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クロロ酢酸（工業的にはモノクロロ酢酸（MCA）として知られる）は、化学式Cl C H 2 C O 2 Hで表される有機塩素化合物であり、カルボン酸です。クロロ酢酸類の中で最も単純なものです。この無色の固体は、有機合成において有用な構成要素となります。
クロロ酢酸は、1843年にフランスの化学者フェリックス・ルブラン（1813–1886）が日光の存在下で酢酸を塩素化することによって（不純な形で）初めて製造され、 [ 3 ] 1857年にはドイツの化学者ラインホルト・ホフマン（1831–1919）が氷酢酸を塩素と日光の存在下で還流することによって（純粋な形で）製造され、[ 4 ]その後、同じく1857年にフランスの化学者シャルル・アドルフ・ヴルツがクロロアセチルクロリド（ClCH2COCl）を加水分解することによって製造されました。[ 5 ]
クロロ酢酸は工業的に2つの方法で製造される。主な方法は、無水酢酸を触媒として酢酸を塩素化するものである。
この方法の欠点は、ジクロロ酢酸とトリクロロ酢酸が不純物として生成され、蒸留による分離が困難である点である。
2つ目の方法は、トリクロロエチレンの加水分解を伴う。
加水分解は、130～140℃で濃硫酸 （少なくとも75％）溶液中で行われる。この方法では、ハロゲン化法とは異なり、非常に純度の高い製品が得られる。しかし、放出されるHClの量が多いため、ハロゲン化法の人気が高まっている。年間約42万トンが世界中で生産されている。 [ 2 ]
ほとんどの反応は、 C−Cl結合の高い反応性を利用している。
クロロ酢酸は、最も大規模な用途では、増粘剤であるカルボキシメチルセルロースとカルボキシメチルデンプンの製造に使用されます。
クロロ酢酸は、クロロフェノールとのエーテル化によりフェノキシ系除草剤の製造にも使用されます。この方法で、2-メチル-4-クロロフェノキシ酢酸（MCPA）、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸、および2,4,5-トリクロロフェノキシ酢酸（2,4,5-T）が生成されます。これは、除草剤グリホサートおよびジメトエートの前駆体です。クロロ酢酸は、アドレナリン（エピネフリン）の前駆体であるクロロアセチルクロリドに変換されます。塩化物を硫化物で置換すると、チオグリコール酸が生成され、これはPVCの安定剤として、また一部の化粧品の成分として使用されます。[ 2 ]
有機化学におけるその有用性を示す例として、サリチルアルデヒドのクロロ酢酸によるO-アルキル化、続いて生成したエーテルの脱炭酸によるベンゾフランの生成が挙げられる。[ 6 ] [ 7 ]
他のハロアルカンと同様に、クロロ酢酸は危険なアルキル化剤である。ラットに対するLD50は76mg/kgである。 [ 2 ]
これは、米国緊急計画および地域住民の知る権利法第302条（42 USC 11002）で定義されているように、米国では極めて危険な物質に分類されており、これを大量に生産、保管、または使用する施設には厳格な報告義務が課せられています。[ 8 ]