によって阻止されたと述べた。
「…しかし、それは日本の独占の運命を決定づけた。…なぜなら、それが完成するや否や、新たな調査官たち、つまり産業化学者たちの注目を集めたからだ。世界中の特許庁は、樟脳の商業的合成法とされるものですぐに溢れ、その好ましい方法を利用して企業が設立され、工場が作られ、学術的な合成からわずか2年という信じられないほど短い期間で、天然物とまったく同じ品質の人工樟脳が世界の市場に投入された。…しかし、人工樟脳は、樟脳栽培産業を破滅させるほど天然物に取って代わることはないし、そうすることもできない。現在および将来的に人工樟脳が果たす唯一の役割は、独占を永久に抑制し、価格を妥当な範囲内に調整するバランスホイールとして機能することである。」[15] : 133–134
この継続的な価格上昇抑制は、1942年にデュポン社の歴史に関するモノグラフで確認された。その中でウィリアム・S・ダットンは「パイロキシリンプラスチックの製造に不可欠な、台湾から輸入され、通常1ポンドあたり約50セントで販売されている天然樟脳は、1918年に[第一次世界大戦がもたらした世界貿易の混乱と高性能爆薬の需要の中で]3.75ドルの高値に達した。デュポン社の有機化学者は、米国南部の松の切り株のテレピン油から樟脳を合成することで対応し、その結果、1939年に車1台分で販売された工業用樟脳の価格は1ポンドあたり32セントから35セントの間になった」と述べた。[44] : 293
グスタフ・コンッパの合成の背景は次の通りである。19世紀には、硝酸が樟脳を酸化して樟脳酸になることが知られていた。ハラーとブランは樟脳酸から樟脳を半合成した例を発表した。彼らはその構造を示したものの、証明することはできなかった。樟脳酸の最初の完全な全合成は、1903年にコンッパによって発表された。入力物質はシュウ酸ジエチルと3,3-ジメチルペンタン酸で、これらはクライゼン縮合により反応してジケト樟脳酸を生成した。ヨウ化メチルによるメチル化と複雑な還元手順により樟脳酸が生成された。ウィリアム・パーキンはその後すぐに別の合成法を発表した。それ以前にも、概念実証としていくつかの有機化合物（尿素など）が研究室で合成されていたが、樟脳は世界的に需要のある希少な天然物であった。コンッパはこれを認識し、 1907年にフィンランドのタイニオンコスキで樟脳の工業生産を開始しました（ケネディ・ダンカンの報告によると、競争は激しかった）。[要出典]
同じ頃、化学工業会社のカール・ステファン博士によって、別の合成法が開発されました。 1902年にカンフェンの合成法の特許を取得していたこの化学者は、ボルネオールまたはイソボルネオールをベンゼン溶液中で過マンガン酸塩で簡単に酸化すると、95%以上の前例のない高収率が得られることを発見し、1903年に特許を取得しました。 [45]この方法は天然の樟脳と競合できるほど効率的であり、日本は1907年に価格を下げることを余儀なくされましたが、ドイツの会社は生産量を増やし、1913年には623トンに達しましたが、第一次世界大戦によって中断されました。[46]
参照
参考文献
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外部リンク
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- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド -疾病管理予防センターの樟脳
